Alcanfor
| Alcanfor | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nombre sistemático |
1,7,7-trimetilbiciclo- [ 2.2.1]-heptano-2-uno |
||
| nombres tradicionales | alcanfor, alcanfor | ||
| química fórmula | C10H16O _ _ _ _ | ||
| Propiedades físicas | |||
| Estado | sólido | ||
| Masa molar | 152,23 g/ mol | ||
| Densidad | 0,990 g/cm³ | ||
| Energía de ionización | 8,76 ± 0,01 eV [1] | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | 179.75°C | ||
| • hirviendo | 204°C | ||
| • parpadea | 64°C | ||
| Límites explosivos | 0,6 ± 0,1% vol. [1] | ||
| triple punto | 180,1 °C, 51,3 kPa | ||
| Calor específico de vaporización | 387,28 J/kg | ||
| Calor específico de fusión | 34.75K | ||
| Presion de vapor | 4 mmHg Arte. (70°C) | ||
| Propiedades químicas | |||
| Solubilidad | |||
| • en agua | 0,12g/100ml | ||
| • en acetona | 250g/100ml | ||
| • en etanol | 100g/100ml | ||
| • en cloroformo | 100g/100ml | ||
| Rotación | +41–44, -39–44° | ||
| Propiedades ópticas | |||
| Índice de refracción | 1,470 | ||
| Estructura | |||
| Momento bipolar | 2,95D _ | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 76-22-2 | ||
| PubChem | 2537 | ||
| registro Número EINECS | 200-945-0 | ||
| SONRISAS | CC1(C)C2CCC1(C)C(=O)C2 | ||
| InChI | InChI=1S/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(9.3)8(11)6-7/h7H,4-6H2,1-3H3DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | EX1225000 | ||
| CHEBI | 36773 | ||
| un numero | 2717 | ||
| ChemSpider | 2441 | ||
| La seguridad | |||
| Concentración límite | 3m | ||
| Toxicidad | el alcanfor puro es poco tóxico pero peligroso cuando se toma por vía oral | ||
| Frases de riesgo (R) | R11 , R22 , R36/37/38 , R55 | ||
| Frases de seguridad (S) | S7 , S15 , S16 , S25 , S26 | ||
| NFPA 704 |
2
2
0 |
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| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
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Alcanfor , obsoleto. El alcanfor ( lat. Camphora ) es un terpenoide , una cetona de la serie de los terpenos [2] .
Propiedades
Cristales incoloros , volátiles y de olor característico ; poco soluble en agua, bien - en disolventes orgánicos de baja polaridad [3] , incluidos los alcoholes ; existe en forma de dos formas ópticamente activas (formas D y L-, t pl 178,5-179 °C) y en forma de mezcla racémica (t pl = 178-178,5 °C).
Conseguir
El alcanfor es común en la naturaleza, forma parte de muchos aceites esenciales . Especialmente mucho en el aceite de alcanfor laurel ( Cinnamonum camphora ), albahaca , ajenjo , romero . El aceite esencial de laurel de alcanfor en el siglo XIX sirvió como fuente principal de (d)- alcanfor, alcanfor natural (japonés).
- El d-alcanfor natural se obtiene a partir de madera o resina de laurel de alcanfor ( Japón , China , Indonesia)
- El L-alcanfor semisintético se obtiene del aceite de abeto .
- El alcanfor racémico sintético se obtiene comercialmente (en forma de mezcla racémica) procesando trementina o su componente principal, el α- pineno .
Aplicación
El alcanfor se usa en medicina y aromaterapia (ver más abajo).
A principios del siglo XX, el alcanfor se usaba ampliamente en la fabricación de ciertos plásticos , especialmente el celuloide , como plastificante para el nitrato y el acetato de celulosa , y como flemador para la pólvora sin humo .
En el Islam, agregar alcanfor al agua en la última ablución del difunto es sunnah .
Durante mucho tiempo, el alcanfor, el aceite esencial de alcanfor y el alcohol de alcanfor se han utilizado para controlar polillas e insectos [4] [5] .
En China y en todo el sudeste asiático, el alcanfor se usaba como incienso, para lo cual se colocaban cristales de alcanfor sobre brasas en un quemador de incienso.
En algunas partes de la India, principalmente en Bengala y Orissa, el alcanfor natural se usa en la cocina como especia en la preparación de dulces y budines de leche.
El alcanfor natural, preferentemente de Borneos, se utiliza en el barómetro de cristal de tormenta químico de Robert Fitzroy .
Debido a su alta constante crioscópica, el alcanfor se usa para determinar el peso molecular mediante crioscopia .
Aplicaciones médicas
En medicina, se utilizan d- y L-alcanfor; El alcanfor racémico está permitido solo para uso externo debido a la mayor toxicidad debido a la posible contaminación química, que está asociada con el método de producción del alcanfor sintético.
Los farmacólogos consideran alcanfor como un representante de los analépticos . Cuando se inyectan debajo de la piel, las soluciones de alcanfor en aceite vegetal tonifican el centro respiratorio , estimulan el centro vasomotor en el bulbo raquídeo . También tiene un efecto directo sobre el músculo cardíaco, potenciando los procesos metabólicos en él y aumentando su sensibilidad a la influencia de los nervios simpáticos . Bajo la influencia del alcanfor , los vasos sanguíneos periféricos se estrechan . Favorece la separación de la mucosidad. Es posible que el alcanfor inhiba la agregación plaquetaria , por lo que se recomienda su uso para mejorar la microcirculación. El efecto antipruriginoso del alcanfor puede deberse a que, al igual que el mentol , activa selectivamente los receptores del frío .
Aplicar d-alcanfor natural dextrorrotatorio , extraído del árbol de alcanfor, o L-alcanfor levógiro semisintético, obtenido del aceite de abeto . El alcanfor racémico se usa solo para uso externo.
Cuando se aplican tópicamente, las preparaciones de alcanfor tienen un efecto refrescante, irritante y en parte antiséptico . Se utilizan como parte de ungüentos y fricciones para procesos inflamatorios, reumatismo , etc. Un ejemplo es el aceite de alcanfor para uso externo ( Solutio Camphorae oleosae ad usum externum ):
Además, el aceite esencial de laurel de alcanfor se usa en aromaterapia (pero solo el aceite esencial "blanco"), una de las tres fracciones del aceite original.
A principios del siglo XX, se creía que solo el d-alcanfor natural (dextrorrotatorio) tenía un efecto terapéutico, luego se demostró que los productos sintéticos, el alcanfor levorrotatorio y racémico, no tienen una diferencia significativa de la acción de la forma natural. . El alcanfor mejora la ventilación alveolar , el flujo sanguíneo pulmonar y la función miocárdica . En el ciclo de historias de M. A. Bulgakov " Notas de un joven médico ", el alcanfor se menciona a menudo como algo de suma importancia en el botiquín de primeros auxilios de un médico: la acción tiene lugar a fines de 1917.
Las soluciones de alcanfor se utilizan en terapias complejas para insuficiencia cardíaca aguda y crónica, colapso y depresión respiratoria; neumonía y otras enfermedades infecciosas, en caso de intoxicación con somníferos y estupefacientes como antídoto .
De los derivados del alcanfor, el 3 -bromocanfor se usa como sedante en medicina .
Preparados de alcanfor- Alcanfor solución en aceite al 20% para inyección (Solutio Camphorae oleosae 20% pro injectionibus). Solución al 20% de alcanfor en aceite graso ( melocotón u oliva ).
Se canceló el registro de este medicamento en Rusia. [6] [7]
- Aceite de alcanfor Solución al 10% de alcanfor en aceite de girasol. Externo para frotar con artritis , reumatismo , etc.
- Pomada de alcanfor (Unguentum Camphoratum): alcanfor - 10 g, vaselina médica - 54 g, parafina médica - 8 g, lanolina anhidra - 28 g Externa para frotar con dolores musculares, reumatismo , artritis , etc.
- Alcohol de alcanfor (Spiritus Camphoratus): alcanfor - 10 g, alcohol 90% - 70 ml, agua - hasta 100 ml. Se aplica externamente para frotar y prevenir las escaras.
- Alcohol de alcanfor al 2% (antiséptico y anestésico local débil).
- Una solución de alcohol de alcanfor y ácido salicílico (Solutio Camphorae et Acidi salicylici spirituosa) (alcanfor - 50 g, ácido salicílico - 10 g, 70% de alcohol - hasta 1 l).
- Camphocina (Camphocinum). Linimento : alcanfor - 15 g, ácido salicílico - 3 g, aceite de ricino - 5 g, aceite de trementina purificado - 10 g, salicilato de metilo - 10 g, tintura de pimiento - hasta 100 g Frotamiento con reumatismo , artritis .
- Gotas " Denta " para calmar el dolor de muelas (Guttae "Denta"): Hidrato de cloral y alcanfor - 33,3 g cada uno, 95% de alcohol - hasta 100 ml. Aplique 2-3 gotas (en una almohadilla de algodón) en el diente adolorido.
- Gotas para los dientes : alcanfor - 6,4 g, aceite de menta - 3,1 g, tintura de valeriana - hasta 100 g.
- Camphomen y Kameton : aerosoles para uso externo en enfermedades del tracto respiratorio superior.
- Incluido en la preparación de bromoalcanfor .
- Alcanforfeno-líquido para tratamiento antiséptico de conductos radiculares (P-clorofenol; DL-alcanfor; timol; dexametasona.)
El uso de alcanfor está contraindicado en epilepsia y tendencia a reacciones convulsivas.
AlmacenamientoAlmacenamiento: en un lugar protegido de la luz.
Aplicación en ingeniería
- Como plastificante, el alcanfor se usó ampliamente en la producción de celuloide (especialmente activo desde 1930 hasta 1960). Con el desarrollo de nuevos plásticos , así como debido a la inflamabilidad y la volatilidad, fue expulsado casi por completo de este mercado.
- Actualmente se utiliza como plastificante para el procesamiento de películas fotográficas y cinematográficas secas y para trabajos de restauración con algunos plásticos. [ocho]
- En tecnología, se utiliza una solución de alcanfor con trementina para humedecer los taladros al perforar vidrio.
Propiedades químicas
La mayoría de las reacciones de cetonas son características del alcanfor . El alcanfor se puede reducir a isoborneol usando borohidruro de sodio .
Seguridad
El contenido máximo en el aire ambiente según la norma estadounidense ( OSHA ) es de 2 mg/m³ (análogo de MPCs )
El alcanfor es tóxico. [9] MPC [10] 3 mg/m 3 (máximo una vez). Al mismo tiempo, el umbral de percepción del olor puede alcanzar, por ejemplo, 32 mg/m 3 [11] . Por lo tanto, se puede esperar que el uso de EPR filtrantes ampliamente utilizados en combinación con el “ reemplazo del filtro cuando el olor aparece debajo de la máscara” (como casi siempre lo recomiendan los proveedores de EPR en la Federación Rusa) conducirá a una exposición excesiva a los vapores de alcanfor. para al menos algunos trabajadores- por el reemplazo tardío de los filtros de gas . Deben utilizarse tecnologías y medios de protección colectiva significativamente más eficaces para protegerse contra esta sustancia .
Notas
- ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0096.html
- ↑ Saratikov AS Alcanfor // Gran Enciclopedia Médica : en 30 volúmenes / cap. edición BV Petrovski . - 3ra ed. - Moscú: Enciclopedia soviética , 1979. - T. 10. Kabakov - Coalescencia . — 528 pág. - 150.300 ejemplares.
- ↑ Alcanfor // Kazajstán. Enciclopedia Nacional . - Almaty: Enciclopedias kazajas , 2005. - T. III. — ISBN 9965-9746-4-0 . (CC POR SA 3.0)
- ↑ Un nuevo descubrimiento de todos los secretos... , o un manual completo... / Recopilado y traducido por S.P. . - M. : Tipo. Reshetnikova, 1830. - S. 194. - XXIV, 284 p.
- ↑ Guía para amas de casa, amas de casa, amas de casa y cocineras , compilada por K. Avdeva. - San Petersburgo. : Tipo de. K. Zhernakova, 1846. - S. 75. - VIII, 96 p.
- ↑ Vidal. Inyección de alcanfor en aceite de oliva 20% . vidal.ru (16 de abril de 2020). Consultado el 3 de mayo de 2021. Archivado desde el original el 3 de mayo de 2021.
- ↑ Registro Estatal de Medicamentos . grls.rosminzdrav.ru . Consultado el 3 de mayo de 2021. Archivado desde el original el 3 de mayo de 2021.
- ↑ Alcanfor // Técnica de fotocine: Enciclopedia / Cap. edición E. A. Iofis . - M .: Enciclopedia soviética , 1981. - 447 p.
- ^ ICCB Organización Internacional del Trabajo . MKHB nº 1021. Alcanfor . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Consultado el 12 de noviembre de 2019. Archivado desde el original el 27 de septiembre de 2020.
- ↑ (Rospotrebnadzor) . No. 2040. 1,7,7-Trimetilbiciclo[2.2.1]heptan-2-ona (Alcanfor) // GN 2.2.5.3532-18 "Concentraciones Máximas Permisibles (MPC) de sustancias nocivas en el aire del área de trabajo" / aprobado por A.Yu. . Popova . - Moscú, 2018. - S. 140. - 170 p. - (Normas sanitarias). Archivado el 12 de junio de 2020 en Wayback Machine .
- ↑ S. Morimura. Untersuchung über den Geruchssinn (alemán) // The Tohoku Journal of Experimental Medicine. - Sendai (Miyagi, Japón): Tohoku University Medical Press, 1934. - 2 de enero (vol. 22 ( H. 5-6 ). - P. 417-448. - ISSN 0040-8727 . - doi : 10.1620/tjem. Archivado desde el original el 12 de noviembre de 2019. 22.417 .
Literatura
- Rudakov G. A. , Química y tecnología del alcanfor, 2ª ed., M. , 1976
- The Merck Index , 7.ª edición, Merck & Co, Rahway, Nueva Jersey, EE. UU., 1960.
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