Acroleína
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|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nombre sistemático |
Prop-2-en-1-al | ||
| nombres tradicionales | Acroleína, propenal, acrilaldehído | ||
| química fórmula | C3H4O _ _ _ _ | ||
| Propiedades físicas | |||
| Masa molar | 56,0633 ± 0,003 g/ mol | ||
| Densidad | 0,843 g/cm³ | ||
| Energía de ionización | 974,7911 kJ/mol | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | -87°C | ||
| • hirviendo | 52,7°C | ||
| • parpadea | -26°C | ||
| • encendido espontáneo | 234°C | ||
| Límites explosivos | 2,8–31 % % | ||
| Punto crítico | 232.85 °C | ||
| Presion de vapor | 29 kPa (20 °C) | ||
| Propiedades químicas | |||
| Solubilidad | |||
| • en agua | 209g/100ml | ||
| Estructura | |||
| Momento bipolar |
2,552 ± 0,003 (posición cis), 3,117 ± 0,004 (posición trans) |
||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 107-02-8 | ||
| PubChem | 7847 | ||
| registro Número EINECS | 203-453-4 | ||
| SONRISAS | C=CC=O | ||
| InChI | InChI=1S/C3H4O/c1-2-3-4/h2-3H,1H2HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | AS1050000 | ||
| CHEBI | 15368 | ||
| un numero | 1092 | ||
| ChemSpider | 7559 | ||
| La seguridad | |||
| Concentración límite | 0,03 mg/m3 | ||
| LD 50 |
46 mg/kg (ratas blancas, por vía oral); 7 mg/kg (conejos, por vía oral); 28 mg/kg (ratones, oral) |
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| Toxicidad | altamente toxico, sus vapores son especialmente peligrosos, fuerte irritante, lacrimógeno | ||
| Iconos del BCE | |||
| NFPA 704 |
3
3
2 |
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| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
| Archivos multimedia en Wikimedia Commons | |||
Acroleína ( lat. acris - agudo, cáustico + oleum - aceite) ( propenal ) - H 2 C \u003d CH-CHO, aldehído del ácido acrílico , el aldehído insaturado más simple.
En condiciones normales, un líquido altamente volátil con un olor acre, los vapores causan lagrimeo , lagrimeo fuerte .
Reactividad
La acroleína, como aldehído insaturado, presenta la reactividad característica tanto de las olefinas como de los aldehídos. Entonces, la acroleína forma acetales .
El grupo aldehído se oxida fácilmente, incluso cuando está en el aire, a carboxilo :
![{\displaystyle {\ce {H2C=CH-CHO ->[{\ce {O))] H2C=CH-COOH))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1393d106e3f121b51e140a16f73e9ecd54fe9cc8)
y se reduce a hidroxilo :
.![{\displaystyle {\ce {H2C=C-CHO ->[][{\ce {H))] H2C=CH-CH2OH))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c213d3c4847b6131dc3f6b19a0e13ac909d8d100)
El grupo carbonilo de la acroleína está en conjugación con un doble enlace , lo que provoca su alta reactividad con respecto a los nucleófilos , mientras que la adición se produce en el átomo de carbono β:
, .
La adición de ácido nitroso ( ) a la acroleína se utiliza como método preparatorio para la síntesis de 3-nitropropanal [1] .
Los halógenos se agregan a la acroleína en un doble enlace para formar un derivado de dihalógeno, que luego se separa de un haluro de hidrógeno para formar α-haloacroleína:
; .
Debido a la presencia de un grupo aldehído aceptor de electrones conjugado con un doble enlace, la acroleína es un dienófilo y reacciona con los dienos para formar productos de cicloadición ( reacción de Diels-Alder ):
Síntesis
En el laboratorio, la acroleína se obtiene por deshidratación de glicerol en presencia de hidrogenosulfato de potasio [2] :
En la industria, la acroleína se obtiene por oxidación catalítica de propileno sobre bismuto - catalizadores de óxido de molibdeno u óxido de cobre. Anteriormente, el proceso de condensación de crotón en fase de vapor de acetaldehído con formaldehído estaba muy extendido en la industria (un método obsoleto):
Toxicidad, características de manejo
Debido a su altísima reactividad, la acroleína es un compuesto tóxico, altamente irritante de las mucosas de los ojos y vías respiratorias, un fuerte lacrimógeno . La concentración máxima permitida en el aire por única vez es de 0,03 mg/m³. La concentración máxima permisible diaria promedio en el aire es de 0,01 mg/m³ (Lista de MPC GN 2.1.6 1338-03). Causa mutagénesis en microorganismos y levaduras , exhibe propiedades mutagénicas en cultivos de células de mamíferos [3] .
Clase de peligro - 2 ( sustancias altamente peligrosas ) según GOST 12.1.007-76.
La acroleína es uno de los productos de descomposición térmica del glicerol y las grasas triglicéridas , lo que explica las propiedades irritantes de las mucosas del humo de las grasas quemadas.
Aspectos de la protección laboral
MPC en el aire del área de trabajo [4] 0,2 mg/m 3 . Según [5] , es posible que las personas no huelan a una concentración peligrosa. El umbral de percepción del olor puede ser de 0,8 mg/m 3 [6] y superior a 4,1 mg/m 3 [7] . Se debe utilizar una protección colectiva eficaz para proteger contra la acroleína .
Aplicación
Se utiliza para la síntesis de acrilonitrilo , glicerol , piridina , β- picolina , aminoácidos ( metionina ), etilviniléteres, glutaraldehído , poliacroleína. También se utiliza en la fabricación de productos farmacéuticos.
Utilizado como arma química durante la Primera Guerra Mundial .
Literatura
- Enciclopedia química / Consejo editorial: Knunyants I. L. et al. - M. : Enciclopedia soviética, 1988. - T. 1 (Abl-Dar). — 623 pág.
Notas
- ^ "3-NITROPROPANAL, 3-NITROPROPANOL Y 3-NITROPROPANAL DIMETIL ACETAL" . Síntesis orgánicas . 77 : 236. 2000. DOI : 10.15227/orgsyn.077.0236 . eISSN 2333-3553 . ISSN 0078-6209 . Archivado desde el original el 14 de abril de 2021 . Consultado el 23 de septiembre de 2020 . Parámetro obsoleto utilizado |deadlink=( ayuda )
- ↑ "ACROLEÍNA" . Síntesis orgánicas . 6 : 1. 1926. DOI : 10.15227/orgsyn.006.0001 . eISSN 2333-3553 . ISSN 0078-6209 . Archivado desde el original el 21 de septiembre de 2020 . Consultado el 23 de septiembre de 2020 . Parámetro obsoleto utilizado |deadlink=( ayuda )
- ↑ Acrolein MSDS (enlace no disponible) . Fecha de acceso: 26 de marzo de 2012. Archivado desde el original el 14 de febrero de 2012.
- ↑ (Rospotrebnadzor) . No. 1797. Prop-2-en-1-al (acrilaldehído; acroleína) // GN 2.2.5.3532-18 "Concentraciones máximas permisibles (MPC) de sustancias nocivas en el aire del área de trabajo" / aprobado por A. Yu Popova _ - Moscú, 2018. - S. 123. - 170 p. - (Normas sanitarias). Archivado el 12 de junio de 2020 en Wayback Machine .
- ^ ICCB Organización Internacional del Trabajo . ICCB No. 0090. Acroleína. propenal _ www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Consultado el 12 de noviembre de 2019. Archivado desde el original el 12 de abril de 2021.
- ↑ Plotnikova M. M. Materiales para la evaluación higiénica de la acroleína como contaminación atmosférica // Ministerio de Salud de la URSS Higiene y Saneamiento. - Moscú: Medicina, 1957. - Junio ( N° 6 ). - S. 10-15 . — ISSN 0016-9900 .
- ↑ Katz SH y EJ Talbert. Tabla 3. Intensidades de olores versus concentraciones en partes por millón // Intensidades de olores y efectos irritantes de los agentes de advertencia de gases inflamables y venenosos . -Washington, DC: Oficina de Minas de EE. UU., Departamento de EE. UU. de Comercio, 1930. - P. 14. - 40 p. — (Informe Técnico nº 480).
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