Dióxido de tricarbono
La versión actual de la página aún no ha sido revisada por colaboradores experimentados y puede diferir significativamente de la versión revisada el 28 de diciembre de 2018; las comprobaciones requieren 7 ediciones .| dióxido de tricarbono | |
|---|---|
| General | |
| química fórmula | C₃O₂ |
| Propiedades físicas | |
| Estado | gas incoloro |
| Masa molar | 68,0309 g/ mol |
| Densidad | 0,906 g/cm³ |
| Propiedades termales | |
| T. derretir. | -107℃ |
| T. kip. | 6,8 ℃ |
| T.dic. | 300℃ |
| Entalpía de formación | 199,1 kJ/mol |
| Propiedades químicas | |
| Solubilidad en agua | reacciona |
| Clasificación | |
| número CAS | 504-64-3 |
| PubChem | 136332 |
| ChemSpider | 120106 |
| CHEBI | 30086 |
| SONRISAS | |
| C(=C=O)=C=O | |
| InChI | |
| InChI=1S/C3O2/c4-2-1-3-5 | |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 ℃, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
Dióxido de tricarbono ( 1,3-dioxopropadieno , peróxido de carbono , subóxido de carbono , tricarbodióxido ) C 3 O 2 : un compuesto orgánico , un gas venenoso incoloro (en condiciones normales) con un olor fuerte y sofocante, que se polimeriza fácilmente en condiciones normales para formar un producto insoluble en agua, amarillo, rojo o morado.
Molécula
La molécula de C 3 O 2 tiene una estructura lineal O=C=C=C=O con una longitud de enlace C=C de 130 pm y C=O de 120 pm.
Propiedades químicas
El dióxido de tricarbono es un anhídrido interno del ácido malónico : cuando interactúa con el agua durante 1 hora, da cuantitativamente ácido malónico :
En términos de otras propiedades, también es similar a los cetenos debido a la estructura de la molécula similar a un aleno: reacciona fácilmente con los nucleófilos para formar derivados del ácido malónico. La reacción procede a través de la formación de enoles (adición nucleófila en el grupo carbonilo):
Se polimeriza cuando se licua o se almacena a presiones superiores a 100 mm Hg. en un polímero rojo. La polimerización se acelera en presencia de pentóxido de fósforo .
Conseguir
El C 3 O 2 se obtiene por pirólisis del anhídrido diacetiltartárico, deshidratación del ácido malónico o sus ésteres, por ejemplo, anhídrido fosfórico, y otros métodos [1] :
Importancia bioquímica
El dióxido de tricarbono se puede formar en pequeñas cantidades como subproducto en todos los procesos bioquímicos en los que normalmente se produce monóxido de carbono (CO), en particular durante la oxidación del hemo por la enzima hemo oxigenasa. Además, el dióxido de tricarbono también se puede formar en el cuerpo a partir del ácido malónico , del cual es el anhídrido interno. Se ha demostrado que en el organismo el dióxido de tricarbono es capaz de polimerizarse en estructuras macrocíclicas del tipo (C 3 O 2 ) n (principalmente (C 3 O 2 ) 6 y (C 3 O 2 ) 8 ), y estos compuestos macrocíclicos tienen actividad similar a la digoxina , la capacidad de inhibir la actividad de Na + /K + -ATPasa y ATPasa dependiente de calcio y actividad natriurética y, obviamente, son análogos endógenos de digoxina y uabaína en células animales y reguladores endógenos de la función de Na + /K + -ATPasa y natriuresis , así como agentes antihipertensivos endógenos [2] [3] [4] . Además, a estos compuestos macrocíclicos de dióxido de tricarbono también se les atribuye la capacidad de proteger las células del daño de los radicales libres y el estrés oxidativo (lo cual es lógico, dada la "suboxidación" del carbono en ellos) y el papel de protección antitumoral endógena, en particular, en células fotosensibles de la retina expuestas a un alto grado de estrés oxidativo.ojos [5] .
Notas
- ↑ Dashkevich L. B., Beilin V. G. Subóxido de carbono en síntesis orgánica // Avances en química. - 1967. - T. 36 , núm. 6 _ - S. 947-964 .
- ↑ Franz Kerek. La estructura de los factores digitálicos y natriuréticos identificados como derivados macrocíclicos del subóxido de carbono inorgánico // Hypertension Research. - Sep 2000. - T. 23 , núm. 23 Suplemento S33 , No. Suplemento S33 . - S. S33-38 . -doi : 10.1291 / hypres.23.Supplement_S33 . —PMID 11016817 .
- ↑ Robert Stimac, Franz Kerek, Hans-Jurgen Apell. Oligómeros de subóxido de carbono macrocíclicos como potentes inhibidores de la Na,K-ATPasa // Annals of the New York Academy of Sciences. - Abr 2003. - T. 986 . - S. 327-329 . -doi : 10.1111 / j.1749-6632.2003.tb07204.x . — PMID 12763840 .
- ↑ Franz Kerek, Robert Stimac, Hans-Jürgen Apell, Frank Freudenmann, Luis Moroder. Caracterización de los factores subóxido de carbono macrocíclicos como potentes inhibidores de Na,K-ATPasa y SR Ca-ATPasa // Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biomembranes. - 23 de diciembre de 2002. - T. 1567 , N° 1-2 . - S. 213-220 . - doi : 10.1016/S0005-2736(02)00609-0 . —PMID 12488055 .
- ↑ Tubaro E. Subóxido de carbono, el probable precursor de una sustancia celular antitumoral: retina (italiano) // Boll Chim Farm. - junio 1966. - T. 105 , núm. 105(6) , núm. 6 . - S. 415-416 . —PMID 6005012 .
Literatura
- Diccionario de compuestos orgánicos. - Vol.1, Abadole-Citosina. - Nueva York, 1953. - S. 428
- "Guía de Síntesis Inorgánica". - V.3, ed. Brauer G. - M.: Mir, 1985. - S. 682-684
- "Manual de un químico". - 2ª ed., V.1. - L.-M.: Química, 1966. - S. 605 (presión de vapor)
- "Manual de un químico". - T.2. - L.-M.: Química, 1964. - S. 228-229
- Binneweis M., Milke E. "Datos termoquímicos de elementos y compuestos". - 2 ed, 2002. - S. 267
- Nekrasov B.V. "Fundamentos de química general". - T.1. - M.: Química, 1973. - S. 513
- Remy G. "Curso de Química Inorgánica". - T.1. - M., 1963. - S. 481
- avances en química. - 1967. - V.36, N° 6. - S. 947-964
| Óxidos de carbono | ||
|---|---|---|
| Óxidos ordinarios |  | |
| Óxidos exóticos |
| |
| Polímeros |
| |
| Derivados de óxidos de carbono |
| |