Ácido oleico

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Ácido oleico


General

Nombre sistemático		 ácido cis-9-octadecenoico
nombres tradicionales Ácido oleico
química fórmula C 18 H 34 O 2
Rata. fórmula C 17 H 33 COOH
Propiedades físicas
Estado líquido incoloro
Masa molar 282,46 g/ mol
Densidad 0,895 (+18 °C, g/cm³)
Viscosidad dinámica (en mPa·s): 25,6 (+30 °C)
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión +16,3°C
 •  hirviendo 360°C; a 10 mmHg Arte. : 225-226°C
Presion de vapor 3 (175°C); 10 (225°C); 15 (232°C); 100 (286 °C) en mm. rt. Arte.
Propiedades químicas
Solubilidad
 • en agua insoluble
 • en benceno soluble
 • en cloroformo soluble
 • en etanol mezclado
 • en éter dietílico mezclado
Propiedades ópticas
Índice de refracción (para línea D de sodio): 1.4582 (+20 °C)
Clasificación
registro número CAS 112-80-1
PubChem 445639
registro Número EINECS 204-007-1
SONRISAS   CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O
InChI   InChI=1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H, 2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9-ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N
RTECS RG2275000
CHEBI 16196
ChemSpider 393217
La seguridad
NFPA 704 Diamante de cuatro colores NFPA 704 una 0 0
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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Ácido oleico ( ácido cis -9-octadecenoico) CH 3 (CH 2 ) 7 CH \u003d CH (CH 2 ) 7 COOH es un ácido graso monoinsaturado . Pertenece al grupo de los ácidos grasos insaturados omega-9 .

Propiedades físicas

Líquido aceitoso, más liviano que el agua, inodoro, incoloro, insoluble en agua, pero soluble en solventes orgánicos.

Propiedades químicas

Se oxida en condiciones severas con permanganato de potasio con rotura de doble enlace, formando una mezcla de ácidos azelaico y pelargónico ; en condiciones suaves, cuando se oxida con permanganato, se forma una mezcla de ácidos dihidroxiesteáricos estereoisoméricos. Bajo la acción del ozono , el ácido oleico forma ozónido , que se hidroliza para formar aldehído pelargónico y semialdehído de ácido azelaico. Hidrogenados a ácido esteárico .

Las sales de metales alcalinos del ácido oleico son altamente solubles en agua y se utilizan en la industria textil (jabón oleico). La sal de plomo del ácido oleico, a diferencia de las sales de plomo de los ácidos grasos saturados, es soluble en éter ; esta diferencia de solubilidad es la base del método de aislamiento del ácido oleico a partir de una mezcla de ácidos obtenidos por saponificación de grasas naturales.

El doble enlace en el ácido oleico tiene una configuración cis , la isomerización en un isómero trans , el ácido elaídico , se produce  bajo la acción de varios catalizadores ( dióxido de nitrógeno , nitrilos alifáticos ). La isomerización del ácido oleico bajo la acción del ácido nitroso en un punto de fusión más alto (punto de fusión +44 ° C) El ácido elaídico (prueba elaídica) se utiliza para determinar el tipo de aceites vegetales: una mezcla de ácidos obtenidos a partir de aceites no secantes. que contiene principalmente ésteres de ácido oleico, bajo la acción de una solución ácida de nitrito de sodio a temperatura ambiente solidifica en una masa densa, una mezcla de ácidos obtenida por saponificación de aceites no secantes que contienen cantidades significativas de ácidos poliinsaturados ( linoleico y linolénico ) bajo la condiciones de una muestra de elaidina permanece líquida.

Estar en la naturaleza

Contenido en muchas grasas animales en forma de ésteres  - glicéridos :

y también se encuentra en muchos aceites vegetales:

Aplicación

El ácido oleico y sus ésteres se utilizan como plastificantes para la producción de pinturas y barnices. Se utiliza en la fabricación de jabones, el ácido oleico y sus sales se utilizan ampliamente como emulsionantes, en particular, como parte del refrigerante en el corte de metales ,  bruñido , brochado , escariado de agujeros y otros tipos de mecanizado [2] . También se utiliza como estabilizador de fluidos magnéticos a base de hidrocarburos portadores de partículas ferromagnéticas.

En la producción de lubricantes (para fibras químicas), agentes de flotación, caucho sintético, antiespumantes, humectantes para teñido con colorantes dispersos, plastificantes. Incluido en cosmética. Incluido en la oleína.

Sales de ácido oleico

Oleato de cobalto (II)

oleato de calcio

Oleato de manganeso

Oleato de cobre (II)

Oleato de níquel (II)

Oleato de estaño (II)

Oleato de mercurio (II)

Exploradores

Notas

  1. ↑ Aceites vegetales que contienen ácido oleico . Consultado el 29 de mayo de 2013. Archivado desde el original el 27 de julio de 2013.
  2. ↑ Líquidos lubricantes // "Diccionario enciclopédico químico", ed. Knunyants IL, M.: Enciclopedia soviética, 1983

Literatura

Enlaces

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