Feniletilamina

feniletilamina
General
Nombre sistemático	Feniletilamina ​(fenetilamina)​, β-​feniletilamina ​(2-​feniletilamina)​, PEA
química fórmula	C 8 H 11 N
Propiedades físicas
Masa molar	121,18 g/ mol
Densidad	0,962 g/cm³
Viscosidad dinámica	2,4 mPa·s [2]
Viscosidad cinemática	2,4 mm²/s [1]
Propiedades termales
La temperatura
•  fusión	-60°C
•  hirviendo	195°C
•  parpadea	81 °C [1] [2]
•  encendido espontáneo	425°C [1] [2]
Límites explosivos	1% en volumen [1] [2]
Presion de vapor	0,4 hPa [1] [2] y 5,11 hPa [1]
Propiedades químicas
Constante de disociación ácida	9.83 [3]
Propiedades ópticas
Índice de refracción	1.529 [4]
Clasificación
registro número CAS	64-04-0
PubChem	1001
registro Número EINECS	200-574-4
SONRISAS	c1cccc1CCN
InChI	InChI=1S/C8H11N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6-7.9H2BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	18397
ChemSpider	13856352
La seguridad
Carácter breve. peligro (H)	H301 , H314
medidas de precaución. (PAGS)	P260 , P280 , P303+P361+P353 , P305+P351+P338 , P301+P330+P331 , P304+P340 , P310 , P363 , P405 , P501
palabra clave	peligroso
Pictogramas SGA
NFPA 704	2 2 0
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La feniletilamina ( 2-feniletilamina , fenetilamina , β-feniletilamina , 1-amino-2-feniletano ) es un compuesto químico que es el compuesto inicial de algunos neurotransmisores naturales , y sus derivados son psicodélicos y estimulantes .

Un líquido aceitoso, ligeramente soluble en agua (4,2 ml en 100 ml de agua) y bien - en disolventes orgánicos ( éter dietílico , etanol , etc.).

Ocurrencia en la naturaleza

La feniletilamina se produce en los organismos de muchos seres vivos, desde plantas hasta mamíferos, incluido el cuerpo humano [5] [6] ; también es producido por algunos hongos y bacterias (género: Lactobacillus , Clostridium , Pseudomonas y Enterobacteriaceae ) y actúa como un poderoso agente antimicrobiano contra algunas cepas patógenas de E. coli (por ejemplo, la cepa O157:H7 ) en concentraciones suficientes.

Prohibiciones legislativas

La feniletilamina en una concentración del 15 por ciento o más está incluida como precursor en la Lista I (estupefacientes, sustancias psicotrópicas y sus precursores, cuya circulación está prohibida en la Federación de Rusia de conformidad con la legislación de la Federación de Rusia y los tratados internacionales de La Federación Rusa).

Propiedades químicas

La feniletilamina es una amina biogénica que consta de un anillo de benceno y un grupo aminoetilo. Es un líquido incoloro a temperatura ambiente. La feniletilamina es soluble en agua, alcohol y éter. Al igual que otras aminas de bajo peso molecular, tiene un olor característico. Al aire libre, forma una sal sólida de carbonato cuando reacciona con dióxido de carbono . La sustancia irrita la piel.

Propiedades bioquímicas

La vida media de la sustancia en la sangre es de solo 5-10 minutos, la enzima monoaminooxidasa tipo B la inactiva rápidamente ya en el estómago antes de ingresar al torrente sanguíneo, lo que hace que este componente sea prácticamente inútil.

Rol biológico

• estimulación mental
• estado de ánimo edificante
• concentración mental

Se sabe que la feniletilamina, utilizada en suplementos de 400 mg, es ineficaz cuando se toma por vía oral, ya que se descompone rápidamente.

En el cerebro, la feniletilamina afecta el estado de ánimo y las emociones y aumenta la concentración mental. Esto se debe a un aumento en la concentración de dopamina y norepinefrina en los espacios intersinápticos. Se asemeja a la anfetamina en acción , sin sus efectos secundarios inherentes, sin embargo, la dependencia psicológica puede desarrollarse con el uso prolongado ( la dependencia física solo es posible con la administración parenteral en el líquido cefalorraquídeo usando, por ejemplo, una bomba implantada).

Interacciones medicamentosas

Algunos medicamentos de la clase de los antidepresivos pueden aumentar significativamente la concentración de β-feniletilamina en el SNC humano. Estos incluyen un grupo de fármacos que bloquean la recaptación de monoaminas neuronales y fármacos que inhiben la monoaminooxidasa . Cabe señalar que la enzima monoaminooxidasa tipo B tiene una mayor selectividad por las feniletilaminas en comparación con la MAO tipo A.

Algunas sustancias psicotrópicas del grupo de las feniletilaminas, por ejemplo, la anfetamina y la metanfetamina , también pueden inhibir la MAO y, en consecuencia, aumentar la concentración de feniletilamina en el organismo. Esta propiedad se debe a la similitud estructural con los IMAO tipo B.

Contenido en alimentos y medicinas

La feniletilamina se encuentra en una variedad de alimentos, incluidos el chocolate , los dulces que contienen aspartamo y las bebidas dietéticas. Incluso dado el alto contenido de feniletilamina en estos productos, no pueden causar euforia debido a que la feniletilamina ni siquiera tiene tiempo de llegar al cerebro.

En algunos casos, los fabricantes agregan específicamente compuestos a los productos que contienen feniletilamina que permiten que la feniletilamina ingrese directamente a la sangre, como la piperina . Estos incluyen muchos suplementos para quemar grasa y antes del entrenamiento (como Craze), así como bebidas eufóricas (como Tushem). Cabe señalar que, por el momento, no hay resultados de investigación que demuestren la racionalidad del uso de β-feniletilamina en estos productos, ya que la vida media de la feniletilamina en el cuerpo humano es de 5 a 10 minutos. [7]

Contrariamente a la idea errónea popular, los fármacos Phenibut y Baclofen , aunque se consideran derivados del ácido γ-hidroxibutírico y la β-feniletilamina, no contienen ni uno ni el otro.

Notas

1. ↑ 1 2 3 4 5 6 Fenetilamina  (polaco) - Sigma-Aldrich , 2015.
2. ↑ 1 2 3 4 5 2-Feniletilamina  (inglés) - Alfa Aesar , 2017.
3. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics  (Inglés) / W. M. Haynes - 97 - Boca Raton : 2016. - P. 5-89. — ISBN 978-1-4987-5428-6
4. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics  (Inglés) / W. M. Haynes - 97 - Boca Raton : 2016. - P. 3-36. — ISBN 978-1-4987-5428-6
5. ↑ Berry, MD (julio de 2004). Trazas de aminas del sistema nervioso central de los mamíferos. Anfetaminas farmacológicas, neuromoduladores fisiológicos. Archivado el 13 de octubre de 2017 en Wayback Machine (PDF). Revista de Neuroquímica . 90 (2): 257-71. PMID 15228583 Archivado el 1 de noviembre de 2017 en Wayback Machine . doi: 10.1111/j.1471-4159.2004.02501.x .
6. ↑ Smith, Terence A. (1977). "Fenetilamina y compuestos relacionados en plantas". fitoquimica _ 16 (1): 9-18. doi: 10.1016/0031-9422(77)83004-5 .
7. ↑ Sabelli, Héctor C.; JI Javaid. Modulación de la feniletilamina del afecto: implicaciones terapéuticas y diagnósticas (1 de febrero de 1995). Consultado el 24 de mayo de 2019. Archivado desde el original el 24 de mayo de 2019. (indefinido)

Literatura

• "Manual de un químico" v.2, L.-M.: Química, 1964 págs. 480-481