imidazol | |||
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General | |||
Nombre sistemático |
1H-Imidazol 1,3-Diazaciclopenta-2,4-dieno |
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nombres tradicionales |
1,3-diazol glioxalina (obsoleta) |
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química fórmula | C 3 H 4 N 2 | ||
Propiedades físicas | |||
Masa molar | 68,08 g/ mol | ||
Densidad | 1,23 g/cm³ | ||
Propiedades termales | |||
La temperatura | |||
• fusión | 89-91°C | ||
• hirviendo | 256°C | ||
Clasificación | |||
registro número CAS | 288-32-4 | ||
PubChem | 795 | ||
registro Número EINECS | 206-019-2 | ||
SONRISAS | n1c[nH]cc1 | ||
InChI | InChI=1S/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5)RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N | ||
RTECS | NI3325000 | ||
CHEBI | 16069 | ||
ChemSpider | 773 | ||
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
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El imidazol es un compuesto orgánico de la clase heterociclo , un anillo de cinco miembros con dos átomos de nitrógeno y tres átomos de carbono en el anillo, isomérico al pirazol .
En el imidazol no sustituido, las posiciones 4 y 5 (átomos de carbono) son equivalentes, debido al tautomerismo .
Aromático , reacciona con sales de diazonio (acoplamiento).
Se nitra y sulfona solo en medio ácido en la posición 4, los halógenos entran en la posición 2 en medio alcalino, y en la posición 4 en medio ácido.
Fácilmente alquilado y acilado en la imina N, abre el anillo al interactuar con soluciones de ácidos fuertes y peróxidos.
Cataliza la hidrólisis de ésteres y amidas de ácidos carboxílicos difícilmente saponificables .
A base de imidazol, se producen una gran cantidad de líquidos iónicos diferentes .
Por primera vez, el imidazol fue obtenido por Heinrich Debus en 1858 por condensación de glioxal con amoníaco y formaldehído [1] , este método también se puede utilizar en la síntesis de imidazoles sustituidos:
En la práctica de laboratorio, el imidazol se sintetiza por descarboxilación del ácido dicarboxílico 4,5-imidazol obtenido por oxidación de bencimidazol .
El núcleo de imidazol es parte del aminoácido esencial histidina .
Fragmento estructural de histamina , bases de purina , varios fármacos ( dibazol , metaprot , xilometazolina , etc.).
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de alcaloides | Principales tipos|
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pirrolidina | gigrin |
tropan | |
piperidina | |
quinolizidina | |
piridina | |
isoquinolina | |
quinolina | |
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