Manoheptulosa

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manoheptulosa

Estereoisómeros de manoheptulosa
Nombre sistemático (3S,4S,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-hexahidroxiheptan-2-ona (D-manoheptulosa),
(3R,4R,5S,6S)-1,3,4,5 ,6,7-hexahidroxiheptan-2-ona (L-manoheptulosa)
Apariencia polvo cristalino blanco
Propiedades
Masa molar 210,18 g / mol
Temperatura de fusión 148-150°C
Densidad 1,7 g/cm³
Índice de refracción 1.597
Clasificación
Número de registro CAS 3615-44-9
Número de registro EINECS 222-796-5
PubChem 12600
CHEBI 78362
Código SONRISAS O=C([C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO)CO
Código InChi 1S/C7H14O7/c8-1-3(10)5(12)7(14)6(13)4(11)2-9/h3.5-10.12-14H.1-2H2/t3-.5 -, 6-,7+/m1/s1
La seguridad
NFPA 704 Diamante de cuatro colores NFPA 704 una una 0
Donde no se indica, los datos se proporcionan en  condiciones estándar  (25 °C, 100 kPa).

La manoheptulosa es un monosacárido  natural , representante de las heptosas . Ocurre naturalmente en la forma ceto , como el estereoisómero D.

Propiedades

Sustancia cristalina blanca, soluble en agua. Rotación específica en solución acuosa +29,0°.

Se refiere a azúcares reductores, en particular, reacciona con el reactivo de Benedict [1] .

En los cromatogramas, cuando se trata con una solución de orcina al 0,5% y ácido tricloroacético al 15% en butanol y posterior calentamiento, da, como la sedoheptulosa , manchas de color verde azulado, en contraste con la cetohexosa, que da un color amarillo [2] .

No fermenta con levadura. Es absorbido por el cuerpo humano solo después de una transformación preliminar en hexosas [3] .

Distribución

Se encuentra en grandes cantidades en los aguacates , de los que se aisló FB La Forge en 1917, que fue el primer aislamiento de heptosa a partir de materias primas naturales. Al reducirse, forma el correspondiente alcohol polihídrico perseíta, que también se encuentra en los frutos, hojas y semillas de esta planta [3] . Se ha encontrado en pequeñas cantidades en mango y maracuyá [4] .

Conseguir

Fue sintetizado a partir de D-mano-D- gala - heptosa por la reacción de enolización de Lobry de Bruyne.

En la síntesis a partir de D-arabinosa utilizando la sal sódica de nitroetanol, se forma una mezcla con D-glucoheptulosa [5] .

Una mezcla de manoheptulosa y sedoheptulosa se forma durante la oxidación del alcohol polihídrico α-sedoheptulol (volemitol) con la participación de bacterias del género Acetobacter [6] .

Se puede obtener a partir de 2,3,4,5,6-penta-O-bencil-D-manosa formando un derivado olefinado a partir de ella mediante la reacción de Wittig , seguido de su oxidación con permanganato de potasio para obtener un derivado de 2-hidroxioxirano. , que luego se somete a desbencilación e hidrólisis [7] .

Acción biológica

Es un inhibidor de la glucoquinasa e inhibe la fosforilación de la glucosa , reduciendo la estimulación de la producción y secreción de insulina . Suprime la síntesis de ácidos grasos en el hígado, pero no afecta su formación en el tejido adiposo [8] . Propuesto como mimético de la restricción calórica (sustancia que imita el hambre) para combatir el síndrome metabólico [9] .

Notas

  1. ↑ Roe JH , Hudson CS La utilización de d-manoheptulosa (d-manoketoheptosa) por conejos adultos  // Journal of Biological Chemistry. - 1935. - T. 112 , N º 2 . - S. 443-449 .
  2. ↑ R. Dawson , D. Elliot , W. Elliot , C. Jones , Manual del bioquímico . - M. : Mir, 1991. - S. 401. - 544 p. — ISBN 5-03-001032-7 . Copia archivada (enlace no disponible) . Consultado el 30 de julio de 2014. Archivado desde el original el 8 de agosto de 2014. 
  3. ↑ 1 2 Kretovich V. L. Bioquímica de las plantas. - M. : Escuela superior, 1986. - 503 p.
  4. ↑ Ogata JN , Kavano Y. , Bevenue A. , Casarett LJ Contenido de cetoheptosa de algunas frutas tropicales  // Journal of Agricultural and Food Chemistry. - 1972. - T. 20 , N º 1 . - S. 113-115 . -doi : 10.1021/ jf60179a011 .
  5. ^ Pigman W. Los carbohidratos: química y bioquímica fisiología . - Elsevier, 1957. - S. 111. - 920 p.
  6. ↑ Stewart LC , Richtmyer NK , Hudson CS La oxidación de volemitol por Acetobacter suboxydans y por Acetobacter xylinum  // Journal of the American Chemical Society. - 1949. - T. 71 , N º 10 . — S. 3532–3534 . -doi : 10.1021/ ja01178a079 .
  7. ↑ Cheng J. , Fang Zh. , Li S. , Zheng B. , Jiang J. Una síntesis eficiente de d-manoheptulosa mediante la oxidación de un azúcar olefinado con permanganato de potasio en acetona acuosa  // Carbohydrate Research. - 2009. - T. 344 , N º 15 . - S. 2093-2095 . -doi : 10.1016/ j.carres.2009.06.020 .
  8. ↑ Klain GJ , Meikle AW Manoheptulosa y síntesis de ácidos grasos en la rata  // Journal of Nutrition. - 1974. - T. 104 , N º 4 . - S. 473-477 .
  9. ↑ Roth G. , Hayek M. , Massimino S. et al. Manoheptulosa: inhibidor glicolítico y nuevo mimético de la restricción calórica  // Biología Experimental. — 2009.