| idoza | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
(2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal(D-idosa), (2R,3S,4R,5S)-2.3 ,4, 5,6-pentahidroxihexanal(L-idosa) |
| nombres tradicionales | idosa, idohexosa |
| química fórmula | C6H12O6 _ _ _ _ _ |
| Propiedades físicas | |
| Estado | sólido, cristalino |
| Masa molar | 180,1559 ± 0,0074 g/ mol |
| Densidad | 1,54 g/cm³ |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 2152-76-3 |
| PubChem | 111123 |
| SONRISAS |
O[C@H]1[C@H](O)[C@H] (O)[C@@H](O)C(CO)O1 |
| CHEBI | 37709 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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La idosa es un monosacárido que pertenece a las aldohexosas. En la fórmula de Fischer, la forma D(+) de OH cerca del segundo y cuarto átomo de carbono está a la izquierda. Es decir, la D-idosa se puede considerar como un diastereoisómero de la D-gulosa.
La idosa no se forma en los organismos vivos, pero su correspondiente ácido urónico es importante porque forma parte de los glicosaminoglicanos dermatán sulfato y heparina sulfato .
La D-idosa se forma por la isomerización de la D- sorbosa bajo la acción de la enzima D-xilosa cetol-isomerasa [1] , sin embargo, el equilibrio de la reacción se desplaza significativamente hacia la D-sorbosa.
La D-idosa se puede sintetizar mediante la condensación de nitrometano con D-xilosa, lo que da como resultado dos desoxinitroalditoles epímeros , 1-desoxi-1-nitro-d-idita y 6-desoxi-6-nitro-1-sorbitol, que se separan por cristalización. La hidrólisis Nef de 1-desoxi-1-nitro-d-idita conduce a la transformación del grupo nitrometileno terminal en un grupo aldehído y, por lo tanto, a la formación de D-idosa, el rendimiento alcanza el 68% [1] .
La D-Idosa también se puede sintetizar a partir de la glucosa a través de su interacción con el cianuro en las condiciones de la reacción de Chiliani y la hidrólisis de las cianohidrinas resultantes a una mezcla de ácidos ido- y glucoheptónicos . La escisión oxidativa del grupo metilol terminal del ácido ido-heptónico con peryodato conduce a la formación de ácido D-idurónico, que luego se reduce a D-idosa [2] .
| Isómeros de dosis D | ||
|---|---|---|
| forma lineal | Proyección de Haworth | |
| |
α - D - idofuranosa |
β - D -idofuranosa |
α - D - idopiranosa |
β - D -idopiranosa | |
α-D-idofuranosa - (2R,3S,4R,5S)-5-[(R)-1,2-dihidroxietil)]-oxolano-2,3,4-triol
α-L-idofuranosa - (2S,3R ,4S,5R)-5-[(S)-1,2-dihidroxietil)]-oxolano-2,3,4-triol
β-D-idofuranosa - (2S,3S,4R,5S)-5-[( R)-1,2-dihidroxietil)]-oxolano-2,3,4-triol
β-L-idofuranosa - (2R,3R,4S,5R)-5-[(S)-1,2-dihidroxietilo)] -oxolano-2,3,4-triol
α-D-idopiranosa - (2R,3S,4R,5S,6R)-6-(hidroximetil)-oxano-2,3,4,5-tetraol
α-L-idopiranosa - (2S,3R,4S,5R,6S)-6-(hidroximetil)-oxano-2,3,4,5-tetraol
β-D-idopiranosa - (2S,3S,4R,5S,6R)-6- (hidroximetil)-oxano-2,3,4,5-tetraol
β-L-idopiranosa - (2R,3R,4S,5R,6S)-6-(hidroximetil)-oxano-2,3,4,5-tetraol