| Glicoaldehído | |||
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| General | |||
Nombre sistemático |
hidroxietanal | ||
| nombres tradicionales | Glicoaldehído, glicolaldehído | ||
| química fórmula | CH2 ( OH )CHO | ||
| Rata. fórmula | C2H4O2 _ _ _ _ _ | ||
| Propiedades físicas | |||
| Masa molar | 60,05 g/ mol | ||
| Densidad | 1,204 g/cm³ | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | 96°C | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 141-46-8 | ||
| PubChem | 756 | ||
| registro Número EINECS | 205-484-9 | ||
| SONRISAS | O=CCO | ||
| InChI | InChI=1S/C2H4O2/c3-1-2-4/h1,4H,2H2WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 17071 | ||
| ChemSpider | 736 | ||
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
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El glicolaldehído (hidroxietanal, aldehído hidroxiacético, glicolaldehído, glicoaldehído) es un monosacárido del grupo de las diosas con la fórmula empírica C 2 H 4 O 2 , pertenece a las aldosas . [1] Es el miembro más simple de los aldosacáridos ( aldosas ) y el único miembro del grupo diosis . [2]
El glicolaldehído no tiene un átomo de carbono asimétrico ( centro quiral ), por lo que no hay estereoisómeros . En estado cristalino, el glicolaldehído existe como un dímero cíclico que, cuando se disuelve en agua, se descompone en moléculas monoméricas. [2]
El glicolaldehído es una sustancia cristalina dulce e incolora, altamente higroscópica . Disolveremos bien en el agua con la formación del jarabe viscoso; soluble en etanol caliente ; escasamente soluble en éter dietílico y amoníaco líquido ; prácticamente insoluble en disolventes orgánicos no polares. Una solución acuosa no tiene actividad óptica . [3]
El glicolaldehído participa en casi todas las reacciones típicas de los aldehídos , incluida la reacción cualitativa de los aldehídos con ácido sulfuroso de fucsina . Al igual que los aldehídos, reduce una solución de amoníaco de óxido de plata (I) para formar plata metálica , así como el líquido de Fehling para formar óxido de cobre (I) rojo .
Agrega ácido cianhídrico , formando nitrilos . Con fenilhidrazina , el glicolaldehído forma fácilmente fenilhidrazona con la liberación de agua.
El glicolaldehído se reduce fácilmente a alcohol dihídrico: etilenglicol (etanodiol) mediante borohidruros o hidruros de aluminio de metales alcalinos (sodio, litio, potasio).
Con oxidación suave ( líquido de Fehling , solución de amoníaco de óxido de plata (I) , etc.) de glicolaldehído, se forma ácido glicólico (ácido hidroxietanoico). Con una oxidación más severa ( permanganato de potasio , óxido de cromo (VI) , etc.), no solo se oxida el grupo aldehído, sino también el grupo hidroxilo, y se forma ácido oxálico (ácido etanodioico), que posteriormente se oxida a dióxido de carbono.
El glicolaldehído es un precursor de muchos compuestos biológicamente activos, como el aminoácido glicina . El glicolaldehído también está involucrado como intermediario en algunos procesos bioquímicos. [cuatro]
Por ejemplo, el glicolaldehído se forma durante el catabolismo de las purinas . En esto, la xantina se convierte primero en una sal de ácido úrico , que se descarboxila en alantoína y ácido alantoico, que se hidrolizan en urea y glicolaldehído.
El glicolaldehído resultante reacciona con el ácido fosfórico y se condensa para formar eritrosa-4-fosfato, que entra en el ciclo de las pentosas fosfato.
El glicolaldehído también se forma por la acción de la cetolasa a partir de la fructosa-1,6-bisfosfato en una vía de glucólisis alternativa. En este caso, el glicolaldehído resultante se fosforila con la ayuda del pirofosfato de tiamina y entra en el ciclo de las pentosas fosfato .
Según datos astroquímicos, el glicolaldehído está contenido en una nube de gas y polvo alrededor de la estrella binaria IRAS 16293-2422 cerca del centro de nuestra galaxia [5] .
En condiciones de laboratorio, el glicolaldehído se puede obtener químicamente mediante la oxidación suave del etanodiol (por ejemplo, con peróxido de hidrógeno en presencia de un catalizador ).