| xilulosa | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
(3S,4R)-1,3,4,5-tetrahidroxipentan-2-ona(D-xilulosa), (3R,4S)-1,3,4,5 - Tetrahidroxipentan-2-ona (L-xilulosa) |
| nombres tradicionales |
xilulosa, treo-pentulosa, treo-2-pentulosa |
| química fórmula | C 5 H 10 O 5 |
| Propiedades físicas | |
| Estado | sólido, cristalino |
| Masa molar | 150,1299 ± 0,0062 g/ mol |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 527-50-4 |
| PubChem | 22253 |
| SONRISAS | C(C(C(C(=O)CO)O)O)O |
| InChI | InChI=1S/C5H10O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h3.5-8.10H,1-2H2/t3-.5+/m0/s1ZAQJHHRNXZUBTE-WVZVXSGGSA-N |
| CHEBI | 17399 |
| ChemSpider | 20892 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
La xilulosa (( 3R,4S )-1,3,4,5-tetrahidroxipentan-2-ona) es una cetopentosa, un monosacárido que contiene cinco átomos de carbono y tiene un grupo ceto. En la naturaleza, se encuentra en forma de enantiómeros L y D.
Sustancia cristalina, altamente soluble en agua. La D-xilulosa disuelta en agua existe en tres formas isoméricas: en dos cíclicos (tautómeros de furanosa) y en forma lineal. La xilulosa reacciona con el líquido de Fehling, con fuerte calentamiento con piridina [1] .
La xilulosa está implicada en el ciclo de las pentosas fosfato de la oxidación de los hidratos de carbono, formándose a partir de la ribulosa-5-fosfato bajo la acción de la epimerasa y siendo donante del grupo glicolaldehído en la reacción de la transcetolasa; el fragmento de glicolaldehído en esta reacción se transfiere a ribosa-5-fosfato para formar sedoheptulosa-7-fosfato y a eritrosa-4-fosfato para formar fructosa-6-fosfato .
La L-xilulosa se acumula en la orina de pacientes con pentosuria debido a una deficiencia de la enzima L-xilulosa reductasa . Debido a que la L-xilulosa es un azúcar reductor , como la D-glucosa, la pentosuria a menudo se ha diagnosticado erróneamente como diabetes en el pasado .