Morfina-3-glucurónido

Morfina-​3-​glucurónido
General

Nombre sistemático		 Morfina-​3-​glucurónido
nombres tradicionales M3G
química fórmula C 23 H 27 NO 9
Propiedades físicas
Masa molar 461,462 g/ mol
Clasificación
registro número CAS 20290-09-9
PubChem 4318740
SONRISAS   O=C(O)C1OC(OC2=CC=C3C4=C2OC5C(O)C=CC6C(N(C)CCC456)C3)C(O)C(O)C1O
InChI   InChI=1S/C23H27NO9/c1-24-7-6-23-10-3-4-12(25)20(23)32-18-13(5-2-9(14(18)23)8- 11(10)24)31-22-17(28)15(26)16(27)19(33-22)21(29)30/h2-5.10-12.15-17.19-20, 22,25-28H, 6-8H2,1H3,(H,29,30)/t10-,11+,12-,15-,16-,17+,19-,20-,22+,23-/ m0/s1WAEXKFONHRHFBZ-ZXDZBKESSA-N
CHEBI 80631
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

La morfina-3-glucurónido  es un metabolito de la morfina producido por la isoenzima UGT2B7 [1] . No es activo como agonista opioide [2] , pero tiene cierta actividad como convulsivo asociado con sus efectos sobre los receptores de glicina y GABA [3] . Como compuesto polar , la morfina-3-glucurónido tiene una capacidad limitada para cruzar la barrera hematoencefálica ; sin embargo, la insuficiencia renal puede conducir a su acumulación en el cuerpo y, como resultado, a las convulsiones . El probenecid y los inhibidores de la glicoproteína P pueden promover la penetración[ aclarar ] morfina-3-glucurónido y, en menor medida, morfina-6-glucurónido [4][ página no especificada 1240 días ] .

Véase también

Morfina-6-glucurónido

Nota

  1. ↑ Coffman BL, Rios GR, King CD, Tephly TR Human UGT2B7 catalyzes morphine glucuronidation  // Drug Metab  . Dispos. : diario. - 1997. - 1 de enero ( vol. 25 , n. 1 ). - P. 1-4 . —PMID 9010622 .
  2. ↑ Vindenes V., Ripel A., Handal M., Boix F., Mørland J.  Interacciones entre la morfina y los glucurónidos de morfina medidos por preferencia de lugar condicionada y actividad locomotora  // Farmacología Bioquímica y comportamiento : diario. - 2009. - julio ( vol. 93 , n. 1 ). - P. 1-9 . -doi : 10.1016/ j.pbb.2009.03.013 . —PMID 19351545 .
  3. ↑ Hemstapat K., Le L., Edwards SR, Smith MT Estudios comparativos de los efectos conductuales neuroexcitatorios de la morfina-3-glucurónido y la dinorfina a(2-17) siguiendo las vías de   administración espinal y supraespinal // Farmacología, bioquímica y comportamiento : diario. - 2009. - julio ( vol. 93 , no. 4 ). - P. 498-505 . -doi : 10.1016/ j.pbb.2009.06.016 . —PMID 19580825 .
  4. ↑ Katzung BG [et al.] Farmacología básica y clínica . - 13 ed. - 2015. - ISBN 978-0-07-182505-4 .
 opioides
Agonistas , agonistas
parciales de
los receptores opioides
Natural
Semi sintetico
Sintético
Agonistas-antagonistas de
acción mixta
  • Buprenorfina (agonista parcial de los receptores μ, antagonista de los receptores δ y κ)
  • Butorfanol (agonista κ y antagonista del receptor opiáceo μ)
  • Nalorfina (agonista del receptor κ, antagonista del receptor μ)
  • Nalbufina (agonista del receptor κ, antagonista del receptor μ)
Antagonistas
Metabolitos de los opioides
Ligandos endógenos
Otro 1
1  Compuestos relacionados con los opioides, pero que no interactúan o interactúan débilmente con los receptores de opioides