| oxibutirato de sodio | |||
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| | |||
| General | |||
Nombre sistemático |
sal de sodio del ácido γ-hidroxibutírico | ||
| química fórmula | HO-CH 2 -CH 2 -CH 2 -COONa | ||
| Propiedades físicas | |||
| Estado | sólido | ||
| Masa molar |
104,10 g/mol (GHB) 126,09 g/mol (sal de sodio) 142,19 g/mol (sal de potasio) g/ mol |
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| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | 193-206°C | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 502-85-2 | ||
| PubChem | 23663870 | ||
| registro Número EINECS | 207-953-3 | ||
| SONRISAS | C(CC(=O)[O-])CO.[Na+] | ||
| InChI | InChI=1S/C4H8O3.Na/c5-3-1-2-4(6)7;/h5H,1-3H2,(H,6,7);/q;+1/p-1XYGBKMMCQDZQOZ-UHFFFAOYSA-M | ||
| ChemSpider | 9983 | ||
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
El hidroxibutirato de sodio ( lat. Natrium oxybutyricum , también oxibato de sodio, argot , butirato ) es un fármaco, sal de sodio del ácido γ-hidroxibutírico .
Se utiliza en neurología, así como en anestesiología y oftalmología. Por sus propiedades también se utiliza con fines recreativos.
La solución de hidroxibutirato de sodio está incluida en la lista de medicamentos vitales y esenciales como medicamento para anestesia general (a partir de 2015) [1] .
El hidroxibutirato de sodio es la sal de sodio del ácido γ-hidroxibutírico que, a su vez, es similar en estructura química y propiedades farmacológicas al ácido γ-aminobutírico (GABA) [2] .
Por propiedades físicas: blanco o blanco con un ligero tinte amarillento , polvo cristalino higroscópico con un ligero olor específico. Fácilmente soluble en agua, soluble en alcohol [2] .
Obtenido por hidrólisis alcalina de gamma-butirolactona .
Por primera vez, el ácido gamma-hidroxibutírico (GHB) fue aislado en 1874 por el químico orgánico ruso Alexander Zaitsev [3] . La técnica de síntesis se publicó en 1929. Esta sustancia no despertó mucho interés entre los investigadores hasta que A. Labori comenzó a estudiar su función biológica. Labori descubrió que el ácido gamma-hidroxibutírico tiene una serie de efectos que no son característicos del ácido gamma-aminobutírico (GABA) [4] . El ácido gamma-hidroxibutírico se ha investigado intensamente durante muchos años.
Activa los procesos metabólicos en los tejidos del cerebro, corazón, retina, aumenta su resistencia a la hipoxia. Mejora la contractilidad miocárdica, la microcirculación, la filtración glomerular (estabiliza la función renal en condiciones de pérdida de sangre) [5]
Según el libro de referencia de M. D. Mashkovsky, el hidroxibutirato de sodio tiene elementos de actividad nootrópica; característico es su pronunciado efecto antihipóxico; aumenta la resistencia del organismo, incluidos los tejidos del cerebro, el corazón, así como la retina del ojo, a la deficiencia de oxígeno. El fármaco tiene un efecto sedante y relajante muscular central, en altas dosis provoca sueño y un estado de anestesia. No tiene un efecto analgésico, pero mejora el efecto de los analgésicos, así como de los estupefacientes. También se caracteriza por su acción antichoque [2] .
A diferencia del aminalon (GABA), el oxibutirato de sodio atraviesa fácilmente la barrera hematoencefálica hacia el SNC.
En la práctica mundial, el oxibutirato de sodio se usa principalmente en neurología. En los EE. UU., este fármaco ha sido aprobado por la FDA para el tratamiento de la somnolencia diurna excesiva asociada con la narcolepsia [6] . La FDA, Health Canada , la Agencia Europea de Medicamentos y la Agencia Suiza de Productos Terapéuticos también han aprobado el uso de oxibutirato de sodio en el tratamiento de la cataplexia asociada con la narcolepsia [7] [8] [9] . La Academia Estadounidense de Medicina del Sueño recomienda el oxibutirato de sodio para el tratamiento de la cataplejía, la somnolencia diurna y los trastornos del sueño debido a la narcolepsia [10] . También es el único fármaco antinarcolepsia aprobado por la Agencia Mundial Antidopaje [11] .
En Estados Unidos se considera un fármaco huérfano , cuyo estudio como fármaco para la narcolepsia se inició en 1994 por iniciativa del departamento correspondiente de la FDA [12] [13] [14] . Antes de esto, las preparaciones de GPB se vendían como suplementos dietéticos, pero la FDA las prohibió en 1990 debido a muertes no médicas .
El fabricante estadounidense del fármaco, Jazz Pharmaceuticals , completó los estudios clínicos del oxibutirato de sodio como tratamiento para la fibromialgia en 2010 , pero la FDA rechazó la solicitud de la empresa [15] .
Se están realizando estudios sobre la eficacia del fármaco en la lucha contra la enfermedad de Parkinson , el síndrome de fatiga crónica , la esquizofrenia [16] , la sobrealimentación psicógena [17] , el temblor y otros trastornos del movimiento no asociados con el parkinsonismo [18] , las cefaleas en racimo crónicas [19] .
En Italia, se utiliza para tratar los síntomas de abstinencia y la adicción al alcohol [20] .
En la práctica rusa, además, se cree que el oxibutirato de sodio se usa en pacientes con afecciones neuróticas y similares a la neurosis, con intoxicación y lesiones traumáticas del sistema nervioso central; existe alguna evidencia de la eficacia del hidroxibutirato de sodio en la neuralgia del trigémino [2] .
En el espacio postsoviético, existe la práctica de utilizar hidroxibutirato de sodio como agente no narcótico para la anestesia en operaciones poco traumáticas no cavitarias con respiración espontánea, así como para la inducción y anestesia básica en cirugía, obstetricia y ginecología, especialmente en pacientes en estado de hipoxia; en cirugía pediátrica; al realizar la anestesia en los ancianos [2] .
Además, en la práctica oftálmica, el oxibutirato de sodio se utiliza en pacientes con glaucoma primario de ángulo abierto (junto con una terapia específica) para activar los procesos oxidativos en la retina y mejorar la visión en relación con esto [2] .
Se cree que los pacientes toleran bien el hidroxibutirato de sodio. En los ensayos clínicos de los EE. UU., los efectos secundarios informados con mayor frecuencia en los pacientes de los ensayos clínicos de los EE. UU. fueron náuseas, mareos, dolor de cabeza, vómitos, somnolencia e incontinencia urinaria [21] [22] . Algunos pacientes también han experimentado una pérdida de peso de moderada a significativa. Esto puede deberse al hecho de que su estructura de sueño ha cambiado, las fases de sueño profundo han aumentado, lo que condujo a un cambio en el metabolismo [23] . Además, muchos notaron una disminución del apetito durante el día.
Las alucinaciones, la ansiedad, la confusión, el pensamiento patológico, los trastornos del sueño y la depresión se observaron como efectos secundarios graves [9] .
Durante el uso de la droga en los Estados Unidos desde 2002 hasta marzo de 2008, de aproximadamente 26,000 pacientes que tomaron oxibutirato de sodio, solo 10 comenzaron a abusar de ella, cuatro se volvieron adictos, ocho experimentaron síndrome de abstinencia (incluidos tres dependientes). En dos casos, se confirmó que el uso de la droga contribuyó a la violación (en ambos casos, las mujeres tomaron la droga a sabiendas). De las 21 muertes de pacientes, una estuvo asociada con el oxibutirato, tres casos están relacionados con accidentes de tránsito que involucran conductores pacientes [9] .
En 2011, la compañía farmacéutica Jazz Pharmaceuticals recibió una advertencia de la FDA debido a violaciones en el procesamiento de datos sobre efectos secundarios graves del medicamento [24] .
En la práctica rusa, se cree que el hidroxibutirato de sodio no tiene un efecto significativo sobre el sistema cardiovascular, la respiración, el hígado y los riñones. Con la administración intravenosa rápida, es posible la excitación motora, espasmos convulsivos de las extremidades y la lengua. Estas complicaciones se detienen con barbitúricos, neurolépticos, promedol. A veces hay vómitos (con administración intravenosa e ingestión). Con una administración intravenosa rápida y una sobredosis, es posible un paro respiratorio, que puede eliminarse mediante ventilación artificial de los pulmones. Al salir de la anestesia, es posible la excitación motora y del habla. Bemegride puede usarse para acelerar la recuperación de la anestesia . Con el uso prolongado de grandes dosis de hidroxibutirato de sodio, se puede desarrollar hipopotasemia [2] .
También se cree que el medicamento está contraindicado para la hipopotasemia , la miastenia grave , se requiere precaución para la toxicosis de mujeres embarazadas con síndrome hipertensivo y cuando se prescribe el medicamento a personas cuyo trabajo requiere una reacción física y mental rápida [2] . En los Estados Unidos, el hidroxibutirato de sodio está clasificado en la categoría C de la FDA (riesgo no excluido) para su uso en mujeres embarazadas, ya que no se han realizado estudios detallados en humanos sobre este tema y los estudios en animales han mostrado posibles problemas en el feto [25] [ 26]
El ácido gamma-hidroxibutírico es un depresor que se utiliza como sustancia psicoactiva [27] . El hidroxibutirato de sodio, junto con el oxibutirato de potasio, es su forma más común en el uso recreativo [28] .
Los efectos del consumo de drogas se comparan con los efectos del alcohol y la MDMA ( euforia , desinhibición , hipersensibilidad, estados empatogénicos ), en grandes dosis el GHB puede provocar náuseas, mareos, somnolencia, agitación psicomotora, alteraciones visuales, dificultad para respirar, amnesia, pérdida del conocimiento y la muerte [28 ] . Las muertes suelen estar asociadas a la combinación de la sustancia con alcohol u otros depresores. En particular, es posible la muerte por vómitos durante el sueño profundo [29] [30] . Los efectos del uso suelen durar de una hora y media a tres horas [28] .
En pequeñas dosis, los visitantes de los clubes nocturnos lo utilizan como estimulante [31] .
El oxibutirato de sodio se considera una droga utilizada por los violadores para influir en la víctima [32] . Es muy salado, pero es incoloro e inodoro [33] , que es lo que usan los atacantes al agregar la droga a las bebidas.
Algunos atletas usan oxibutirato de sodio porque los estudios científicos han demostrado que el ácido gamma-hidroxibutírico aumenta los niveles de la hormona del crecimiento in vivo [34] . En particular, se ha demostrado que el ácido gamma-hidroxibutírico duplica la secreción de hormonas en hombres jóvenes sanos [35] . Los receptores muscarínicos de acetilcolina están involucrados en este proceso , por lo que la pirenzepina puede bloquear el efecto de aumentar el nivel de la hormona [36] .
Junto con otras sales, el ácido gamma-hidroxibutírico está incluido en la lista de sustancias sicotrópicas (lista IV), cuya circulación es limitada en Rusia [37] .
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