3-metilfentanilo

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3-metilfentanilo
Compuesto químico
Fórmula bruta	C 23 H 30 N 2 O
CAS	42045-86-3
PubChem	61996
banco de drogas	DB01571
Compuesto
Otros nombres
Metilfentanilo, Trimetilfentanilo

El 3-metilfentanilo  es un analgésico opioide sintético derivado del fentanilo. 400-6000 veces mayor que la morfina en actividad analgésica [1] . Actualmente es el análogo de fentanilo más utilizado . La dosis letal mínima es de 250 mcg ED50  (0,0022 mg/kg) [2] .

El 3-metilfentanilo se descubrió por primera vez en 1974 [3] y pronto se hizo popular como droga callejera y como alternativa al alfa-metilfentanilo casero . Sin embargo, el 3-metilfentanilo demostró ser un opioide mucho más potente, lo que lo hace más peligroso para los usuarios y más atractivo para los fabricantes de medicamentos. Hay opioides incluso más fuertes que el 3-metilfentanilo, como el carfentanilo o el ohmefentanilo , pero son más difíciles de fabricar y, por lo tanto, no están tan ampliamente disponibles en el mercado.

Debido a su dosis efectiva extremadamente baja, incluso más baja que la del fentanilo, el 3-metilfentanilo es extremadamente peligroso. Esta es una de las drogas más peligrosas: no es difícil tener una sobredosis, y diez microgramos adicionales de la droga conllevan la muerte inevitable.

Aplicación durante el asalto al Centro de Teatro en Dubrovka

Según varios expertos, no confirmados por las fuerzas de seguridad rusas, pero "en términos generales" confirmados por el entonces jefe del Ministerio de Salud Yuri Shevchenko , un aerosol a base de carfentanilo (o su análogo más débil 3-metilfentanilo, también conocido como la droga " chino blanco ") se utilizó durante el asalto al Centro de Teatro de Dubrovka en Moscú en 2002 para descartar la posibilidad de que los terroristas detonaran artefactos explosivos [4] [5] . Esta conclusión se extrajo del hecho de que se instruyó a los servicios médicos de urgencia (con retraso y sin revelar la naturaleza del agente) para que utilizaran antagonistas opioides. Debido a la falta de información, los médicos no pudieron desarrollar una estrategia de resucitación exitosa y proporcionar una cantidad suficiente de naloxona y naltrexona para ayudar con éxito a todas las víctimas. Suponiendo que el carfentanilo fuera el único ingrediente activo del aerosol para dormir, el paro respiratorio inducido por los opioides podría haber sido la causa subyacente de la muerte de los afectados ; en este caso, la respiración artificial aplicada en el lugar (en lugar de trasladar a las víctimas a las clínicas) y el uso de un número suficiente de antagonistas podría salvar la vida de la mayoría o incluso de todos los muertos.

Situación jurídica

El 3-metilfentanilo y algunos de sus derivados ( beta-hidroxi-3-metilfentanilo , 3-metiltiofentanilo ) están incluidos en la Lista I de estupefacientes, cuya circulación está totalmente prohibida en la Federación Rusa.

Notas

1. ↑ Henderson G. L. Drogas de Diseño: Historia Pasada y Perspectivas Futuras Journal of Forensic Science . 33(2): 569-575 (1988)
2. ↑ Jin WQ , Xu H. , Zhu YC , Fang SN , Xia XL , Huang ZM , Ge BL , Chi ZQ Estudios sobre la síntesis y la relación entre la actividad analgésica y la afinidad del receptor por los derivados del 3-metilfentanilo.  (Inglés)  // Scientia Sínica. - 1981. - vol. 24, núm. 5 . - Pág. 710-720. —PMID 6264594 .
3. ↑ Van Bever WF , Niemegeers CJ , Janssen PA Analgésicos sintéticos. Síntesis y farmacología de los diastereoisómeros de N-(3-metil-1-(2-feniletil)-4-piperidil)-N-fenilpropanamida y N-(3-metil-1-(1-metil-2-feniletil)- 4-piperidil)-N-fenilpropanamida.  (Inglés)  // Revista de química médica. - 1974. - vol. 17, núm. 10 _ - Pág. 1047-1051. — PMID 4420811 .
4. ↑ Wax PM , Becker CE , Curry SC Víctimas inesperadas de "gas" en Moscú: una perspectiva toxicológica médica.  (Inglés)  // Anales de medicina de emergencia. - 2003. - vol. 41, núm. 5 . - Pág. 700-705. -doi : 10.1067/ mem.2003.148 . —PMID 12712038 .
5. ↑ EL MINISTERIO DE SALUD CUBRE LAS HUELLAS Archivado el 22 de febrero de 2014. // 31.10.02 Ytro.ru

opioides
Agonistas , agonistas parciales de los receptores opioides	Natural Codeína mitraginina Morfina Salvinorina A (agonista del receptor κ) Semi sintetico acetorfina bencilmorfina Herkinorin Heroína hidrocodona hidromorfona desomorfina Diacetildihidromorfina (Dihidroheroína) dihidrocodeína dihidromorfina metopón oxicodona oximorfona etilmorfina Etorfin Nicocodeína IBNtxA Sintético 3-metilfentanilo α-metilfentanilo alilprodina alfameprodina Bezitramid bencetidina Dextromoramida dextropropoxifeno Dipipanon carfentanilo cetobemidona levacetilmetadol Levometorfano loperamida meptazinol Metadona Ohmefentanilo pentazocina petidina piritramida Prodyne ( α-prodyne β-prodina ) prosidol tilidina Tramadol trimeperidina Fenazocina fentanilo alfentanilo sufentanilo remifentanilo
Agonistas-antagonistas de acción mixta	Buprenorfina (agonista parcial de los receptores μ, antagonista de los receptores δ y κ) Butorfanol (agonista κ y antagonista del receptor opiáceo μ) Nalorfina (agonista del receptor κ, antagonista del receptor μ) Nalbufina (agonista del receptor κ, antagonista del receptor μ)
Antagonistas	naloxona naltrexona
Metabolitos de los opioides	6-monoacetilmorfina Morfina-3-glucurónido Morfina-6-glucurónido Norcodeína normorfina O-desmetiltramadol oripavina
Ligandos endógenos	endorfinas Encefalinas dinorfinas nociceptina endomorfina kazomorfina
Otro 1	apomorfina dextrometorfano Tebaína
1  Compuestos relacionados con los opioides, pero que no interactúan o interactúan débilmente con los receptores de opioides