Beta-hidroxi-3-metilfentanilo

Beta-hidroxi-3-metilfentanilo
General

Nombre sistemático		 N-​[​(3R,4S)​-​1-​[​(2S)​-​2-​hidroxi-​2-​fenil​​etil]-​3-​metil-​4-​piperidilo ]-​N-​fenil-​propanamida
química fórmula C 23 H 30 N 2 O 2
Propiedades físicas
Masa molar 366,497 g/ mol
Clasificación
registro número CAS 78995-14-9
PubChem 62279
SONRISAS   CCC(=O)N(C1CCN(CC1C)CC(C2=CC=CC=C2)O)C3=CC=CC=C3
InChI   InChI=1S/C23H30N2O2/c1-3-23(27)25(20-12-8-5-9-13-20)21-14-15-24(16-18(21)2)17-22( 26)19-10-6-4-7-11-19/h4-13,18,21-22,26H,3,14-17H2,1-2H3FRPRNNRJTCONEC-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider 56080
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El β-hidroxi-3-metilfentanilo , también conocido como ohmefentanilo , es un potente agonista del receptor opioide μ  descubierto en 1995 [1] . El ohmefentanilo es uno de los opiáceos más potentes, comparable al carfentanilo y la etorfina que se utilizan para calmar a los animales grandes. Los estudios han demostrado que el isómero más activo de 3R,4S,βS-ohmefentano es 28 veces más potente que el fentanilo , la sustancia química de la que se deriva, y 6300 veces más potente que la morfina [2] . El análogo 4'-fluoro del isómero 3R,4S,βS del ohmefentanilo es el agonista opioide conocido más potente y tiene un potencial analgésico aproximadamente 18 000 veces más potente que la morfina [3] .

Situación jurídica

El beta-hidroxi-3-metilfentanilo está incluido en la Lista I de estupefacientes, cuya circulación está prohibida en la Federación Rusa.

Notas

  1. ↑ Salmuera, George A.; Stark, Peter A.; Liu, joven; Carrol, F. Hiedra; Singh, P.; et al. Diario de Química Medicinal , 1995, vol. 38, #9 pág. 1547-1557
  2. ↑ Guo, GW; Oye.; Jin, WQ; Zou, Y.; Zhu, YC; Chi, ZQ (2000). "Comparación de la dependencia física de los estereoisómeros de ohmefentanilo en ratones". Ciencias de la vida 67(2): 113–120. doi : 10.1016/S0024-3205(00)00617-2 . PMID 10901279
  3. ↑ Yong, Z.; Hao, W.; Weifang, Y.; Qiyuan, D.; Xinjian, C.; Wenqiao, J.; Youcheng, Z. (2003). "Síntesis y actividad analgésica de estereoisómeros de cis-fluoro-ohmefentanilo". Die Pharmazie 58(5): 300–302. PMID 12779044
 opioides
Agonistas , agonistas
parciales de
los receptores opioides
Natural
Semi sintetico
Sintético
Agonistas-antagonistas de
acción mixta
  • Buprenorfina (agonista parcial de los receptores μ, antagonista de los receptores δ y κ)
  • Butorfanol (agonista κ y antagonista del receptor opiáceo μ)
  • Nalorfina (agonista del receptor κ, antagonista del receptor μ)
  • Nalbufina (agonista del receptor κ, antagonista del receptor μ)
Antagonistas
Metabolitos de los opioides
Ligandos endógenos
Otro 1
1  Compuestos relacionados con los opioides, pero que no interactúan o interactúan débilmente con los receptores de opioides