Butadieno

Butadieno
General
Nombre sistemático	buta-​1,3-​dieno
nombres tradicionales	divinilo, butadieno
química fórmula	C 4 H 6
Propiedades físicas
Masa molar	54,09 g/ mol
Densidad	0,6211 (en el punto de ebullición)
Energía de ionización	9,07 ± 0,01 eV [1]
Propiedades termales
La temperatura
•  fusión	-108,9°C
•  hirviendo	-4,41 °C
•  parpadea	−105±1℉ [1]
Límites explosivos	2 ± 1 % vol. [1]
Presion de vapor	2,4 ± 0,1 atm [1]
Propiedades químicas
Solubilidad
• en agua	0,735 g/100ml
Propiedades ópticas
Índice de refracción	1.4292
Clasificación
registro número CAS	106-99-0
PubChem	7845
registro Número EINECS	203-450-8
SONRISAS	C=CC=C
InChI	InChI=1S/C4H6/c1-3-4-2/h3-4H,1-2H2KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N
RTECS	EI9275000
CHEBI	39478
ChemSpider	7557
La seguridad
NFPA 704	cuatro 3 2
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

El butadieno-1,3 ( divinil , buta-1,3-dieno ) es un hidrocarburo  insaturado , el representante más simple de los hidrocarburos de dieno conjugado .

Propiedades físicas

El butadieno es un gas con un olor desagradable característico. Ligeramente soluble en agua, fácilmente soluble en benceno , éter dietílico , poco soluble en metanol y etanol .

Las moléculas de 1,3-butadieno pueden estar en conformaciones s-cis- y s-trans, siendo predominante esta última (93-97%):

Propiedades químicas

El butadieno es propenso a la polimerización , se oxida fácilmente con el aire para formar compuestos de peróxido que aceleran la polimerización. En el aire con una concentración de 1,6-10,8% vol. forma una mezcla explosiva.

El 1,3-butadieno es un hidrocarburo de butadieno típico y es altamente reactivo. Entra fácilmente en reacciones de polimerización, incluso con otros compuestos insaturados: reacciones de copolimerización ( estireno , ésteres y nitrilos de ácidos acrílico y metacrílico, isopreno , isobutileno , etc.). En el doble enlace, el butadieno une moléculas de hidrógeno, halógenos y haluros de hidrógeno.

Conseguir

El butadieno se puede sintetizar mediante la reacción estudiada por Sergei Lebedev al pasar alcohol etílico a través de un catalizador de óxido metálico a una temperatura de 400–450 °C [2] :

Otra forma de obtener butadieno utilizando alcohol etílico como materia prima es la reacción propuesta por Ivan Ostromyslensky , la interacción de acetaldehído (acetaldehído) y alcohol etílico sobre un catalizador poroso recubierto con tantalio [2] a una temperatura de 325–350 °C, El propio acetaldehído también se obtiene del alcohol etílico en la etapa preliminar:

Ambos métodos se utilizan ahora en la industria de forma limitada, en la industria petroquímica el método principal para la obtención de butadieno es la deshidrogenación de butano sobre catalizadores de óxido de alúmina-cromo o su pirólisis :

Aplicación

• Los cauchos sintéticos se obtienen por polimerización del butadieno .
• La copolimerización de butadieno con acrilonitrilo y estireno produce plástico ABS .

Véase también

• ciclobutadieno

Notas

1. ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0067.html
2. ↑ 1 2 Kirshenbaum, I. (1978). Butadieno. En M. Grayson (Ed.), Encyclopedia of Chemical Technology, 3ª ed. , vol. 4, págs. 313-337. Nueva York: John Wiley & Sons.

Literatura

• Materiales ablativos - Darzana // Enciclopedia química en 5 volúmenes. - M .: Gran Enciclopedia Rusa, 1988. - T. 1. - 623 p.