Trifenilmetano
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|---|---|
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| General | |
| química fórmula | C 19 H 16 |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 244,3354 g/ mol |
| Densidad | 1,014 g/cm³ |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 92-94°C |
| • hirviendo | 359°C |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 519-73-3 |
| PubChem | 10614 |
| registro Número EINECS | 208-275-0 |
| SONRISAS | c1ccccc1C(c2ccccc2)c3ccccc3 |
| InChI | InChI=1S/C19H16/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/ h1-15.19HAAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 76212 |
| ChemSpider | 10169 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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El trifenilmetano (tritán) es un hidrocarburo derivado del metano en el que tres de los cuatro átomos de hidrógeno se sustituyen por radicales fenilo . El radical de trifenilmetano ((C 6 H 5 ) 3 C-) es tritilo . El grupo trifenilmetano también es un constituyente de los tintes de trifenilmetano .
Propiedades físicas y químicas
El trifenilmetano es un sólido incoloro que es soluble en líquidos orgánicos no polares e insoluble en agua. Tiene dos modificaciones cristalinas - lábil (t pl =81 °C) y estable (t pl =94 °C)
El pKa del hidrógeno en el carbono del metano es de aproximadamente 31, por lo que el trifenilmetano es un ácido CH más fuerte que la mayoría de los hidrocarburos porque el anión se estabiliza mediante la deslocalización de la carga en los tres anillos de fenilo.
El trifenilmetano reacciona con sodio y potasio en amoníaco líquido :
El trifenilmetilsodio también se puede preparar a partir de cloruro de tritilo y sodio [1] , y se usaba ampliamente en la síntesis orgánica antes de la popularización del butillitio .
El trifenilmetilanión es de color rojo intenso. Puede obtenerse disolviendo trifenilmetano en soluciones acuosas de álcalis y es capaz de oxidarse a radical trifenilmetilo bajo la acción de agentes oxidantes ( AgNO 3 , KMnO 4 , K 3 [Fe(CN) 6 ] .
Métodos de síntesis
- Según la reacción de Friedel-Crafts a partir de cloroformo y benceno en presencia de cloruro de aluminio :
![{\mathsf {3C_{6}H_{6}+CHCl_{3}{\xrightarrow[ {}]{AlCl_{3))}(C_{6}H_{5})_{3}CH+3HCl))](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/fc662e40efcc469a8318c0588c151fdc76369a7e)
- A partir de tetracloruro de carbono y benceno en presencia de cloruro de aluminio, seguido de descomposición del aducto con ácido clorhídrico diluido [2] .:
![{\mathsf {(C_{6}H_{5})_{3}CCl\cdot AlCl_{3}{\xrightarrow[ {}]{HCl))(C_{6}H_{5})_{3} CH}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/76af04970e4445f1c6ee05984650c510b8c60db0)
- A partir de cloruro de bencilideno y benceno en presencia de cloruro de aluminio (el cloruro de bencilideno se obtiene por reacción de benzaldehído y cloruro de fósforo (V) )
Tintes de trifenilmetano
Los tintes de trifenilmetano incluyen verde de bromocresol:
o verde malaquita :
Notas
- ↑ Síntesis de preparados orgánicos. Colección 2. Moscú, Literatura Extranjera, 1949, p.481
- ↑ Síntesis de preparados orgánicos. Colección 1. Moscú, Literatura Extranjera, 1949, p.423
Literatura
- Enciclopedia Química / Ed.: Zefirov N.S. y otros.- M .: Gran Enciclopedia Rusa, 1998. - T. 5 (Tri-Yatr). — 783 pág. — ISBN 5-85270-310-9 .
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