| glufosfamida | |
|---|---|
| Compuesto químico | |
| IUPAC | (2S,3R,4S,5S,6R)-2-bis(2-cloroetilamino)fosforiloxi-6-(hidroximetil)oxano-3,4,5-triol |
| Fórmula bruta | C 10 H 21 Cl 2 N 2 O 7 P |
| Masa molar | 383,162702 g / mol |
| CAS | 132682-98-5 |
| PubChem | 123628 |
| banco de drogas | 06177 |
| Compuesto | |
| Métodos de administración | |
| por vía intravenosa | |
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| glufosfamida | |
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| General | |
Nombre sistemático |
(2S,3R,4S,5S,6R)-2-bis(2-cloroetilamino)fosforiloxi-6-(hidroximetil)oxano-3,4,5-triol |
| abreviaturas | Glufos, Glufos |
| nombres tradicionales | glufosfamida |
| química fórmula | C 10 H 21 Cl 2 N 2 O 7 P |
| Rata. fórmula | (2S,3R,4S,5S,6R)-2-bis(2-cloroetilamino)fosforiloxi-6-(hidroximetil)oxano-3,4,5-triol |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 132682-98-5 |
| PubChem | 123628 |
| SONRISAS | C(CCl)NP(=O)(NCCCl)OC1C(C(C(C(O1)CO)O)O)O |
| InChI | InChI=1S/C10H21Cl2N2O7P/c11-1-3-13-22(19.14-4-2-12)21-10-9(18)8(17)7(16)6(5-15)20- 10/ h6-10,15-18H,1-5H2,(H2,13,14,19)/t6-,7-,8+,9-,10+/m1/s1PSVUJBVBCOISSP-SPFKKGSWSA-N |
| ChemSpider | 110215 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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La glufosfamida , también conocida como glucofosfamida , β-D- glucosa isofosforamida mostaza , D-19575 [1] es un nuevo fármaco quimioterapéutico antitumoral citostático experimental con un mecanismo de acción alquilante , relacionado simultáneamente con los diamidofosfatos (o fosforodiamidatos ) y con los derivados de bis -β-cloroetilamina .
Según la estructura química, la glufosfamida es un conjugado de β-D- glucosa y el metabolito activo de la ifosfamida , la llamada isofosforamida de mostaza.
Al ser un conjugado de β-D- glucosa y un residuo alquilante activo - "isofosforamida de mostaza", la glufosfamida penetra en las células mucho mejor que el compuesto original. Durante el transporte de glufosfamida al interior de la célula, se utiliza el mecanismo de transporte activo de glucosa al interior de la célula. Y este mecanismo -y, en consecuencia, la proteína, que es un cotransportador activo de sodio y glucosa- es hiperactivo en las células tumorales malignas , que necesitan más nutrientes y glucosa en particular que las células sanas normales. La expresión de la proteína transportadora de glucosa y sodio está especialmente aumentada en las células de cáncer de páncreas [2] (en las células pancreáticas la expresión de esta proteína está aumentada y es normal, ya que las células alfa y beta de los islotes pancreáticos están implicadas en la regulación de los hidratos de carbono metabolismo y debe ser muy sensible a las fluctuaciones de glucosa en sangre), así como en células de cáncer de pulmón de células no pequeñas . Fue como un remedio contra estos tipos de cáncer que son difíciles de responder a la quimioterapia estándar que se desarrolló la glufosfamida.
La glufosfamida ha superado con éxito los ensayos clínicos de fase I y II en el tratamiento del cáncer de páncreas , el cáncer de pulmón de células no pequeñas y el glioblastoma multiforme recurrente y ha entrado en la fase III [3] . Sin embargo, Baxter Oncology, que compró la empresa que desarrolló originalmente la glufosfamida, terminó posteriormente el desarrollo de glufosfamida, sin explicación.
| Fármacos antineoplásicos alquilantes | |
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