Nucleótidos

nucleótidos
Clasificación
CHEBI 36976
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Los nucleótidos (nucleósidos fosfatos) son un grupo de compuestos orgánicos que son ésteres de fosfato de nucleósidos . Los nucleótidos libres, en particular ATP , cAMP , ADP , juegan un papel importante en los procesos intracelulares de energía e información, y también son constituyentes de ácidos nucleicos y muchas coenzimas .

Edificio

Los nucleótidos son ésteres de nucleósidos y ácidos fosfóricos . Los nucleósidos, a su vez, son N - glucósidos que contienen un fragmento heterocíclico unido a través de un átomo de nitrógeno al átomo C-1 de un residuo de azúcar .

En la naturaleza, los nucleótidos más comunes son β -N-glucósidos de purinas o pirimidinas y pentosas  - D-ribosa o D-2-desoxirribosa. Dependiendo de la estructura de la pentosa, se distinguen los ribonucleótidos y los desoxirribonucleótidos , que son monómeros de moléculas de polímeros biológicos complejos (polinucleótidos)  , respectivamente, ARN o ADN [1] .

El residuo de fosfato en los nucleótidos suele formar un enlace éster con los grupos 2'-, 3'- o 5'-hidroxilo de los ribonucleósidos; en el caso de los 2'-desoxinucleósidos, los grupos 3'- o 5'-hidroxilo están esterificados.

La mayoría de los nucleótidos son monoésteres de ácido fosfórico, pero también se conocen diésteres de nucleótidos en los que se esterifican dos residuos hidroxilo, por ejemplo, nucleótidos cíclicos cicloadenina y monofosfatos de cicloguanina ( cAMP y cGMP ). Junto con los nucleótidos, los ésteres del ácido ortofosfórico (monofosfatos), los mono y diésteres del ácido pirofosfórico (difosfatos, por ejemplo, adenosina difosfato ) y los monoésteres del ácido tripolifosfórico (trifosfatos, por ejemplo, adenosina trifosfato ) también son comunes en la naturaleza.

Nomenclatura

Códigos de letras para nucleótidos
El código Medio par complementario
A A T en ADN ;
U en ARN
C C GRAMO
GRAMO GRAMO C
T
o U		 T en ADN;
U en ARN		 A
METRO A
o C		 k
R A
o G		 Y
W A
o T		 W
S do
o sol		 S
Y C
o T		 R
k G
o T		 METRO
V A
o C
o G		 B
H A
o C
o T		 D
D A
o G
o T		 H
B C
o G
o T		 V
X
o N		 A
o C
o G
o T (U)		 ningún

Los compuestos que consisten en dos moléculas de nucleótidos se denominan dinucleótidos , de tres trinucleótidos , de un pequeño número de oligonucleótidos y de muchos polinucleótidos o ácidos nucleicos .

Los nombres de nucleótidos son abreviaturas en forma de códigos estándar de tres o cuatro letras.

Si la abreviatura comienza con una letra minúscula "d" ( eng.  d ), entonces significa desoxirribonucleótido ; la ausencia de la letra "d" significa ribonucleótido . Si la abreviatura comienza con una letra minúscula "c" ( ing.  c ), entonces estamos hablando de la forma cíclica del nucleótido (por ejemplo, cAMP ).

La primera letra mayúscula de la abreviatura indica una base nitrogenada específica o un grupo de posibles bases nucleicas, la segunda letra indica el número de residuos de ácido fosfórico en la estructura (M - mono-, D - di-, T - tri-), y la tercera letra mayúscula es siempre la letra F (" -fosfato "; ing.  P ).

Códigos latinos y rusos para bases nucleicas:

Los códigos de letras generalmente aceptados para designar bases de nucleótidos corresponden a la nomenclatura adoptada por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (International Union of Pure and Applied Chemistry, abreviada como English  IUPAC , IUPAC) y la Unión Internacional de Bioquímica y Biología Molecular ( International Union of Unión de Bioquímica y Biología Molecular , abreviado como inglés  IUBMB ). Si al secuenciar una secuencia de ADN o ARN existe duda sobre la exactitud de la determinación de un determinado nucleótido, además de los cinco principales (A, C, T, G, U), se utilizan otras letras del alfabeto latino, dependiendo de qué nucleótidos más probables pueden estar en estas posiciones de secuencia. Las mismas letras adicionales se utilizan para designar posiciones degeneradas (no idénticas para diferentes secuencias homólogas), por ejemplo, al escribir una secuencia de cebador de PCR.

La longitud de las secciones de ADN secuenciadas ( gen , sitio , cromosoma ) o el genoma completo se indica en pares de nucleótidos (mon) o pares de bases ( ing.  pares de bases , abreviado pb ), es decir, la unidad elemental de un doble Molécula de ácido nucleico hebra, compuesta por dos terrenos complementarios emparejados.

Rol biológico

1. Fuente universal de energía ( ATP y sus análogos).

2. Son activadores y transportadores de monómeros en la célula ( UDP-glucosa )

3. Actuar como coenzimas ( FAD , FMN , NAD + , NADP + )

4. Los mononucleótidos cíclicos son mensajeros secundarios bajo la acción de hormonas y otras señales (cAMP, cGMP).

5. Reguladores alostéricos de la actividad enzimática .

6. Son monómeros en la composición de los ácidos nucleicos, unidos por enlaces 3'-5'- fosfodiéster .

Historia

En 1955, Seymour Benzer introdujo  el término mutón para denotar el elemento más pequeño en la estructura del ADN que puede estar sujeto a mutación espontánea o inducida , y el término recon para denotar la unidad más pequeña de recombinación . Ahora se ha demostrado que la unidad más pequeña de mutación es un nucleótido (o una base nitrogenada en un nucleótido), y es posible la recombinación entre nucleótidos vecinos, por lo que estos términos ya no se usan y solo tienen un significado histórico.

Notas

  1. ↑ Abreviaturas y símbolos de ácidos nucleicos, polinucleótidos y sus constituyentes. Archivado el 5 de febrero de 2007 en la Comisión de Nomenclatura Bioquímica (CBN) de Wayback Machine IUPAC-IUB. Consultado el 3 de enero de 2006.

Véase también

Enlaces

 Tipos de ácidos nucleicos
Bases nitrogenadas
nucleósidos
nucleótidos
ARN
ADN
análogos
Tipos de vectores