Trehalosa

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trehalosa
General
Nombre sistemático	2-​​(hidroximetil)​-​6-​[3,4,5-​trihidroxi-​6-​​(hidroximetil)​tetrahidropiran-​2-​il]oxi-​tetrahidropiran-​3,4, 5-triol
abreviaturas	α-Ｄ-glucopiranosilo; α-Ｄ-glucopiranósido; (α,α-trehalosa)
nombres tradicionales	trehalosa, micosis
química fórmula	C 12 H 22 O 11 (anhídrido)
Propiedades físicas
Estado	sólido, cristalino
Masa molar	342,2965 ± 0,0144 g/ mol
Densidad	1,58 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
•  fusión	203°C
Propiedades químicas
Solubilidad
• en agua	68g/100ml
Clasificación
registro número CAS	99-20-7
PubChem	162349
registro Número EINECS	202-739-6
SONRISAS	OC[CH]1O[CH](O[CH]2O[CH](CO)[CH](O)[CH](O)[CH]2O)[CH](O)[CH](O)[ CH]1O
InChI	InChI=1S/C12H22O11/c13-1-3-5(15)7(17)9(19)11(21-3)23-12-10(20)8(18)6(16)4(2- 14)22-12/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5-,6-,7+,8+,9-,10-,11-,12-/m1/s1HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N
CHEBI	16551
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La trehalosa o micosa es un compuesto orgánico , un carbohidrato del grupo de los disacáridos no reductores . En la trehalosa natural, los residuos de 2 D - glucosa están unidos por un enlace glucosídico α-1,1.

Estructura

La trehalosa es un disacárido formado por un enlace glucosídico α-1,1 entre dos moléculas de glucosa α. Tiene tres isómeros:

• α-D-glucopiranosil-(1,1)-α-D-glucopiranosa (α,α-trehalosa)
• α-D-glucopiranosil-(1,1)-β-D-glucopiranosa (α,β-trehalosa, neotrehalosa)
• β-D-glucopiranosil-(1,1)-β-D-glucopiranosa (β,β-trehalosa).

Propiedades físicas y químicas

Es una sustancia blanca cristalina, muy soluble en agua, inodora, de sabor dulzón (la dulzura de la trehalosa es aproximadamente el 45% de la dulzura de la sacarosa ). Por su estructura, la trehalosa es un disacárido no reductor , ya que no tiene hidroxilo hemiacetal (glucosídico) libre [1] . Debido al enlace α(1→1), la trehalosa tiene un alto punto de fusión, 203°C, y es resistente a la hidrólisis ácida a altas temperaturas y en ambientes fuertemente ácidos. No reacciona con el líquido de Fehling . Tras la hidrólisis, forma solo glucosa . La enzima que hidroliza la trehalosa se llama trehalasa .

Propiedades biológicas

La trehalosa imparte a varios organismos la capacidad de recuperarse de una desecación prolongada, como las larvas del quironómido Polypedilum vanderplanki [2] y el hongo del ajo [3] .

Se usa para prevenir y aliviar el síndrome del ojo seco como parte de una solución humectante [4] .

Estar en la naturaleza

La trehalosa se aisló por primera vez del cornezuelo de centeno ; también se encuentra en algas, levaduras , hongos superiores , líquenes , algunas plantas superiores, hemolinfa de una serie de gusanos e insectos . Los exudados de cenizas ( Trehala maná ) de las picaduras de insectos son una rica fuente de trehalosa . Se encontraron derivados de trehalosa en bacilos tuberculosos : un "factor de cordón" altamente tóxico (la trehalosa está asociada con 2 moléculas de ácido graso superior ) y fosfoglucano , en el que los residuos de trehalosa están unidos por un enlace fosfodiéster en una cadena lineal. La biosíntesis de fosfato de trehalosa ocurre con la participación de glucosa de difosfato de uridina.

Notas

1. ↑ Trehalosa: la gran enciclopedia del petróleo y el gas, artículo . Consultado el 5 de abril de 2013. Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016. (indefinido)
2. ↑ Minoru Sakurai. La vitrificación es esencial para la anhidrobiosis en un quironómido africano, Polypedilum vanderplanki // Proc Natl Acad Sci USA: Artículo. - 2008. - Nº 105 . — S. 5093–5098 .
3. ↑ Mikhail Vishnevsky - Ajo en YouTube
4. ↑ Thealoz solución para protección ocular hidratante/lubricante 10ml - compre en Moscú a bajo precio en una farmacia en línea . apteka.ru. Consultado el 19 de abril de 2018. Archivado desde el original el 20 de abril de 2018. (Ruso)

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multisacáridos
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