6-monoacetilmorfina

6-Monoacetilmorfina

General
Nombre sistemático	3-hidroxi-6-acetil-(5α,6α)-7,8-didehidro-4,5-epoxi-17-metilmorfinano
abreviaturas	MAM, 6-MAM
química fórmula	C 19 H 21 NO 4
Propiedades físicas
Estado	sólido
Masa molar	327 g/ mol
Clasificación
registro número CAS	2784-73-8
PubChem	5462507
registro Número EINECS	621-729-6
SONRISAS	c1c2C[C@@H]3[C@@H]4C=C[C@@H]([C@H]5[C@@]4(c2c(c(O)c1)O5)CC[N @@]3C)OC(=O)C
InChI	InChI=1S/C19H21NO4/c1-10(21)23-15-6-4-12-13-9-11-3-5-14(22)17-16(11)19(12.18(15) 24- 17)7-8-20(13)2/h3-6,12-13,15,18,22H,7-9H2,1-2H3/t12-,13+,15-,18-,19- /m0 /s1JJGYGPZNTOPXGV-SSTWWWIQSA-N
CHEBI	2168
ChemSpider	4575434
La seguridad
LD 50	59 [1] [2]
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La 6-monoacetilmorfina (6-MAM) es un derivado monoacetílico de la morfina , una sustancia química de fórmula general C 19 H 21 NO 4 , uno de los metabolitos de la heroína en el cuerpo humano.

Metabolismo en el cuerpo humano

El precursor metabólico de la 6-MAM es la heroína , a partir de la cual se forma por desacetilación. La desacetilación adicional da como resultado la morfina . El 80% de la 6-MAM se excreta del cuerpo en la orina dentro de las 24 horas posteriores al uso de heroína por vía intravenosa.

Significado

La 6-monoacetilmorfina es un marcador del consumo de heroína. La heroína, a diferencia de otros opiáceos , forma 6-MAM como resultado del metabolismo.

Definición

En un estudio químico forense , se determina 6-MAM en orina y sangre. El principal método de aislamiento es la extracción con alcohol acidificado o agua, seguido de la extracción con una mezcla de cloroformo y hexano , después de lo cual se determina la presencia de 6-MAM por cromatografía de gases, cromatografía de gases-líquidos y espectrometría de cromato-masas .

Situación jurídica

En Rusia, la 6-monoacetilmorfina está incluida como estupefaciente en la Lista I de la Lista de estupefacientes, sustancias psicotrópicas y sus precursores sujetos a control en la Federación Rusa (el tráfico está prohibido).

Notas

↑ Para ratones cuando se administra por vía intravenosa
↑ 6-monoacetilmorfina en el sitio web de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.

Literatura

Pleteneva T. V., Salomatin E. M., Syroeshkin A. V. et al Parte 4. Determinación químico-toxicológica de xenobióticos. // Química toxicológica. Libro de texto. - 3ª edición, revisada y ampliada. - M. : LLC EKSMO Publishing House, 2008. - S. 297-303. — 560 págs. — ISBN 978-5-699-29549-4 .

opioides

Agonistas , agonistas
parciales de
los receptores opioides

Natural	Codeína mitraginina Morfina Salvinorina A (agonista del receptor κ)
Semi sintetico	acetorfina bencilmorfina Herkinorin Heroína hidrocodona hidromorfona desomorfina Diacetildihidromorfina (Dihidroheroína) dihidrocodeína dihidromorfina metopón oxicodona oximorfona etilmorfina Etorfin Nicocodeína IBNtxA
Sintético	3-metilfentanilo α-metilfentanilo alilprodina alfameprodina Bezitramid bencetidina Dextromoramida dextropropoxifeno Dipipanon carfentanilo cetobemidona levacetilmetadol Levometorfano loperamida meptazinol Metadona Ohmefentanilo pentazocina petidina piritramida Prodyne ( α-prodyne β-prodina ) prosidol tilidina Tramadol trimeperidina Fenazocina fentanilo alfentanilo sufentanilo remifentanilo

Agonistas-antagonistas de
acción mixta

Buprenorfina (agonista parcial de los receptores μ, antagonista de los receptores δ y κ)
Butorfanol (agonista κ y antagonista del receptor opiáceo μ)
Nalorfina (agonista del receptor κ, antagonista del receptor μ)
Nalbufina (agonista del receptor κ, antagonista del receptor μ)

Antagonistas

Metabolitos de los opioides

Ligandos endógenos

Otro 1

1 Compuestos relacionados con los opioides, pero que no interactúan o interactúan débilmente con los receptores de opioides