Indán

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indán
General
química fórmula C 9 H 10
Propiedades físicas
Masa molar 118,176 g/ mol
Densidad 0,965 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión -51,4°C
 •  hirviendo 176°C
Clasificación
registro número CAS 496-11-7
PubChem 10326
registro Número EINECS 207-814-7
SONRISAS   C1CC2=CC=CC=C2C1
InChI   InChI=1S/C9H10/c1-2-5-9-7-3-6-8(9)4-1/h1-2.4-5H,3.6-7H2PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N
RTECS NK3750000
CHEBI 37911
ChemSpider 9903
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El indán (2,3-dihidroindeno, hidrindeno) es un hidrocarburo de clase intermedia relacionado tanto con los cicloalcanos como con los arenos .

Propiedades físicas

Líquido aceitoso incoloro, punto de fusión -51°C, punto de ebullición 176°C [1] . Es insoluble en agua, miscible con etanol y éter dietílico.

Propiedades químicas

El indán se oxida con permanganato de potasio en un medio alcalino a ácido ftálico . La deshidrogenación a 470-530° C sobre óxido de cromo conduce al indeno . La hidrogenación en un catalizador (platino sobre carbón) forma 1-metil-2-etilbenceno.

Reacciona con bromo: los productos de la reacción de bromación en ácido acético son 4-bromindano y 5-bromindano.

Se sulfona con ácido sulfúrico concentrado para formar ácido indan-5-sulfónico. El ácido clorosulfónico convierte el indán en una mezcla de indán-4- e indán-5-sulfocloruros.

Derivados

Derivados que incluyen fracciones como 1-metil-indano y 2-metil-indano (donde un grupo metilo está unido a un anillo de carbono de cinco miembros), 4-metil-indano y 5-metil-indano (donde un grupo metilo está unido a un anillo de benceno), varios dimetil-indanos y varios derivados medicinales. Otros derivados pueden obtenerse indirectamente, es decir, por la reacción de ftalato de dietilo con acetato de etilo , utilizando sodio metálico y etanol como catalizador. En los campos de reacción del éster etílico de indandiona, que puede reaccionar con los iones de sodio para formar una sal. La adición de ácido clorhídrico puede conducir a una reacción inversa.

El indano se puede convertir a través de una reacción catalítica en otros compuestos aromáticos, como el xileno .

Otros derivados son, por ejemplo, la 1,3-indanodiona .

Estar en la naturaleza

El indano se encuentra en el alquitrán de hulla (0,1 %), así como en la fracción de naftaleno del aceite (0,9 %).

Conseguir

La síntesis de indano se lleva a cabo por hidrogenación de indeno sobre níquel fino a 200° C .

Aplicación

Indan es el material de partida para la síntesis de 2-, 4- y 5-indanoles, que se utilizan en la preparación de medicamentos.

Literatura

Notas

  1. ↑ 45789 Indan OEKANAL®, estándar analítico. Archivado el 26 de octubre de 2008 en Wayback Machine .