Pirimidina

La pirimidina (C 4 N 2 H 4 , 1,3- o m -diazina , miazina) es un compuesto heterocíclico que tiene una molécula plana, el representante más simple de las 1,3 -diazinas .

Propiedades físicas

Pirimidina: cristales incoloros con un olor característico.

Propiedades químicas

El peso molecular de la pirimidina es 80,09 g/mol. La pirimidina exhibe las propiedades de una base diácida débil, ya que los átomos de nitrógeno pueden unir protones debido al enlace donante-aceptor , mientras adquieren una carga positiva.

La reactividad en las reacciones de sustitución electrofílica de la pirimidina se reduce debido a una disminución de la densidad electrónica en las posiciones 2,4,6, provocada por la presencia de dos átomos de nitrógeno en el ciclo. Entonces, la pirimidina no está nitrada ni sulfonada , sin embargo, en forma de sal, está bromada en la posición 5.

La sustitución electrofílica se vuelve posible solo en presencia de sustituyentes donantes de electrones y se dirige a la posición 5 menos desactivada.

Bajo la acción de agentes alquilantes (haluros de alquilo, borofluoruro de trietiloxonio), la pirimidina forma sales cuaternarias de N-piridinio, y bajo la acción de peróxido de hidrógeno y perácidos forma un N-óxido.

Las reacciones de pirimidina con nucleófilos de nitrógeno suelen ir acompañadas de la apertura del anillo con una mayor recirculación: por ejemplo, en condiciones adversas, cuando interactúa con hidracina , la pirimidina forma pirazol , y cuando interactúa con metilamina , 3-etil-5-metilpiridina.

La densidad electrónica reducida del anillo conduce al hecho de que la pirimidina es activa con respecto a los reactivos nucleofílicos que atacan los átomos de carbono 2, 4 y 6 del anillo.

Por lo tanto, los compuestos de organolitio y los reactivos de Grignard se suman a la pirimidina para formar 3,4-dihidropirimidinas 4-sustituidas.

Conseguir

La pirimidina se obtiene por reducción de derivados de pirimidina halogenados . O de 2,4,6-tricloropirimidina obtenida por tratamiento de ácido barbitúrico con cloro fósforo.

Derivados

Los derivados de pirimidina están ampliamente distribuidos en la vida silvestre, donde están involucrados en muchos procesos biológicos importantes. En particular, derivados como la citosina , timina , uracilo son parte de los nucleótidos , que son las unidades estructurales de los ácidos nucleicos, el núcleo de pirimidina es parte de algunas vitaminas B , en particular B1, coenzimas y antibióticos .

• Fórmula estructural de la citosina

• Fórmula estructural de timina

• Fórmula estructural de uracilo

La estructura de pirimidina, tanto aromática como hidrogenada, forma parte de muchas sustancias y fármacos biológicamente activos, por ejemplo, los barbitúricos , derivados de la 1,3,5-trihidroxipiridina, que tienen efectos hipnóticos, anticonvulsivos y narcóticos.

Literatura

• Volkenstein M.V. Moléculas y vida - M., 1965.
• Berezov T. T. Química biológica - M .: Medicina, 1983.
• Knunyants I. L. Breve enciclopedia química v.3 - M .: Enciclopedia soviética, 1964.

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