Propino

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propino

General

Nombre sistemático

propino

nombres tradicionales

Metilacetileno, alileno

química fórmula

C 3 H 4

Rata. fórmula

CH 3 -C≡CH

Propiedades físicas

Estado

Gas

Masa molar

40,06 g/ mol

Densidad

0,6925 –40 °C

Energía de ionización

10,36 ± 0,01 eV [1]

Propiedades termales

La temperatura

• fusión

-102,7°C

• hirviendo

-23,21°C

• encendido

-51°C

Límites explosivos

1,7 ± 0,1% vol. [1]

Punto crítico

• la temperatura

129.24°C

• presión

55,5 atm

Densidad crítica

0,2443 cm³/mol

Oud. capacidad calorífica

1517 J/(kg·K)

entalpía

• educación

–185,44 kJ/mol

• hirviendo

22,1 kJ/mol

Presion de vapor

0,254 MPa a 0 °C

Propiedades químicas

la constante dielectrica

3.218 -27 °C

Propiedades ópticas

Índice de refracción

1.3863 -40 °C

Estructura

Momento bipolar

0.784D _

Clasificación

registro Número EINECS

200-828-4

SONRISAS

CC#C

InChI

InChI=1S/C20H26ClN3/c1-20(2)10-7-16(13-20)24-19(14-3-5-15(21)6-4-14)17-8-11-22- 12-9-18(17)23-24/h3-6,16,22H,7-13H2,1-2H3MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N

RTECS

Reino Unido4250000

CHEBI

La seguridad

Moderadamente tóxico por inhalación

Frases de riesgo (R)

R11 , R37 , R43

Frases de seguridad (S)

S16 , S36 , S37 , S38

Carácter breve. peligro (H)

H220 , H280 , H335

medidas de precaución. (PAGS)

P210 , P261 , P410+P403

Pictogramas SGA

NFPA 704

cuatro una 3

Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

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El propino ( metilacetileno , alileno , fórmula química -C 3 H 4 o CH 3 -C≡CH ) es un compuesto orgánico que pertenece a la clase de los hidrocarburos insaturados : los alquinos .

En condiciones normales , el propino es un gas incoloro de olor desagradable.

Propiedades físicas

El propino es un gas incoloro e inflamable con un olor desagradable . Moderadamente tóxico .

Propiedades químicas

Reacciones de adición

1) Hidrogenación : la adición de moléculas de hidrógeno para formar propano :

{\displaystyle {\mathsf {C_{3}H_{4}+2H_{2}{\xrightarrow[{}]{Ni))C_{3}H_{8))))

2) Halogenación : la adición de moléculas de halógeno para formar 1,1,2,2-tetracloropropano :

{\displaystyle {\mathsf {C_{3}H_{4}+2Cl_{2}\rightarrow C_{3}H_{4}Cl_{4))))

3) Hidrohalogenación : la adición de moléculas de haluro de hidrógeno para formar 2,2-dicloropropano :

{\displaystyle {\mathsf {C_{3}H_{4}+2HCl\rightarrow C_{3}H_{6}Cl_{2))))

4) Hidratación : la adición de moléculas de agua , con la formación de acetona ( reacción de Kucherov ):

{\mathsf {C_{3}H_{4}+H_{2}O{\xrightarrow[{}]{Hg^{2+},H^{+))}C_{3}H_{6 }O}}

5) Adición de cianuro de hidrógeno , con formación de metacrilonitrilo [2] :

{\mathsf {C_{3}H_{4}+HCN\rightarrow C_{3}H_{5}CN))

Reacciones de sustitución

1) La interacción del propino con el sodio metálico , con la formación de 2-metilacetilenuro de sodio e hidrógeno:

{\mathsf {2C_{3}H_{4}+2Na\rightarrow 2C_{3}H_{3}Na+H_{2}\uparrow ))

2) La interacción adicional del 2-metilacetilenuro de sodio con el clorometano conduce a la formación de butino :

{\mathsf {C_{3}H_{3}Na+CH_{3}Cl\rightarrow C_{4}H_{6}+NaCl))

Reacciones de oxidación

1) La interacción del propino con el oxígeno a una temperatura conduce a la formación de dióxido de carbono y agua :

{\mathsf {2C_{3}H_{4}+4O_{2}{\xrightarrow[{}]{t))3CO_{2}\uparrow +2H_{2}O))

2) Oxidación de propino con permanganato de potasio en medio ácido , con formación de ácido acético :

{\mathsf {5C_{3}H_{4}+8KMnO_{4}+12H_{2}SO_{4}{\xrightarrow[{}]{t))3C_{2}H_{4}O_{ 2}+5CO_{2}\flecha ascendente +4K_{2}SO_{4}+8MnSO_{4}+12H_{2}O}}

3) Oxidación de propino con permanganato de potasio en medio neutro, con formación de acetato de potasio :

{\mathsf {3C_{3}H_{4}+8KMnO_{4}{\xrightarrow[{}]{t))CH_{3}COCINAR+2K_{2}CO_{3}+KHCO_{3} +8MnO_{2}\flecha abajo +H_{2}O}}

Reacción de polimerización

La polimerización de propino bajo radiación ultravioleta [2] conduce a la formación de polipropileno.

Trimerización de propino

La trimerización del propino tiene lugar a una temperatura en presencia de carbón activado para formar mesitileno :

{\displaystyle {\mathsf {3C_{3}H_{4}{\xrightarrow[{}]{t,C}}C_{9}H_{12))))

Reacciones cualitativas al propino

1) La interacción del propino con el reactivo de Tollens conduce a la formación de un precipitado de metilacetilenuro de plata [2] :

{\mathsf {C_{3}H_{4}+[Ag(NH_{3})_{2}]OH\rightarrow C_{3}H_{3}Ag\downarrow +2NH_{3}\uparrow +H_{2}O}}

2) La interacción del propino con el hidróxido de diammincobre (I) conduce a la formación de un precipitado de metilacetilenuro de cobre [2] :

{\mathsf {C_{3}H_{4}+[Cu(NH_{3})_{2}]OH\rightarrow C_{3}H_{3}Cu\downarrow +2NH_{3}\uparrow +H_{2}O}}

Otras propiedades

El propino puede isomerizarse a aleno en presencia de silicatos y otros catalizadores.

Conseguir

En la industria, el propino se obtiene por hidrólisis del carburo de magnesio y como subproducto en la producción de acetileno [2] :

{\mathsf {Mg_{2}C_{3}+4H_{2}O\rightarrow C_{3}H_{4}+2Mg(OH)_{2}\downarrow ))

El alileno se obtiene por la acción de una solución alcohólica de hidróxido de potasio cuando se calienta sobre 1,2-dibromopropano (CH 3 CHBr-CH 2 Br).

Equilibrio con propadieno

El propino siempre existe en equilibrio con su isómero propadieno H 2 C=C=CH 2 . Dicha mezcla a veces se denomina MAPD, después de las primeras letras m -metilo, a - acetileno, p -propa y d -dieno:

{\mathsf {H_{3}C{\text{-}}C\equiv CH\rightleftarrows H_{2}C{\text{=}}C{\text{=}}CH_{2}} }

Para esta reacción, K eq = 0,22 (a 270 °C) o 0,1 (a 5 °C).

MAPD se produce como un subproducto, generalmente indeseable, del craqueo de propano para producir propeno , una materia prima importante para muchas industrias químicas. MAPD puede interactuar con el catalizador Ziegler-Natta , interfiriendo con la polimerización del propeno [3] .

Aplicación

El propino se utiliza como combustible para cohetes .

Notas

↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0392.html
↑ 1 2 3 4 5 Enciclopedia Química / Ed. I. L. Knunyants. - M. : Gran Enciclopedia Rusa, 1992. - T. 3. - S. 57. - ISBN 5-85270-008-8 .
↑ Klaus Buckl, Andreas Meiswinkel "Propino" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.m22_m01

Enlaces

Página en NIST Química WebBook
Sigma Aldrich. Propino 98% . Consultado el 9 de abril de 2013. Archivado desde el original el 17 de abril de 2013. (indefinido)
Manual de Química de Dean JA Lange. - McGraw-Hill, 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .

hidrocarburos
alcanos	Metano etano Propano Butano isobutano pentano isopentano neopentano Hexano heptano Octano isooctano Nonan Decano Undecan dodecano tridecano tetradecano pentadecano hexadecano heptadecano octadecano Nonadecán muelle Eikozán Geneikosan Docosán Trikozán tetracosano pentacosano Gentriacontán pentatriocontano Hectano nocontatrican
alquenos	Etileno propeno butenos Pentenos hexenos heptenos octeno
alquinos	Acetileno propino Pero en
dienos	Propadien Butadieno isopreno ciclobutadieno
Otros insaturados	Vinilacetileno diacetileno Caroteno
cicloalcanos	ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano cicloheptano ciclooctano ciclononano ciclodecano cicloundecano ciclodecano ciclotridecano ciclotetradecano ciclopentadecano ciclohexadecano cicloheptadecano
cicloalquenos	ciclopropeno ciclobuteno ciclopenteno ciclohexeno ciclohepteno 1,3-ciclohexadieno 1,4-ciclohexadieno 1,5-ciclooctadieno
aromático	Benceno tolueno dimetilbencenos Etilbencina propilbenceno Cumol estireno Fenilacetileno difenilo difenilmetano trifenilmetano tetrafenilmetano mesitileno hexametilbenceno
Policíclico	Calcomanía
Aromáticos policíclicos	Naftalina antraceno benzantraceno Pentaceno fenantreno pireno Benzpireno azuleno Chrysen indén indán
ver también: Compuestos binarios de hidrógeno ácidos inorgánicos

diccionarios y enciclopedias	Britannica (en línea)
En catálogos bibliográficos	TIERRA : 4597971-6