Cloracetofenona

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cloracetofenona
General

Nombre sistemático
2-​cloro-​1-​feniletanona
nombres tradicionales gas cheriomuja
química fórmula C 8 H 7 O Cl
Propiedades físicas
Estado sólido
Masa molar 154,59 g/ mol
Densidad 1,321 g/cm³
Energía de ionización 9,44 ± 0,01 eV [1]
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 54-56°C
 •  hirviendo 247°C
 •  parpadea 244±1 ℉ [1]
Presion de vapor 0,09 hPa a 50 °C
Propiedades químicas
Solubilidad
 • en agua 0,164 g/100ml
Clasificación
registro número CAS 532-27-4
PubChem
registro Número EINECS 208-531-1
SONRISAS   c1ccc(cc1)C(=O)CCl
InChI   InChI=1S/C8H7ClO/c9-6-8(10)7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2IMACFCSSMIZSPP-UHFFFAOYSA-N
RTECS AM6300000
ChemSpider
La seguridad
LD 50 17-81 mg/kg
Toxicidad altamente toxico, irritante, lacrimógeno
Iconos del BCE
NFPA 704 Diamante de cuatro colores NFPA 704 una 3 0
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La cloracetofenona (CN, Litin, Orlit, Sustancia No. 34, R-14) C 6 H 5 COCH 2 Cl es un agente de guerra química del grupo de lacrimógenos  : agentes lacrimógenos (agentes irritantes). Herramienta policial para dispersar manifestantes , capturar delincuentes, etc.; medios de autodefensa. Actualmente, debido a su alta toxicidad, está siendo reemplazado gradualmente por irritantes más seguros CS , CR , OC , PAVA .

Sinónimos

Códigos del ejército: CN (Amer.), O-Salz (alemán), CAP (inglés), Grandite (Fr.), HAF, Cheryomukha (soviético).

Nombres comerciales: "Gas lacrimógeno", Mace, Mace CN, Curb, Phaser, "Pepper", "Civil Defense" y muchos otros.

Otros nombres químicos: 1-cloroacetofenona, 2-cloro-1-feniletanona, cloruro de fenacilo, fenilclorometilcetona, clorofenilmetilcetona, α-cloroacetofenona.

Historia

Sintetizado por el científico alemán Grebe en 1871 [2] . A fines de la década de 1920, los franceses lo utilizaron por primera vez con éxito para reprimir los disturbios civiles en las colonias y, unos años más tarde, la policía ya lo usaba ampliamente en casi todos los países desarrollados. En 1923 , el gobierno de los Estados Unidos financió un estudio masivo de cloroacetofenona en el Edgewood Arsenal. Durante la Segunda Guerra Mundial , se desarrollaron formas de micropolvo de cloroacetofenona, que tenían mayor eficiencia y durabilidad en el campo. A mediados de la década de 1960, la policía estadounidense recibió "maza", una formulación basada en una solución de cloroacetofenona en queroseno.

Propiedades físicas y químicas

Cristales blancos con olor a cerezo o manzanos en flor. El producto técnico tiene un color de amarillo pajizo a gris. Es insoluble en agua, pero fácilmente soluble en solventes orgánicos comunes: cloroalcanos, disulfuro de carbono , alcoholes alifáticos, éteres, cetonas y benceno ; en algunos CWA , como gas mostaza , fosgeno , cloropicrina y cloruro de cianógeno . Térmicamente estable, se funde y destila sin descomposición. Resistente a la detonación .

Resistencia

A pesar de su baja volatilidad, los vapores de cloroacetofenona hacen que el terreno sea intransitable sin una máscara de gas. Las soluciones de cloroacetofenona, según la densidad de la infección, las condiciones locales y meteorológicas, pueden persistir durante horas y días. Una solución de cloroacetofenona en cloropicrina mezclada con cloroformo (receta CNS) es estable en el bosque durante 2 horas en verano, e incluso hasta una semana en invierno; en espacios abiertos en verano alrededor de 1 hora, y en invierno 6 horas [3] .

Toxicidad

Según diversas estimaciones, la cloroacetofenona es de 3 a 10 veces más tóxica que el CS .

Concentración (mg/m³) Acción
0,05—0,3

La concentración mínima que causa una ligera irritación ocular en 10 segundos.

0.07-0.4

Ligera irritación en la nariz en la primera respiración

0,1—0,7

Umbral de olor

1.9

Suficiente concentración para despertar a un durmiente

20-50

ICt 50  - concentración que incapacita al 50% de los sujetos (mg min / m³)

7000

LCt 50  - concentración letal media (aerosol puro, mg min/m³)

14 000

LCt 50  - concentración letal promedio (granadas, mg min / m³)

Clínica de Veneno

La cloracetofenona es muy tóxica, un lacrimógeno típico , la irritación del tracto respiratorio es mucho menos pronunciada que con las lesiones de CS y OS. Comienzo de la acción en 0,5-2 minutos. La duración de la acción irritante es de 5-30 minutos. Los síntomas desaparecen gradualmente después de 1-2 horas. Permanecer en la nube CN por más de 5 minutos. considerado peligroso.

Aplicación

Defensa contra la derrota

Para protegerse contra daños por vapores o aerosoles de cloracetofenona, basta con usar una máscara antigás .

Definición

El instrumento de reconocimiento químico militar soviético (VPKhR) es capaz de detectar cloroacetofenona en una concentración de 0,002 a 0,2 mg/l.

Desgasificación

Para la desgasificación se utilizan soluciones hidroalcohólicas calentadas de sulfuro de sodio [5] .

Literatura

  1. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0119.html
  2. Graebe , C. Uber eine neue Klasse von Alkoholen. Berichte, 1871, 4, 34-35
  3. Frank Z. Química de sustancias venenosas. - M.: Química, 1973. - V.1. − 440 s.
  4. GOST R 50742-95 Norma estatal de la Federación Rusa. Cartuchos para pistolas de gas y revólveres
  5. Alexandrov V.N., Emelyanov V.I. Sustancias venenosas. - M: Editorial Militar, 1990. - S. 214-217. ISBN 5-203-00341-6