Ciclohexeno

ciclohexeno
General

Nombre sistemático
ciclohexeno
nombres tradicionales ciclohexeno, hidruro de ciclohexenilo; hexanaftileno
química fórmula C 6 H 10
Rata. fórmula C 6 H 10
Propiedades físicas
Estado líquido con un fuerte olor desagradable a aceite
Masa molar 82,145 g/ mol
Densidad 0,8111 g/cm³
Energía de ionización 8,95 ± 0,01 eV [1]
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión -103,7°C
 •  hirviendo 82,8°C
 •  parpadea 11±1℉ [1]
Presion de vapor 67 ± 1 mm Hg [una]
Clasificación
registro número CAS 110-83-8
PubChem
registro Número EINECS 203-807-8
SONRISAS   C1CCC=CC1
InChI   InChI=1S/C6H10/c1-2-4-6-5-3-1/h1-2H,3-6H2HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N
RTECS GW2500000
CHEBI 36404
ChemSpider
La seguridad
Concentración límite 50mg/m³
LD 50 900-1407 mg/kg (ratas, oral)
Toxicidad Clase de peligro según GOST 12.1.005: 4.º
Pictogramas SGA Pictograma "Llama" del sistema CGSPictograma "Calavera y tibias cruzadas" del sistema CGSPictograma "Signo de exclamación" del sistema CGSPictograma de peligro para la salud GHSPictograma del entorno SGA
NFPA 704 Diamante de cuatro colores NFPA 704 3 una 0
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El ciclohexeno (hexanaftileno) es una cicloolefina de seis carbonos con la fórmula molecular C 6 H 10 y un líquido incoloro e inflamable a temperatura ambiente .

Descripción

Propiedades físicas

El ciclohexeno es un líquido incoloro con un olor desagradable que recuerda un poco a los productos derivados del petróleo . Ligeramente soluble en agua , miscible con solventes orgánicos.

No corrosivo para aluminio y acero inoxidable . venenoso _

Aplicaciones

El uso de ciclohexeno en la industria química

El ciclohexeno se utiliza para sintetizar ácido adípico y ácido maleico . El ciclohexeno encuentra uso en la fabricación de ciertos derivados para la fabricación de fármacos .

El uso de ciclohexeno como disolvente orgánico

El ciclohexeno también es un buen solvente en la industria química y para adhesivos .

Aplicaciones futuras del ciclohexeno

Debido al nivel relativamente bajo de fitotoxicidad, el ciclohexeno se usa en la industria alimentaria como agente saborizante y extractante .

El uso de ciclohexeno en empresas agrícolas

El ciclohexeno y sus preparados se utilizan en la agricultura.

Los análogos estructurales del ciclohexeno y sus derivados ( tetrahidrobenzaldehído y otros) exhiben actividad bactericida y fungicida .

Conseguir

El benceno se convierte en ciclohexilbenceno mediante alquilación catalizada por ácido con ciclohexeno. El ciclohexilbenceno es un precursor tanto del fenol como de la ciclohexanona .

La hidratación del ciclohexeno da ciclohexanol , que se puede deshidrogenar para dar ciclohexanona, un precursor de la caprolactama .

La escisión oxidativa del ciclohexeno da ácido adípico. El peróxido de hidrógeno se utiliza como agente oxidante en presencia de un catalizador de tungsteno.

El ciclohexeno también es un precursor del ácido maleico , el adipato de diciclohexilo y el óxido de ciclohexeno. Además, se utiliza como disolvente.

Peligro de explosión e incendio

El ciclohexeno es altamente inflamable. Las mezclas de ciclohexeno con aire son explosivas en altas concentraciones.

Acción biológica

El ciclohexeno es tóxico . De acuerdo con GOST 12.1.007-76, el ciclohexeno es una sustancia tóxica de bajo riesgo en términos de efectos en el cuerpo , la cuarta clase de riesgo .

Cuando se inhala en altas concentraciones de vapores , el ciclohexeno provoca trastornos funcionales del sistema nervioso central . Tiene un efecto general tóxico y similar a la narcosis .

El ciclohexeno irrita las membranas mucosas de los ojos y la piel.

El MPC recomendado en el aire del área de trabajo es de 50 mg/m³, la DL50 para ratas cuando se administra por vía oral es de 1407 mg/kg.

Véase también

cicloalquenos

Literatura

  1. Jensen, Federico R.; Bushweller, C. Hackett (1969). "Preferencias conformacionales y barreras de interconversión en ciclohexeno y sus derivados". Mermelada. Soc. 91(21): 5774-5782. doi : 10.1021/ja01049a013
  2. Reid, Scott M.; Hutchison, James E. (2000). "Química verde en un laboratorio de enseñanza orgánica: una síntesis de ácido adípico respetuosa con el medio ambiente". J. Chem. Imagen. 77(12): 1627-1629. doi : 10.1021/ed077p1627 .

Notas

  1. 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0167.html