Ácido antraquinona-1,7-disulfónico

El ácido antraquinona-1,7-disulfónico (ácido antraquinona-2,8-disulfónico) es un compuesto orgánico derivado de la antraquinona con la fórmula C 14 H 8 O 8 S 2 . La sal disódica del ácido antraquinona-1,7-disulfónico se ha utilizado en fotografía con el nombre de " blanco de pinacriptol " como colorante desensibilizante .

Nombres comerciales de la sal disódica del ácido antraquinona-1,7-disulfónico: Pina-Weiss , Denoxane [2] (Alemania/Alemania, Agfa ), Orwo D903 (RDA, Orwo ).

Historia

En 1942, Raoul AA Dupont publicó un artículo en el Bulletin des Sociétés Chimiques Belges, donde demostró que el desensibilizante vendido bajo el nombre comercial "Pina-Weiss" es la sal disódica del ácido antraquinona-1,7-disulfónico [3] .

Propiedades físicas y químicas

El ácido antraquinona-1,7-disulfónico es un ácido fuerte; al interactuar con el cloruro de tionilo , el oxicloruro de fósforo y el pentacloruro de fósforo, forman sulfocloruros. Cuando se calienta con ácido sulfúrico diluido , se desulfura. El zinc en una solución acuosa de amoníaco reduce el compuesto a antraceno de ácido 1,7-disulfónico, en soluciones alcalinas acuosas a antrahidroquinona de ácido 1,7-disulfónico [4] .

Los grupos sulfo en el ácido antraquinona-1,7-disulfónico pueden reemplazarse por grupos amino, hidroxi, alquilo y arilo hidroxi, así como por un átomo de cloro [4] .

El ácido antraquinona-1,7-disulfónico no es susceptible de sulfonación y nitración adicionales. Si intenta tratarlo con oleum a altas temperaturas, entonces el núcleo se hidroxila [5] .

La sal disódica del ácido antraquinona-1,7-disulfónico tiene un fuerte efecto desensibilizante sobre la emulsión fotográfica pancromática y, en menor medida, sobre la emulsión ortocromática, lo que permite el control visual del revelado [3] [6] . No provoca tinción de manos, emulsión y vajilla [7] . Cabe señalar que otros ácidos sulfónicos de antraquinona con una sustitución en la posición 2 (ácido antraquinona-2-sulfónico y ácido antraquinona-2,7-disulfónico) se utilizan en fotografía, pero no como desensibilizantes, sino como agentes anti-velo [4 ] .

Conseguir

El ácido antraquinona-1,7-disulfónico se forma por sulfonación de antraquinona con oleum en presencia de sales de mercurio con un rendimiento de alrededor del 15% junto con otros ácidos disulfónicos (-1,5, -1,6 y -1,8), pero con este método de preparación, la separación de los isómeros es difícil [8] .

Otra forma de obtener ácido antraquinona-1,7-disulfónico es la sulfonación del ácido antraquinona-2-sulfónico con 48% de oleum con óxido de mercurio. En este caso, solo el ácido antraquinona-1,6-disulfónico será el producto secundario [9] .

Aplicación

Pinacryptol white se utiliza como revelador. Se producía en forma de comprimidos, que contenían, además de pinacriptol blanco, sulfito de sodio , metilcelulosa y un relleno. La tableta debe disolverse en 20-30 ml. agua tibia [7] . Cuando se vierte una solución incolora del desensibilizador en el revelador, la solución final puede volverse marrón, lo que no afecta el resultado del revelado. Después del inicio del revelado en la oscuridad durante 2-4 minutos, es posible un revelado más controlado del material fotográfico pancromático en luz verde clara [6] .

Para algunos reveladores de grano fino, la adición de 20 ml. (una dosis) Pinacriptol White eleva la temperatura óptima de revelado para mantener la finura a 21-22°C. Al aumentar la porción del desensibilizador a 30–40 ml, es posible llevar a cabo el revelado a 25–27 °C. Un mayor aumento de la dosis da como resultado negativos subexpuestos [6] .

Notas

1. ↑ 1 2 PubChem  _
2. ↑ Dulovich, 1957 , pág. 38.
3. ↑ 12 Meyer , 1942 .
4. ↑ 1 2 3 Popov, 1988 .
5. ↑ Venkataraman, 1956 , pág. 81.
6. ↑ 1 2 3 Dulovich, 1957 , pág. 38-46.
7. ↑ 12 Lentz , 1962 , pág. 134-135.
8. ↑ Firz-David, Blange, 1957 , pág. 56-57, 214.
9. ↑ Venkataraman, 1956 , pág. 80-81.

Literatura

• Venkataraman K. Química de tintes sintéticos. - L. : Editorial estatal científica y técnica de literatura química, 1956. - T. 1.
• Dulovich I. Mi técnica son mis cuadros. - M. : Arte, 1957.
• Popov S.I. Ácidos sulfónicos de antraquinona: artículo // Enciclopedia química / Cap. edición Knunyants I. L. - M  .: Enciclopedia soviética , 1988. - T. 1. - S. 189-190. — 623 pág.
• Firtz-David G. E, Blange L. Procesos básicos de síntesis de colorantes. - M. : Editorial de literatura extranjera, 1957.
• Lentz N., Kindl E. Fotovegyszer léxico  (Hungría) . - Budapest: Műszaki Könyvkiado, 1962.
• Meyer K. Raoul AA Dupont, Untersuchungen über die photographische Desensibilisierung.  (Alemán)  // Chemisches Zentralblatt: diario. - 1942. - 16 de diciembre ( N° 24 ). - S. 2764 .