Oxietilortoaminofenol

El oxietilortoaminofenol (HEAP, 2-(2-hidroxianilino)-etanol, 2-(2-hidroxietilamino)-fenol, monooxietilortoaminofenol, N-beta-hidroxietilortoaminofenol) es un compuesto orgánico , derivado del 2-aminofenol de fórmula C 8 H 11 NO 2 . Utilizado a mediados del siglo XX en reveladores fotográficos ultrafinos en blanco y negro .

Nombres comerciales del hemisulfato de hidroxietilaminofenol utilizados con fines fotográficos: atomal [1] ( Agfa , Alemania ), sulfato HEAP .

Historia

La sustancia fue sintetizada por primera vez por los químicos alemanes G. Redellein y W. Miller en 1929 [2] [3] . La primera composición basada en él fue el revelador Atomal propuesto en 1935 por Agfa [4] .

Las formulaciones fotográficas a base de mezclas superaditivas de hemisulfato de hidroxietilaminofenol y paraoxifenilglicina fueron patentadas por la empresa británica May & Baker en la patente GB644249 (A) [5] , declarada en 1949 y expedida en 1950, donde el uso de paraoxifenilglicina como agente acelerador y carbonatos como Primero se propuso el carbonato alcalino, que resolvió el problema de la disminución de la sensibilidad con la condición de mantener el grano fino [6] .

En la URSS, después de 1945, se lanzó el revelador " orthomicrol ", hecho a base de oxietilortoaminofenol [3] . En la década de 1960, fue uno de los cinco reveladores producidos por la industria fotográfica nacional para películas negativas. De acuerdo con los resultados de las pruebas realizadas en el Departamento de Investigación de Productos Básicos de Bienes Industriales del Ministerio de Economía Nacional que lleva su nombre. Plekhanov , mostró entre estos cinco desarrolladores los mejores resultados prácticos en imágenes de grano fino [7] .

Propiedades físicas y químicas

Estructuralmente, es un 2-aminofenol, en el que uno de los átomos de hidrógeno está sustituido por un grupo hidroxietilo (C 2 H 4 OH) [8] . Producido como hemisulfato (C 8 H 11 NO 2 1/2 H 2 SO 4 ) [8] , CAS: 43100-74-9. La masa molar es 153,181 g/mol [9] .

Tiene la capacidad de refinar en gran medida el grano en el proceso de revelado fotográfico, brindando detalles finamente detallados con transiciones suaves en medios tonos. La imagen negativa tiene un color que va del beige al marrón claro, parece lenta y subdesarrollada, pero los negativos resultantes son aptos para obtener súper ampliaciones, y las copias positivas obtenidas de estos negativos dan una buena elaboración en detalles y sombras [10] .

A pesar de la presencia de un grupo hidroxilo , el hidroxietilaminofenol no es un agente revelador activo y requiere el uso de un segundo agente revelador como acelerador. Cuando se usa parahidroxifenilglicina como segundo revelador, el grano se mantiene al nivel de los reveladores de parafenilendiamina con sulfito, y la sensibilidad a la luz del material está al nivel de los reveladores de metol-hidroquinona con tetraborato de sodio [6] .

Conseguir

Obtenido por la interacción del 2-aminofenol con la clorhidrina de etileno [2] o con el óxido de etileno [1] .

Aplicación

Se utilizó como un agente revelador especialmente de grano fino [11] . Usado en reveladores: May & Baker Promicrol, Agfa Atomal y Atomal F , Orwo A-49 y orthomicrol [8] [11] [12] [13] . Los reveladores terminados tenían una buena vida útil [11] . Más tarde, en formulaciones similares, fue reemplazado por CPV-1 y cayó en desuso.

Además de la granularidad especial, le dio una serie de otras propiedades únicas:

• nivelación especial de negativos procesados ​​en revelador diluido [11] ;
• el grano fino se mantuvo incluso en películas muy sensibles [11] ;
• los negativos resultantes parecían visualmente delgados, pero las copias de ellos tenían una excelente reproducción de tonos [11] ;
• Los reveladores basados ​​en una mezcla de hidroxietilortoaminofenol con paraoxifenilglicina mantuvieron la sensibilidad de la película original y la finura de la imagen, en contraste con otros reveladores de grano ultrafino, con los que la fotosensibilidad generalmente disminuye en un factor de 2 a 3 o más. Los reveladores basados ​​en hidroxietilortoaminofenol, como única sustancia reveladora, tienen una disminución de la sensibilidad de 1,5 a 2 veces [14] [12] .

Notas

1. ↑ 12 Singh , 2002 , pág. 68.
2. ↑ 12 Reddelien._ _ _
3. ↑ 1 2 Kolesnikov, 1990 , p. 104.
4. ↑ Levenson, 1962 , pág. 345.
5. ↑ Juan .
6. ↑ 1 2 Hornsby, 1956 , pág. 48.
7. ↑ Gelfenboim, 1961 .
8. ↑ 1 2 3 Marchilevich, 1956 , p. 31
9. ↑ NIH .
10. ↑ Kolesnikov, 1990 , pág. 104-105.
11. ↑ 1 2 3 4 5 6 Mikulin, 1972 , pág. 103-104.
12. ↑ 1 2 foto soviética, 1967 .
13. ↑ CIO, 1945 , pág. Dieciocho.
14. ↑ Mikulin, 1972 , pág. 101-102, 105, 107.

Literatura

• Gelfenboim M. Compraste un desarrollador ...  // Foto soviética  : revista. - 1961. - Julio ( N° 7 ). - S. 32-33 .
• Kolesnikov V.P. Fotografía inusual. - 2ª ed. - K. : Naukova Dumka, 1990. - 144 p.
• Markhilevich K. I., Yashtold-Govorko V. A. Química fotográfica. - M .  : Arte, 1956. - (Biblioteca de un fotógrafo aficionado / Bajo la dirección de Iofis E. A  .; número 10).
• Guía de prescripción fotográfica de Mikulin V.P. - 4ª ed. - M. : Arte, 1972.
• Desarrollador "Orthomicrol"  // Foto soviética  : revista. - 1967. - Julio ( N° 7 ). - art. 38 .
• Fábrica de películas Agfa Wolfen, representante de CIOS no. XXX-15  (inglés) . - Londres: Subcomité de Objetivos de Inteligencia Combinada, 1945.
• Hornsby KM Química fotográfica básica. - Londres: Fountain press / Revista británica de fotografía , 1956.
• Grupo de desarrollo Levenson GIP // La enciclopedia focal de fotografía  : [ ing. ] . — Edición de escritorio. - Londres y Nueva York: Focal Press, 1962. - pp. 343-345.
• Singh R. Tintes sintéticos  (inglés) . — Nueva Delhi: Publicaciones Mittal, 2002.

Enlaces

• 2-(2-Hidroxianilino)etanol  (inglés) . PubChem . NIH. Fecha de acceso: 30 de mayo de 2017.
• John DHO, Field GTJ Patente británica GB644249 (A) : Mejoras en o relacionadas con los reveladores fotográficos  . May & Baker Limited (4 de octubre de 1950). Recuperado: 21 de noviembre de 2017.
• Reddelien G., Müller W. Patente alemana DE487445: Verfahren zur Darstellung der N-Oxyäthylderivate des 2-Amino-1-oxybenzols  (alemán) . IG Farbenindustrie AG (7 de diciembre de 1929). Recuperado: 11 Octubre 2017.