Fenidon

Fenidon
General

Nombre sistemático		 1-fenil-3-pirazolidona
química fórmula C 9 H 10 N 2 O
Propiedades físicas
Masa molar 162,19 g/ mol
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 121°C
Propiedades químicas
Solubilidad
 • en agua 1,16g/100ml
Clasificación
registro número CAS 92-43-3
PubChem 7090
registro Número EINECS 202-155-1
SONRISAS   C1CN(NC1=O)C2=CC=CC=C2
InChI   PulgadaI=1S/C9H10N2O/c12-9-6-7-11(10-9)8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6-7H2,(H,10,12)CMCWWLVWPDLCRM-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider 6823
La seguridad
LD 50
  • >1 g/kg (cobayos, externo)
  • 360 mg/kg (ratones, oral)
  • 200 mg/kg (ratas, oral)
NFPA 704 Diamante de cuatro colores NFPA 704 0 2 0
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La fenidona (1-fenil-3-pirazolidona) es un compuesto orgánico , un derivado de pirazol con la fórmula C 9 H 10 N 2 O. El nombre "fenidona" es el nombre comercial de Ilford y se forma a partir del primer y último carácter de el nombre químico (1- feni l- 3-pirazolidon ) [1] . Se utiliza como agente revelador en fotografía, generalmente junto con hidroquinona [2] .

Sinónimos: fenidona A , 1-fenilpirazolidona-3 .

Historia

Se sintetizó por primera vez en 1890, la capacidad de manifestación de una sustancia fue descubierta por el empleado de Ilford JD Kendall en 1940 [3] . El uso activo fue solo después de 1953 gracias a Ilford [4] . Esto fue facilitado por la publicación de un artículo [5] en The British Journal of Photography en 1954, donde se señaló que la fenidona había estado disponible comercialmente en los EE. UU. y Gran Bretaña durante dos años en forma de un reactivo separado y fórmulas para reveladores a base de fenidona, que se suponía que servirían como base para el desarrollo de sus propias formulaciones por parte de fotógrafos aficionados.

Al demostrar ser compatible con las máquinas, los reveladores de fenidona-hidroquinona reemplazaron a los reveladores de metol y amidol a mediados de la década de 1970 en algunos procesos fotográficos en color que usaban reveladores en blanco y negro. Por ejemplo, en el procesamiento de materiales reversibles no ferrosos , que más tarde condujo a la transición al único estándar industrial para el procesamiento de estos materiales, que se utiliza hasta la fecha (2017), el proceso E-6 [6] , el primer desarrollador de los cuales contiene derivados de fenidona [7] .

Propiedades físicas y químicas

Sustancia cristalina blanca, gris o crema. Poco soluble en agua (1,16 g/100 ml a 25 °C) [8] , pero la solubilidad mejora con el aumento de la temperatura, así como en ambientes ácidos o alcalinos [9] . Soluble en alcohol [2] , en acetona [9] , insoluble en benceno [2] . Se descompone cuando se mantiene en soluciones alcalinas durante mucho tiempo [10] . La masa molar es 162,19 g/mol [11] .

Conseguir

Obtener [2] [12] :

Síntesis a partir de anilina y acrilato de metilo

La síntesis se lleva a cabo de acuerdo con el siguiente esquema [13] :

+

+ NaNO 2 + + CH 3 COONa + H 2 O

+ H 2 + H 2 O

+ CH3OH_ _

El rendimiento de la reacción es aproximadamente 32-34% del teórico.

Aplicación

En el proceso de revelado fotográfico, la fenidona tiene propiedades que aceleran el revelado. Los productos de su oxidación son reducidos por el segundo agente revelador en la composición del revelador, y su cantidad no disminuye durante el revelado. La hidroquinona se usa generalmente como segundo revelador . La presencia de phenidon en el revelador aumenta la fotosensibilidad de los materiales fotográficos en comparación con el procesamiento en otros reveladores. Los bromuros acumulados durante el proceso de revelado tienen un efecto menor en el resultado obtenido al usar reveladores con fenidona. La imagen final tiene menos contraste y un grano menos pronunciado [4] . Grit es más o menos equivalente a metol .

Cuando se utiliza phenidon como único agente revelador en el revelador, el material fotográfico recibe una alta sensibilidad a la luz, pero un bajo contraste, así como una tendencia al empañamiento [14] .

Las ventajas de la fenidona como sustancia en desarrollo incluyen [1] :

Las desventajas de la fenidona incluyen la conservación relativamente pobre de sus soluciones por encima de 20 ° C y la inestabilidad en concentrados alcalinos, por lo tanto, en los desarrolladores modernos, intentan reemplazarla con una metilfenidona más estable (4-metil-1-fenil-3-pirazolidona fenidon B, fenidon Z). Además, otros derivados de fenidona que son más estables en soluciones alcalinas incluyen dimeson (1-fenil-4,4-dimetil-3-pirazolidona, dimetilfenidona) y dimeson S (1-fenil-4-metil-4-hidroximetil-3-pirazolidona ). Sin embargo, la capacidad de almacenamiento de los reveladores de fenidona-hidroquinona no es peor que la de la metol-hidroquinona [15] [16] [14] .

Toxicidad

LD 50 es >1 g/kg (cobayos, tópico), 360 mg/kg (ratones, oral), 200 mg/kg (ratas, oral). Clasificación NFPA 704 : riesgo para la salud: 2, inflamabilidad: 0, inestabilidad: 0 [11] . A diferencia de la mayoría de las otras sustancias de desarrollo, la fenidona y sus derivados no irritan la piel de las manos, por lo tanto, a menudo se usan como sustituto del metol en las recetas de desarrollo [1] .

Notas

  1. ↑ 1 2 3 Mikulin, 1972 , pág. 54.
  2. ↑ 1 2 3 4 Knunyants, 1983 , p. 611.
  3. ↑ Redko, 2006 , pág. 854.
  4. ↑ 1 2 Iofis, 1966 , p. 48-49.
  5. ↑ BJP, 1954 .
  6. ↑ Redko, 2006 , pág. 843.
  7. ↑ Shadrin, 1992 , pág. 7-8.
  8. ↑ NIH .
  9. ↑ 1 2 Mosina, 1997 , pág. 76.
  10. ↑ Gurlev, 1988 , pág. 283.
  11. ↑ 12 Fisher Scientific .
  12. ↑ Simonova, 1966 , pág. 133.
  13. ↑ Simonova, 1966 , pág. 133-137.
  14. ↑ 12 Allen , 2011 , pág. 257.
  15. ↑ Mikulin, 1972 , pág. 55.
  16. ↑ Mosina, 1997 , pág. 78.

Literatura

Enlaces

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