Xileno

La versión actual de la página aún no ha sido revisada por colaboradores experimentados y puede diferir significativamente de la versión revisada el 17 de octubre de 2022; las comprobaciones requieren 10 ediciones .

Los dimetilbencenos o xilenos (del griego ξύλον  "árbol") son hidrocarburos aromáticos formados por un anillo de benceno y dos grupos metilo . La fórmula química es (CH 3 ) 2 C 6 H 4 . Los xilenos se obtienen coquizando carbón o del petróleo por reformado catalítico de la fracción de gasolina de primera destilación. Se utilizan principalmente como disolventes.

Descubierto en 1850 por el químico francés Auguste Kaur , quien aisló el xileno del alcohol de madera en bruto [1] .

Propiedades

Líquido incoloro de olor característico. Ligeramente soluble en agua , soluble en solventes orgánicos . Muestran las propiedades de los compuestos aromáticos , son fácilmente alquilados , clorados , sulfonados y nitrados .

Propiedades físicas de los isómeros
Temperatura de fusión Temperatura de ebullición Densidad a 20 °C
orto-xileno -25,2 ºC [2] 144,4 °C [2] 0,8802 g/cm³
Meta xileno -47,8°C 139.1°C 0,8642 g/cm³
para-xileno 13,26°C 138,3°C 0,8611 g/cm³

Isomería

Hay tres isómeros : orto- , meta- y para -xileno.

Isomería orto-, meta-, para-xileno:
orto-xileno meta-xileno para-xileno

Método Kerner Absoluto

Para determinar la composición cualitativa de una mezcla de orto -, meta - y para -xilenos, se utiliza el método de orientación absoluta según Kerner. Este método se basa en determinar el número de posibles isómeros. Después de llevar a cabo la reacción de cloración , en base a la estructura del para -xileno, se puede esperar que dé solo un derivado monoclorado; para orto -xileno, son posibles dos derivados monoclorados, y para meta -xileno, tres derivados monoclorados.

El método de Kerner requiere mucho tiempo y se aplica en la práctica a pocos compuestos aromáticos.

Aplicación

Se utilizan como disolventes de barnices , falas, masillas, etc. Se utilizan en la síntesis de colorantes .

El para -xileno se utiliza como materia prima para la síntesis de ácido tereftálico  , un intermediario para la producción de tereftalato de polietileno .

El orto -xileno se utiliza en la fabricación de ftalatos de dioctilo y otros ésteres de ácido ftálico, plastificantes para PVC. La purificación de los xilenos utilizados como disolventes es similar a la purificación del tolueno con la diferencia de que forman una mezcla azeotrópica con el agua , pero hierven a una temperatura muy superior a su punto de ebullición; por lo tanto, pueden purificarse por destilación simple [3] .

Se recomienda usar xileno como líquido de relleno para termómetros diseñados para operar en mezclas de reacción expuestas a radiación de microondas, ya que tiene pérdidas dieléctricas muy bajas y no se calentará por la radiación [4] .

Efectos sobre el cuerpo humano

La principal vía de entrada de los xilenos al cuerpo humano es la inhalación (a través de los pulmones al respirar ). Además, los xilenos pueden ingresar al cuerpo a través de la piel , incluso intactos (debido a la capacidad de disolverse en los lípidos , penetran fácilmente en el torrente sanguíneo a través del tejido graso subcutáneo ). En los pulmones, se absorbe hasta el 65% de los xilenos que ingresan a ellos con el aire inhalado (los xilenos ingresan al cuerpo a través de la piel solo en caso de contacto directo con ella en estado líquido). Se acumulan principalmente en órganos parenquimatosos ( hígado ), músculos y tejido adiposo . La mayoría de los xilenos en el organismo sufren biotransformación (principalmente en el hígado) en forma de oxidación a ácidos metilbenzoicos e hidroxilación del núcleo aromático con formación de dimetilfenoles. Los ácidos metilbenzoicos reaccionan con la glicina (formando ácidos metilhipúricos) y se excretan del cuerpo en la orina . Una pequeña parte (5-6%) se excreta del cuerpo sin cambios a través de los pulmones con el aire exhalado.

En el envenenamiento agudo, una persona experimenta excitación, sensación de intoxicación , irritación de las membranas mucosas de los ojos y las vías respiratorias , alteración de los sistemas cardiovascular , digestivo y respiratorio , y pérdida del conocimiento . En el caso de una exposición prolongada (crónica), se produce, en primer lugar, daño en el hígado, los sistemas hematopoyético e inmunológico [5] .

Seguridad en el trabajo

Los xilenos son tóxicos [6] [7] . MPC xilenos 150 mg/m 3 (máximo una vez) y 50 mg/m 3 (cambio promedio) [8] . Y el umbral de percepción del olor puede ser, por ejemplo, 1370 mg/m 3 [9] . Se puede esperar que el uso de EPR filtrantes ampliamente utilizados en combinación con el " cambio de filtro cuando la máscara huele mal" (como casi siempre lo recomiendan los proveedores de EPR en la Federación Rusa) conducirá a una exposición excesiva de al menos algunos trabajadores a los xilenos. debido a un reemplazo tardío de los filtros de las máscaras antigás . Para protegerse contra los xilenos, se debe utilizar un cambio mucho más efectivo en tecnología y medios de protección colectiva .

Notas

  1. ↑ Bykov G. V. Historia de la química orgánica: descubrimiento de los compuestos orgánicos más importantes. - M. : Nauka , 1978. - S. 94. - 379 p.
  2. ↑ 1 2 [www.xumuk.ru/spravochnik/1315.html 1,2-dimetilbenceno]. Mini-Manual de Productos Químicos.
  3. ↑ Gordon A., Ford R. Companion of a chemist / Traducción al ruso por E. L. Rosenberg, S. I. Koppel .. - Moscú: Mir, 1976. - 544 p.
  4. ^ Efectos de calentamiento dieléctrico de microondas en síntesis química - (102 refs.). - (MICHAEL, D.; MINGOS, P.; WHITTAKER, AG; Chem. Extreme Non-Classical Cond. (1997) 479-514; Chem. Dep., Imp. Coll. Sci., Technol. Med., South Kensington SW1 2AY, Reino Unido; EN) (consulte la página 499)
  5. ↑ A. L. Bandman, GA Voitenko, NV Volkova y otros Productos químicos nocivos. Hidrocarburos. Derivados halogenados de hidrocarburos. - L. : Química, 1990. - S. 159-163. — 732 pág.
  6. ↑ ICCB  : OIT . No. 0084. o-Xileno 1,2-Dimetilbenceno . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Consultado el 10 de noviembre de 2019. Archivado desde el original el 19 de enero de 2021. OIT . No. 0085. m-Xileno 1,3-Dimetilbenceno . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Consultado el 10 de noviembre de 2019. Archivado desde el original el 16 de enero de 2021. OIT . No. 0086. p-Xileno 1,4-Dimetilbenceno . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Consultado el 10 de noviembre de 2019. Archivado desde el original el 17 de enero de 2021.
  7. ↑ Wiederschein G.Ya., Khesin Ya.E. Xileno  // Gran Enciclopedia Médica  : en 30 volúmenes  / cap. edición BV Petrovski . - 3ra ed. - Moscú: Enciclopedia soviética , 1980. - T. 12. Criocirugía - Lenegr . — 536 pág. - 150.300 ejemplares.
  8. ↑ (Rospotrebnadzor) . No. 742. Dimetilbenceno (mezcla de 2-, 3-, 4-isómeros) (xileno mezcla de isómeros) // GN 2.2.5.3532-18 "Concentraciones máximas permisibles (MPC) de sustancias nocivas en el aire del área de trabajo" / aprobado por A.Yu. Popova . - Moscú, 2018. - S. 55. - 170 p. - (Normas sanitarias). Archivado el 12 de junio de 2020 en Wayback Machine .
  9. ↑ Johanes May. Umbrales de olor de disolventes para la evaluación de olores de disolventes en el aire [Geruchsschwellen von Lösemitteln zur Bewertung von Lösemittelgerüchen in der Luft]  (alemán)  // Staub, Reinhaltung der Luft. - Düsseldorf: VDI-Verlag GmbH, 1966. - Septiembre (vol. 26 ( H. 9 ). - S. 385–389. - ISSN 0039-0771 . , citado en: Office of Air Quality Planning and Standards. Reference Guide To Umbrales de olor para contaminantes peligrosos del aire enumerados en las enmiendas a la Ley de Aire Limpio de 1990  - Research Triangle Park, Carolina del Norte: Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos, 1992. - 89 páginas - (EPA600/R-92/047) Archivado 21 de octubre de 2021 en la Wayback Machine
  Ir al elemento de Wikidata  diccionarios y enciclopedias
En catálogos bibliográficos