Ácido benzoico
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|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nombre sistemático |
Ácido benzoico | ||
| nombres tradicionales | Ácido benzoico | ||
| química fórmula | C6H5COOH _ _ _ _ | ||
| Rata. fórmula | C 7 H 6 O 2 | ||
| Propiedades físicas | |||
| Estado | sólido | ||
| Masa molar | 122,12 g/ mol | ||
| Densidad | 1,32 g/cm³ | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | 122,4°C | ||
| • hirviendo | 249,2°C | ||
| • descomposición | 370°C | ||
| • parpadea | 121°C [1] | ||
| • encendido espontáneo | 570°C [1] | ||
| Calor específico de vaporización | 527 J/kg | ||
| Calor específico de fusión | 18 J/kg | ||
| Propiedades químicas | |||
| Constante de disociación ácida | 4.20 | ||
| Solubilidad | |||
| • en agua | 0,29g/100ml | ||
| Propiedades ópticas | |||
| Índice de refracción | 1.504 [2] | ||
| Estructura | |||
| Momento bipolar | 1.72D _ | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 65-85-0 | ||
| PubChem | 243 | ||
| registro Número EINECS | 200-618-2 | ||
| SONRISAS | C1=CC=C(C=C1)C(=O)O | ||
| InChI | InChI=1S/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9)WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N | ||
| Codex Alimentarius | E210 | ||
| RTECS | DG0875000 | ||
| CHEBI | 30746 | ||
| ChemSpider | 238 | ||
| La seguridad | |||
| Toxicidad | DL50 500 mg kg−1 | ||
| Pictogramas SGA |
   |
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| NFPA 704 |
una
2
0 |
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| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
| Archivos multimedia en Wikimedia Commons | |||
El ácido benzoico ( fórmula química - C 7 H 6 O 2 o C 6 H 5 COOH ) es un ácido orgánico químico débil que pertenece a la clase de ácidos carboxílicos aromáticos .
En condiciones estándar , el ácido benzoico es el ácido carboxílico monobásico más simple , que es un sólido cristalino blanco .
Las sales y ésteres del ácido benzoico se denominan benzoatos .
Registrado como aditivo y conservante alimentario con el número E210 .
Historia
Se aisló por primera vez por destilación en el siglo XVI a partir de resina de benjuí (incienso cubierto de rocío), de ahí su nombre. Este proceso fue descrito por Nostradamus ( 1556 ), y luego por Girolamo Rouchelly ( 1560 , bajo el seudónimo de Alexius Pedemontanus) y por Blaise de Vigenère ( 1596 ).
En 1832, el químico alemán Justus von Liebig determinó la estructura del ácido benzoico. También investigó cómo se relacionaba con el ácido hipúrico .
En 1875 , el fisiólogo alemán Ernst Leopold Zalkowsky investigó las propiedades antifúngicas del ácido benzoico, que se había utilizado durante mucho tiempo en la conservación de frutas.
Propiedades físicas
Ácido benzoico - cristales blancos, poco solubles en agua, bien - en etanol , cloroformo y éter dietílico . El ácido benzoico es, como la mayoría de los demás ácidos orgánicos , un ácido débil ( pKa 4,21).
El ácido puro tiene un punto de fusión de 122,4 °C y un punto de ebullición de 249 °C.
Sublima fácilmente ; destilado con vapor de agua, por lo que es ineficaz aumentar la concentración de soluciones acuosas de ácido benzoico mediante la evaporación de la solución.
Conseguir
El ácido benzoico se puede obtener por oxidación del tolueno con agentes oxidantes fuertes, como permanganato de potasio , óxido de cromo (VI) , ácido nítrico o crómico , así como por descarboxilación del ácido ftálico .
A escala industrial, el ácido benzoico se produce por oxidación de tolueno con oxígeno sobre un catalizador ( naftenato de manganeso o cobalto ).
Laboratorio de síntesis y purificación
El producto químico, el ácido benzoico, es barato y fácilmente disponible. Por lo tanto, los químicos profesionales rara vez recurren a la síntesis de laboratorio.
La síntesis de demostración se lleva a cabo con fines educativos.
La purificación del ácido benzoico se lleva a cabo convenientemente por recristalización en un disolvente, generalmente agua. Otros disolventes adecuados para la recristalización son el ácido acético (solución glacial y acuosa), benceno , acetona , éter de petróleo y una mezcla de etanol y agua.
Hidrólisis
La benzamida y el benzonitrilo se hidrolizan en agua en presencia de un ácido o base a ácido benzoico.
La reacción de Cannizzaro
El benzaldehído en medio básico sufre una transformación por la reacción de Cannizzaro . El resultado es ácido benzoico y alcohol bencílico .
Reacción de Grignard
A partir de bromobenceno por la reacción de carboxilación del bromuro de fenilmagnesio.
Oxidación
El tolueno o el alcohol bencílico se pueden oxidar con una solución de permanganato de potasio acidificado a ácido benzoico:
Historial de adquisiciones
El primer proceso de producción implicó la hidrólisis del tricloruro de benceno por la acción del hidróxido de calcio en agua en presencia de hierro o sus sales como catalizador . El benzoato de calcio resultante se convirtió en ácido benzoico por tratamiento con ácido clorhídrico . El producto contenía una cantidad importante de derivados clorados del ácido benzoico, por lo que no se utilizó como aditivo alimentario. Actualmente, el ácido benzoico sintético se utiliza en alimentos.
Aplicación
Calorimetría
El ácido benzoico se utiliza como sustancia como estándar térmico para calibrar calorímetros en términos de temperatura y capacidad calorífica , ya que los calores de cristalización y fusión son bien conocidos y reproducibles.
Materias primas
El ácido benzoico se utiliza para obtener muchos reactivos, siendo los más significativos:
- El cloruro de benzoílo , C 6 H 5 C(O)Cl, se obtiene tratando el ácido benzoico con cloruro de tionilo , fosgeno o cloruros de fósforo PCl 3 y PCl 5 . El C 6 H 5 C(O)Cl es un material de partida importante para algunos derivados del ácido benzoico, como el benzoato de bencilo , que se utiliza como saborizante artificial y repelente de insectos .
- Plastificantes de benzoato , como el glicol, el dietilenglicol y los éteres de trietilenglicol, obtenidos por transesterificación del benzoato de metilo con el diol correspondiente . Alternativamente, estas sustancias se obtienen por acción del cloruro de benzoílo sobre el diol correspondiente. Estos plastificantes se utilizan con los ésteres de ácido tereftálico correspondientes .
- Fenol , C 6 H 5 OH, obtenido por descarboxilación oxidativa a 300–400 °C. La temperatura requerida se puede bajar a 200 °C agregando cantidades catalíticas de sales de cobre (II) . Luego, el fenol se puede convertir en ciclohexanol , que sirve como material de partida en la síntesis de nailon .
Conservante
El ácido benzoico y sus sales se utilizan en la conservación de alimentos (aditivos alimentarios E210 , E211 , E212 , E213 ).
El ácido benzoico, bloqueante de enzimas , ralentiza el metabolismo en muchos microorganismos unicelulares y hongos. Inhibe el crecimiento de moho , levadura y algunas bacterias .
Se añade a los productos alimenticios en forma pura o en forma de sales de sodio, potasio o calcio.
El efecto perjudicial sobre la microflora comienza con la absorción de ácido benzoico por la pared celular lipídica.
Debido a que solo el ácido no disociado puede penetrar la pared celular, el ácido benzoico solo exhibe actividad antimicrobiana en alimentos ácidos.
Si el pH intracelular es de 5 o menos, la fermentación anaeróbica de la glucosa a través de la fosfofructocinasa se reduce en un 95 %. La eficacia del ácido benzoico y los benzoatos depende de la acidez (pH) del alimento.
Los alimentos ácidos, las bebidas como los jugos de frutas (que contienen ácido cítrico ), las bebidas carbonatadas que contienen en solución ( dióxido de carbono ), los refrescos con ( ácido fosfórico ), los encurtidos ( ácido láctico ) y otros alimentos ácidos se conservan con ácido benzoico y sus sales.
Las concentraciones aceptadas y óptimas de ácido benzoico durante la conservación de alimentos son 0,05-0,1%.
Medicina
El ácido benzoico se utiliza en medicina para enfermedades de la piel, como agente antiséptico (antimicrobiano) y fungicida (antifúngico) externo, para la tricofitosis y micosis , y su sal de sodio, el benzoato de sodio , como expectorante.
Otros usos
Los ésteres de ácido benzoico (con alcoholes de metilo a amilo) tienen un olor fuerte y agradable y se utilizan en la industria del perfume.
Algunos otros derivados del ácido benzoico, como, por ejemplo, los ácidos cloro y nitrobenzoico, se utilizan ampliamente para la síntesis de colorantes.
Acción biológica
El ácido benzoico se encuentra en forma libre y de éster en muchas plantas y animales. Una cantidad significativa de ácido benzoico se encuentra en las bayas (alrededor del 0,05%). Los frutos maduros de algunos tipos de vaccinium contienen una gran cantidad de ácido benzoico libre. Por ejemplo, en arándanos rojos hasta 0,20% en bayas maduras y en arándanos hasta 0,063%. El ácido benzoico se forma en las manzanas después de la infección con el hongo Nectria galligena. Entre los animales, el ácido benzoico se encuentra principalmente en especies omnívoras o fitófagas, por ejemplo, en los órganos internos y los músculos de la perdiz de la tundra (Lagopus muta), así como en las secreciones del buey almizclero macho o del elefante asiático .
La resina benzoica contiene hasta un 20 % de ácido benzoico y un 40 % de ésteres benzoicos.
El ácido benzoico está presente como parte del ácido hipúrico (N-benzoilglicina) en la orina de los mamíferos , especialmente los herbívoros .
Anillo de benceno
La sustitución aromática electrófila ocurre en la posición 3 debido a las propiedades de extracción de electrones del grupo carboxilo. La segunda sustitución es más difícil (lado derecho) debido a la desactivación del grupo nitro . Por el contrario, cuando se introduce un sustituyente donador de electrones (p. ej., alquilo ), la segunda sustitución se produce con mayor facilidad.
Grupo carboxilo
Todas las reacciones características del grupo carboxilo son posibles con ácido benzoico:
- Los ésteres de ácido benzoico son productos de una reacción catalizada por ácido con alcoholes.
- Las amidas de ácido benzoico están fácilmente disponibles usando derivados activados (como el cloruro de benzoílo) para su síntesis, o combinando reactivos usados en la síntesis de péptidos como DCHA y DMAP .
- El anhídrido benzoico más activo se forma por deshidratación con anhídrido acético u óxido de fósforo.
- Los haluros de ácido altamente activos se obtienen fácilmente por la acción del cloruro de fósforo (V) o el cloruro de tionilo .
- Los ortoésteres se pueden obtener en condiciones secas mediante la reacción de benzonitrilo en medio ácido con alcoholes.
- La reducción a benzaldehído o alcohol bencílico es posible usando LiAlH 4 o borohidruro de sodio
- La descarboxilación de la sal de plata se puede llevar a cabo por calentamiento, el ácido benzoico se puede descarboxilar por calentamiento con álcalis secos o hidróxido de calcio .
- El ácido benzoico forma sales
Seguridad
Según numerosos estudios, el ácido benzoico, sus sales y ésteres son reconocidos como seguros para los humanos en caso de un nivel adecuado de consumo [3] [4] [5] . El ácido benzoico se absorbe bien, a través de la coenzima A se une al aminoácido glicina al ácido hipúrico y se excreta de esta forma a través de los riñones. Una persona excreta alrededor de 0,44 g/l de ácido hipúrico por día en la orina y más si está en contacto con tolueno o ácido benzoico. Los gatos tienen una tolerancia mucho menor al ácido benzoico que los ratones y las ratas [6] . La dosis letal para gatos es de 300 mg/kg de peso corporal. DL50 oral para ratas 3040 mg/kg, para ratones 1940-2260 mg/kg.
El Programa Internacional de Seguridad Química , al estudiar la toxicidad del ácido benzoico y sus sales, no reveló ningún efecto secundario en humanos a dosis de 647-825 mg/kg de peso corporal por día [3] . La Administración de Alimentos y Medicamentos (FDA) considera al ácido benzoico como " Generalmente Reconocido como Seguro " (GRAS) en los EE. UU. como un aditivo alimentario , saborizante y antimicrobiano en alimentos con un nivel de uso máximo de 0.1% [7] . También se puede utilizar de forma segura en la alimentación animal como conservante o acidificante [8] . En 1996, el Comité Mixto de Expertos en Aditivos Alimentarios (JECFA) de la FAO/OMS fijó la Ingesta Diaria Tolerable (IDA) para el ácido benzoico en 5 mg/kg de peso corporal [5] . En 2021, luego de una reevaluación de la seguridad, el JECFA cambió esta cantidad elevando la IDA a 20 mg/kg de peso corporal [5] . El ácido benzoico (E210) figura en el Reglamento (CE) n.º 231/2012 de la Comisión como aditivo alimentario permitido y está clasificado en la categoría "Aditivos distintos de colorantes y edulcorantes " [9] . En 2016, la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA), realizando su reevaluación de seguridad, fijó una IDA para E210 en 5 mg/kg de peso corporal [4] .
El ácido benzoico puede causar reacciones alérgicas : síntomas de irritación como sarpullido , enrojecimiento o sensación de ardor cuando entra en contacto con los ojos y la piel, y cuando se inhala [10] . A diferencia del benzoato de sodio ( E211 ) y el benzoato de potasio ( E212 ), el ácido benzoico no figura en la lista de la FDA como una sustancia que puede convertirse en benceno en determinadas circunstancias [11] . Tampoco se sospecha que el ácido benzoico provoque un comportamiento hiperactivo en los niños, a diferencia del E211 [12] .
Derivados
- Ácido 2,3-dihidroxibenzoico (ácido pirocatequínico)
- Ácido 2,4-dihidroxibenzoico (ácido beta-resorcílico)
- Ácido 2,5-dihidroxibenzoico (ácido gentísico)
- Ácido 2,6-dihidroxibenzoico (ácido gamma-resorcíclico)
- Ácido 3,4-dihidroxibenzoico (ácido protocatequínico)
- Ácido 3,5-dihidroxibenzoico (ácido alfa-resorcíclico)
- ácido 3-nitrobenzoico
- ácido 3,5-dinitrobenzoico
- Ácidos toluicos
Sales
Las sales del ácido benzoico se denominan benzoatos, por ejemplo:
- benzoato de amonio
- benzoato de litio
- benzonato de sodio
- benzoato de magnesio
- benzoato de manganeso
- Benzoato de cobre (II)
- Benzoato de mercurio (II)
- Benzoato de plomo (II)
- benzoato de plata
Notas
- Enciclopedia Química / Ed.: Knunyants I.L. y otros.- M .: Enciclopedia soviética, 1988.- T. 1 (Abl-Dar). — 623 pág.
- Ácido benzoico // Diccionario enciclopédico de Brockhaus y Efron : en 86 volúmenes (82 volúmenes y 4 adicionales). - San Petersburgo. , 1890-1907.
Enlaces
- Elena Shatalova. "Hábitat". "Productos de la eterna juventud" (enlace inaccesible) . — Programa Canal Uno. Consultado el 22 de noviembre de 2011. Archivado desde el original el 21 de noviembre de 2011.
- https://web.archive.org/web/20130423163348/http://www.nordspb.ru/benzoesaure
Notas
- ↑ 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics (inglés) / W. M. Haynes - 97 - Boca Raton : 2016. - P. 16-18. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (Inglés) / W. M. Haynes - 97 - Boca Raton : 2016. - P. 3-40. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ 1 2 Informe final sobre la evaluación de la seguridad del alcohol bencílico, el ácido benzoico y el benzoato de sodio // Revista internacional de toxicología. - 2001-01. — vol. 20 , edición. 3_suplemento _ — págs. 23–50 . - ISSN 1092-874X 1091-5818, 1092-874X . -doi : 10.1080/ 10915810152630729 . Archivado desde el original el 23 de diciembre de 2021.
- ↑ 1 2 Panel de la EFSA sobre aditivos alimentarios y fuentes de nutrientes (ANS). Opinión científica sobre la reevaluación del ácido benzoico (E 210), benzoato de sodio (E 211), benzoato de potasio (E 212) y benzoato de calcio (E 213) como aditivos alimentarios // EFSA Journal. — 2016-03. - T. 14 , n. 3 . -doi : 10.2903 / j.efsa.2016.4433 .
- ↑ 1 2 3 Organización Mundial de la Salud. 92.º JECFA - Evaluación química y técnica (CTA), 2021 (inglés) // Organización de las Naciones Unidas para la Agricultura y la Alimentación. — 2021.
- ↑ P. Bedford, E. Clarke. Envenenamiento experimental por ácido benzoico en el gato (Inglés) // Registro Veterinario. - 1972-01-15. — vol. 90 , edición. 3 . — pág. 53–58 . — ISSN 2042-7670 0042-4900, 2042-7670 . -doi : 10.1136/ vr.90.3.53 .
- ↑ CFR - Código de Regulaciones Federales Título 21 . FDA _ Consultado: 15 de octubre de 2022.
- ↑ CFR - Código de Regulaciones Federales Título 21 . FDA _ Consultado: 15 de octubre de 2022.
- ↑ Reglamento (UE) n.º 1129/2011 de la Comisión, de 11 de noviembre de 2011, por el que se modifica el anexo II del Reglamento (CE) n.º 1333/2008 del Parlamento Europeo y del Consejo mediante el establecimiento de una lista de la Unión de aditivos alimentarios .
- ↑ Departamento de Salud de Nueva Jersey. Ácido benzoico (2009).
- ↑ Centro de Seguridad Alimentaria y Nutrición Aplicada. Preguntas y respuestas sobre la presencia de benceno en refrescos y otras bebidas // FDA . — 2022-02-25.
- ↑ Se confirma que el colorante alimentario es malo para los niños: la Agencia de Normas Alimentarias se niega a actuar . www.i-sis.org.uk . Consultado el 25 de diciembre de 2021. Archivado desde el original el 25 de diciembre de 2021.
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