Benzonato de sodio

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benzonato de sodio
General
Nombre sistemático	benzonato de sodio
nombres tradicionales	E211, benzoato de sodio
química fórmula	C 6 H 5 COONa
Propiedades físicas
Masa molar	144,11 g/ mol
Densidad	1,44 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
•  fusión	> 300°C
Límites explosivos	30 gramos por metro cúbico
Propiedades químicas
Solubilidad
• en agua	62,69 g/100 ml (0 °C) 62,78 g/100 ml (15 °C) 62,87 g/100 ml (30 °C) 71,11 g/100 ml (100 °C)
• en acetona	0,0000514 g/100 ml (25 °C)
• en metanol	8,22 g/100 ml (15 °C) 7,55 g/100 ml (66,2 °C)
• en etanol	2,3 g/100 ml (25 °C) 8,3 g/100 ml (78 °C)
• en piridina	3,1 g/100 ml (25 °C)
Clasificación
registro número CAS	532-32-1
PubChem	517055
registro Número EINECS	208-534-8
SONRISAS	c1ccc(cc1)C(=O)[O-].[Na+]
InChI	InChI=1S/C7H6O2.Na/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6;/h1-5H,(H,8,9);/q;+1/p-1WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M
Codex Alimentarius	E211
RTECS	DH6650000
CHEBI	113455
ChemSpider	10305
La seguridad
NFPA 704	una 2 0
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El benzoato de sodio es la sal de sodio del ácido benzoico . Es un aditivo alimentario perteneciente al grupo de conservantes con el número E211 . Es un polvo blanco, inodoro o con un ligero olor a benzaldehído . La fórmula química es .

Historia

Inaugurado por Fleck (Hugo Fleck) en 1875 como reemplazo del ácido salicílico [1] . En 1908 se aprobó su consumo en EE.UU.

Producción

El benzoato de sodio se obtiene neutralizando el ácido benzoico, que a su vez se produce industrialmente por oxidación parcial del tolueno con oxígeno [2] .

Estar en la naturaleza

Muchos alimentos son fuentes naturales de ácido benzoico, sus sales (como el benzoato de sodio) y sus ésteres [3] . Las frutas y verduras pueden ser fuentes ricas en benzoato, especialmente las bayas como los arándanos y las moras [4] . Otras fuentes incluyen mariscos como camarones y productos lácteos .

Acción conservante

Tiene un fuerte efecto inhibidor sobre levaduras y mohos , incluidos los formadores de aflatoxinas , inhibe la actividad de las enzimas en las células responsables de las reacciones redox , así como las enzimas que descomponen las grasas y el almidón .

El mecanismo comienza con la absorción de ácido benzoico en la célula. Si el pH intracelular cae a 5 o menos, la fermentación anaeróbica de glucosa a través de la fosfofructoquinasa se reduce drásticamente 5] , lo que inhibe el crecimiento y la supervivencia de los microorganismos que deterioran los alimentos.

Aplicación

Como conservante

El benzoato de sodio es un conservante con el número E211 . Se usa más ampliamente en alimentos ácidos como aderezos para ensaladas (similares al ácido acético ), refrescos , mermeladas y jugos de frutas , encurtidos , condimentos y coberturas de yogur helado , así como productos de carne y pescado , margarina , mayonesa y ketchup. . También se utiliza como conservante en medicamentos y cosméticos [6] . En estas condiciones, se convierte en ácido benzoico (E210), que tiene un efecto bacteriostático y fungistático. El ácido benzoico generalmente no se usa directamente debido a su poca solubilidad en agua. La concentración como conservante de alimentos está limitada por la FDA en los EE. UU. al 0,1 % en peso [7] . El benzoato de sodio también está permitido como aditivo alimentario para animales hasta en un 0,1 %, según la Asociación Estadounidense de Funcionarios de Control de Alimentos [8] . El benzoato de sodio ha sido reemplazado por sorbato de potasio en la mayoría de los refrescos en el Reino Unido [9] . Permitido en Rusia [10] y países europeos [11] .

El benzoato de sodio fue uno de los productos químicos utilizados en la producción industrial de alimentos en el siglo XIX que fue investigado por el Dr. Harvey W. Wylie con su famoso "Poison Squad" bajo el USDA . Esto condujo a la aprobación de la Ley de Alimentos y Medicamentos Puros de , un hito en la historia temprana de la regulación de alimentos en los Estados Unidos y en todo el mundo.

En productos farmacéuticos

El benzoato de sodio se usa para tratar los trastornos del ciclo de la urea debido a su capacidad para unirse a los aminoácidos [12] [13] . El uso de benzoato da como resultado la excreción de aminoácidos y una disminución en los niveles de amoníaco . Estudios recientes sugieren que el benzoato de sodio puede ser útil como terapia adyuvante (1 gramo por día) en la esquizofrenia [14] [15] [16] Las puntuaciones totales positivas y negativas del síndrome disminuyeron en un 21% en comparación con el placebo .

El benzoato de sodio, junto con el fenilbutirato , se usa para tratar la hiperamonemia [17] [18] .

El benzoato de sodio, junto con la cafeína , se usa para tratar el dolor de cabeza punzante y la depresión respiratoria asociada con la sobredosis de drogas [19] [20] y con la ergotamina para tratar el dolor de cabeza vascular [21] .

En tecnología

El benzoato de sodio se utiliza en la aviación como componente principal del papel inhibido de grado A (protección de piezas de aluminio y recubrimientos galvanizados) [22] . Además, el benzoato se usa en fuegos artificiales como combustible en la mezcla de silbidos , un polvo que emite un sonido sibilante cuando se comprime en un tubo y se enciende.

Dosis

• productos cárnicos - 1000-4000 mg/kg;
• mermelada , melange , confitería  - 700 mg / kg;
• productos semiacabados de frutas y bayas y margarina - 1000 mg / kg;
• caviar de pescado y conservas de pescado  - 1000-2000 mg/kg;
• espadín  - 2600 mg / kg;
• refrescos - 150 mg / l;
• bebidas alcohólicas con un nivel de alcohol inferior al 15% - 200 mg / l;
• mermeladas , jaleas , mermeladas , pastas de frutas bajas en azúcar - 500 mg/kg;
• cerveza sin alcohol  - 300 mg / l.

Seguridad

El benzoato de sodio es considerado " Generalmente Reconocido como Seguro " (GRAS) por la Administración de Alimentos y Medicamentos (FDA) y puede usarse como antimicrobiano , saborizante y aditivo alimentario en alimentos con un nivel de uso máximo de 0.1% [23] .

Según un documento (CICAD26, 2000) del Programa Internacional de Seguridad Química de la OMS , después de numerosos estudios sobre los efectos del benzoato de sodio en mamíferos, incluido un estudio de sus efectos en humanos y un estudio a largo plazo de efectos en ratas , no Se encontraron efectos secundarios en humanos a dosis de 647 -825 mg/kg de peso corporal por día, sin embargo, pueden ocurrir reacciones alérgicas ( dermatitis ) y exacerbación de los síntomas en asma y urticaria [24] [25] .

La Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA) reconoció en 2011 al benzoato de sodio como un aditivo alimentario seguro para animales [26] , y en 2016 como un aditivo alimentario seguro en productos alimenticios que no tiene efectos cancerígenos , genotóxicos ni mutagénicos en el cuerpo humano [ 27] .

En 1996, el Comité Mixto de Expertos en Aditivos Alimentarios (JECFA) de la FAO/OMS estableció una ingesta diaria admisible (IDA) de benzoato de sodio de 5 mg/kg de peso corporal [28] . En 2021, luego de una reevaluación de la seguridad, el JECFA cambió esta cantidad a 20 mg/kg de peso corporal [28] .

El cuerpo humano purifica rápidamente el benzoato de sodio combinándolo con glicina para formar ácido hipúrico , que luego se excreta del cuerpo. La ruta metabólica comienza con la conversión de benzoato por la butirato-CoA ligasa en un producto intermedio, benzoil-CoA [29] , que luego es metabolizado por la glicina N-aciltransferasa a ácido hipúrico [30] .

Los gatos tienen una tolerancia significativamente menor al ácido benzoico y sus sales que las ratas y los ratones [31] .

Mutagenicidad

En 1999, el biólogo molecular Prof. P. Piper (Peter W. Piper) publicó un trabajo [32] , en el que demostró que el benzoato, al actuar sobre las células de levadura aeróbicas , actúa como un fuerte prooxidante (provoca estrés oxidativo ), y también tiene actividad mutagénica contra el ADN mitocondrial . Piper expresó su preocupación de que el consumo humano de alimentos con cantidades significativas de conservantes podría causar estrés oxidativo en las células epiteliales del tracto gastrointestinal . Cabe señalar que Piper estudió el efecto no solo del ácido benzoico , sino también de otros llamados "ácidos orgánicos débiles" utilizados como conservantes ( sórbico , propiónico ), que mostraron un efecto similar en las células de levadura, así como el ácido salicílico . cuyo efecto sobre las células resultó ser menos pronunciado.

En una entrevista posterior (2007) de Peiper con el periódico Independent , las preocupaciones fueron más explícitas, afirmando que el daño a las mitocondrias podría estar relacionado con la enfermedad de Parkinson y otras enfermedades neurodegenerativas en humanos [33] .

Carcinogenicidad

En combinación con ácido ascórbico (vitamina C, E300), el benzoato de sodio y el benzoato de potasio pueden formar benceno . En 2006, la FDA probó 100 bebidas disponibles en los Estados Unidos que contenían tanto ácido ascórbico como benzoato. Cuatro de ellos tenían niveles de benceno que excedían el límite máximo de contaminación de la EPA en 5 ppb [34] . En 2007, la FDA publicó un artículo que afirmaba que “los niveles de benceno encontrados en las bebidas hasta la fecha no representan un riesgo para los consumidores. Casi todas las muestras analizadas en nuestro estudio no contenían benceno o contenían niveles inferiores a 5 ppb” [35] . Hasta la fecha, no hay evidencia de que el benzoato de sodio en combinación con el ácido ascórbico represente un peligro cancerígeno para la salud humana en los niveles legales de uso [36] .

Hiperactividad

Un estudio publicado en 2007 por la Agencia de Normas Alimentarias del Reino Unido (FSA) sugiere que ciertos colorantes alimentarios artificiales, cuando se combinan con benzoato de sodio, pueden estar asociados con un comportamiento hiperactivo en los niños. Los resultados fueron inconsistentes para el benzoato de sodio, por lo que la FSA recomendó más investigación [37] [38] [39] . La FSA concluyó que el aumento observado en el comportamiento hiperactivo, si es real, probablemente se deba a colorantes artificiales que al benzoato de sodio. El autor del informe, Jim Stevenson, de la Universidad de Southampton , dijo: “Los resultados muestran que el consumo de ciertas mezclas de colorantes alimentarios artificiales y el conservante benzoato de sodio se asocia con un aumento del comportamiento hiperactivo en los niños... Hay muchos otros factores en juego, pero al menos esto el niño puede evitarlo.

En 2008, la EFSA reconoció el estudio de la FSA como "no concluyente" [40] . En 2013, se realizó un ensayo aleatorizado, doble ciego, controlado con placebo que mostró una asociación negativa entre el benzoato de sodio y los colorantes artificiales solos o juntos y los riesgos de conducta hiperactiva en los niños [41] . En 2016, el comité científico de la EFSA volvió a declarar segura la sustancia [27] .

Véase también

• Suplementos nutricionales
• E200-E299: Grupo de conservantes

Notas

1. ↑ H. Fleck, Benzoësäure, Carbolsäure, Salicylsäure, Zimmetsäure , 1875
2. ↑ ÁCIDO BENZOICO Y BENZOATO DE SODIO . inchem.org . Consultado el 25 de diciembre de 2021. Archivado desde el original el 25 de diciembre de 2021. (indefinido)
3. ↑ Ana del Olmo, Javier Calzada, Manuel Núñez. El ácido benzoico y sus derivados como compuestos naturales en los alimentos y como aditivos: usos, exposición y controversia  //  Critical Reviews in Food Science and Nutrition. — 2017-09-22. — vol. 57 , edición. 14 _ - Pág. 3084-3103 . — ISSN 1549-7852 1040-8398, 1549-7852 . doi : 10.1080 / 10408398.2015.1087964 . Archivado desde el original el 25 de diciembre de 2021.
4. ↑ Los científicos descubren los últimos pasos para la creación de ácido benzoico en las plantas - Universidad de Purdue . www.purdue.edu . Consultado el 25 de diciembre de 2021. Archivado desde el original el 23 de diciembre de 2021. (indefinido)
5. ↑ HA Krebs, D Wiggins, M Stubbs, A Sols, F Bedoya. Estudios sobre el mecanismo de la acción antifúngica del benzoato  //  Biochemical Journal. - 1983-09-15. — vol. 214 , edición. 3 . — págs. 657–663 . — ISSN 0264-6021 . -doi : 10.1042/ bj2140657 . Archivado desde el original el 5 de noviembre de 2021.
6. ↑ PubChem. benzoato  de sodio pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 25 de diciembre de 2021. Archivado desde el original el 17 de diciembre de 2021.
7. ↑ CFR - Código de Regulaciones Federales Título 21 . www.accessdata.fda.gov . Consultado el 25 de diciembre de 2021. Archivado desde el original el 25 de diciembre de 2021. (indefinido)
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diccionarios y enciclopedias	Gran danés Britannica (en línea)

compuestos de sodio
inorgánico	haluros Fluoruro de sodio (NaF) Cloruro de sodio (NaCl) bromuro de sodio (NaBr) Yoduro de sodio (NaI) Astatide de sodio (NaAt) calcogenuros Superóxido de sodio (NaO 2 ) Óxido de sodio ( Na2O ) Peróxido de sodio (Na 2 O 2 ) Hidróxido de sodio (NaOH) Deuteróxido de sodio (NaOD) Sulfuro de sodio ( Na2S ) hidrosulfuro de sodio (NaSH) Seleniuro de sodio (Na 2 Se) Hidroseleniuro de sodio (NaSeH) Telururo de sodio (Na 2 Te) Polonuro de sodio (Na 2 Po) pnictógenos Nitruro de sodio (Na 3 N) Azida de sodio (NaN 3 ) Amida de sodio (NaNH 2 ) Fosfuro de sodio ( Na3P ) Arseniuro trisódico (Na 3 As) oxohalogenuro Hidrosulfito de Sodio (NaClO) Clorito de sodio (NaClO 2 ) Clorato de sodio (NaClO 3 ) Perclorato de sodio (NaClO 4 ) Hipobromito de sodio (NaBrO) Bromuro de sodio (NaBrO 2 ) Bromato de sodio (NaBrO 3 ) Perbromato de sodio (NaBrO 4 ) Yodato de sodio (NaIO 3 ) Peryodato de sodio (NaIO 4 ) oxicalcogenuro Hidrosulfito de sodio (NaHSO 3 ) Hidrogenosulfato de sodio (NaHSO 4 ) Sulfato de sodio (Na 2 SO 4 ) Tiosulfato de sodio (Na 2 S 2 O 3 ) Pirosulfato de sodio (Na 2 S 2 O 7 ) Peroxodisulfato de sodio (Na 2 S 2 O 8 ) Sulfito de sodio (Na 2 SO 3 ) Ditionito de sodio (Na 2 S 2 O 4 ) Pirosulfito de sodio (Na 2 S 2 O 5 ) Ditionato de sodio (Na 2 S 2 O 6 ) Selenito de sodio (Na 2 SeO 3 ) Selenato de sodio (Na 2 SeO 4 ) Telurito de sodio (Na 2 TeO 3 ) Oxipnictogenida Nitrito de sodio (NaNO 2 ) Nitrato de sodio (NaNO 3 ) Hiponitrito de sodio (Na 2 N 2 O 2 ) Fosfato dihidrógeno de sodio (NaH 2 PO 4 ) Hipofosfito de sodio (NaPO 2 H 2 ) Monofluorofosfato de sodio (Na 2 PO 3 F) Ortofosfato de sodio (Na 3 PO 4 ) Trifosfato de sodio (Na 5 P 3 O 10 ) Pirofosfato de sodio (Na 4 P 2 O 7 ) Arseniato de sodio (Na 3 AsO 4 ) Arsenato de hidrógeno y sodio (Na 2 HAsO 4 ) Dihidroarseniato de sodio (NaH 2 AsO 4 ) Antimonato de sodio (NaSbO 3 ) Otro Tetrahidridoaluminato de sodio (NaAlH 4 ) Aluminato de sodio (FaAlO 2 ) Sulfato de sodio y aluminio (NaAl(SO 4 ) 2 Borohidruro de sodio (NaBH 4 ) Cianoborohidruro de sodio (NaBH 3 (CN)) Metaborato de sodio (NaBO 2 ) Metabismutato de sodio (NaBiO 3 ) Cianuro de sodio (NaCN) NaCNO Hidruro de sodio (NaH) Bicarbonato de sodio (NaHCO 3 ) [[NaHXeO 4 ]] Permanganato de sodio (NaMnO 4 ) cianato de sodio (NaOCN) Perrenato de sodio (NaReO 4 )) Tiocianato de sodio (NaSCN) [[NaTcO 4 ]] Metavanadato de sodio (NaVO 3 ) Carbonato de sodio ( Na2CO3 ) Oxalato de sodio (Na 2 C 2 O 4 ) Cromato de sodio (Na 2 CrO 4 ) Dicromato de sodio (Na 2 Cr 2 O 7 ) Metagermanato de sodio (Na 2 GeO 3 ) [[Na 2 Él]] Manganato de sodio (Na 2 MnO 4 ) Molibdato de sodio (Na 2 MoO 4 ) [[Na 2 S 4 O 6 ]] [ [ Na2SiO3 ] ] Tungstato de sodio (Na 2 WO 4 ) Tetrahidroxozincato de sodio (II) (Na 2 Zn (OH) 4 ) Ortovanadato de sodio (Na 3 VO 4 ) Hexacianoferrato(II) de sodio (Na 4 Fe(CN) 6 ) Ortosilicato de sodio (Na 4 SiO 4 ) Tetracloropaladato(II) de sodio (Na 2 PdCl 4 )
orgánico	Acetato de sodio (NaCH 3 COO)) Benzoato de sodio (NaC 6 H 5 CO 2 ) Salicilato de sodio (NaC 6 H 4 (OH)CO 2 ) [ [ NaC10H8 ] ] [[C 6 H 16 AlNaO 4 ]] [ [ NaC6H7O6 ] ] _ _ Glutamato monosódico (C 5 H 8 NO 4 Na) Maitotoxina (C 164 H 256 O 68 S 2 Na 2 )
fórmulas químicas