1,2-dicloroetano

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1,2-dicloroetano
General

Nombre sistemático		 1,2-dicloroetano
química fórmula C 2 H 4 Cl 2
Rata. fórmula Cl CH 2 CH 2 Cl
Propiedades físicas
Estado líquido
Masa molar 98,96 g/ mol
Densidad 1,253 g/cm³
Energía de ionización 11,05 ± 0,01 eV [1]
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión -35,36°C
 •  hirviendo 83,47°C
 •  parpadea 56±1℉ [1]
Límites explosivos 6,2 ± 0,1% vol. [1]
entalpía
 •  educación −166,8 kJ/mol
Calor específico de vaporización 32,024 J/kg
Calor específico de fusión 8,837 J/kg
Presion de vapor 64 ± 1 mm Hg [una]
Propiedades químicas
Solubilidad
 • en agua 0,87g/100ml
Estructura
Momento bipolar 1,80  D
Clasificación
registro número CAS 107-06-2
PubChem once
registro Número EINECS 203-458-1
SONRISAS   ClCCCl
InChI   InChI=1S/C2H4Cl2/c3-1-2-4/h1-2H2WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N
RTECS KI0525000
CHEBI 27789
ChemSpider 13837650
La seguridad
Toxicidad tóxico
Frases de riesgo (R) R10 , R16 , R18 , R33 , R36/37/38 , R39/26/28 , R44 , R45 , R46 , R48/21 , R51/53 , R55 , R56 , R57 , R67
Frases de seguridad (S) S53 , S45
Pictogramas SGA Pictograma "Llama" del sistema CGSPictograma de peligro para la salud GHSPictograma "Signo de exclamación" del sistema CGS
NFPA 704 Diamante de cuatro colores NFPA 704 3 2 una
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El 1,2-dicloroetano ( anteriormente cloruro de etileno ) es una sustancia organoclorada; líquido incoloro de olor dulzón, de fórmula ClCH 2 -CH 2 Cl. Es un narcótico fuerte que tiene un efecto cancerígeno en los humanos .

Fue sintetizado por primera vez en 1795 por químicos holandeses , razón por la cual obtuvo su nombre "líquido de químicos holandeses" [2] . Es ampliamente utilizado como intermediario en la síntesis orgánica (más a menudo en la producción de cloruro de vinilo ), así como también como solvente .

Historial de creación

En 1781, los químicos holandeses Deimann y van Trostvik sintetizaron por primera vez etileno (materia prima para la producción de 1,2-dicloroetano) en su forma pura por la acción del ácido sulfúrico sobre el alcohol del vino cuando se calienta. En 1795, otros químicos holandeses, Bond y Loveenburg, estudiaron la composición del gas, por lo que se reconoció como hidrocarburo . Luego, los mismos cuatro científicos holandeses llevaron a cabo por primera vez la reacción de la combinación de etileno con cloro , cuyo producto fue una sustancia aceitosa llamada "aceite de los químicos holandeses" (ahora  1,2-dicloroetano según la nomenclatura ). . De aquí vino el nombre "gas de petróleo" para el etileno [3] y el nombre de la clase " olefinas " (del latín  oleum  - petróleo) [4] .

Propiedades físicas

El 1,2-dicloroetano es un líquido volátil incoloro con un olor dulzón que recuerda al cloroformo . Se disuelve bien en alcohol , éter , hidrocarburos de petróleo y es poco soluble en agua . La densidad a +20 °C es de 1,253 g/ cm3 . El punto de ebullición es 83,47°C y el punto de fusión  es -35,36°C. Se evapora fácilmente, forma una mezcla azeotrópica con agua (71,6 °C, 91,8 % en peso de dicloroetano) [5] . Es un buen solvente para muchos compuestos orgánicos y polímeros , mientras que los hidrocarburos sólidos a temperaturas inferiores a +25 °C se disuelven mal en dicloroetano, esta es la base para su uso para la desparafinación de aceites [6] .

Propiedades químicas

El 1,2-dicloroetano puede entrar en una reacción de halogenación , interactuando con el cloro en la fase líquida o de vapor en presencia de iniciadores de radicales. El producto de reacción es 1,1,2-tricloroetano [5] :

Además, el 1,2-dicloroetano es capaz de deshidroclorar bajo la acción de soluciones alcohólicas o acuosas de álcalis o cuando se calienta por encima de 250 ° C ( se forma cloruro de vinilo ) [5] :

Entra en una reacción de hidrólisis con la formación de etilenglicol . La reacción se desarrolla en presencia de ácidos o álcalis a 140–250 °C y una presión de hasta 4 MPa [5] :

Cuando el dicloroetano se calienta a 120 °C con amoníaco en medios acuosos o alcohólicos en presencia de sales de amonio , se obtiene etilendiamina [5] :

Con cianuro de sodio, el dicloroetano forma succinitrilo [5] :

Entra en una reacción de alquilación en presencia de catalizadores de Friedel-Crafts , interacciones con benceno y sus análogos [5] :

Cuando se calienta con soluciones de polisulfuros de sodio , el dicloroetano forma una sustancia gomosa tiokol [5] :

Conseguir

Cada año se producen más de 17,5 millones de toneladas de dicloroetano en EE . UU ., Europa Occidental y Japón [7] .

El principal método de preparación es la adición de cloro al etileno catalizada por cloruro de hierro (III) . Esta reacción transcurre en dos etapas a una temperatura de +20-80 °C en medio de dicloroetano. A la salida se obtiene un producto con una pureza del 99,86% (peso), se aumenta la selectividad del proceso al 98,5% y más al agregar un inhibidor [8] .

En 1979 se propuso otro método para llevar a cabo esta reacción, que consiste en que la cloración se realiza a 95-130 °C, a baja presión, utilizando un exceso de etileno 1,01-1,10 frente a la estequiometría en presencia de cobre y cloruros de antimonio [8] .

Otro método habitual para la obtención de 1,2-dicloroetano es la cloración oxidativa del etileno en presencia de un catalizador a base de cloruro de cobre (II) . El grado de conversión de etileno es 20-40% [8] .

Aplicación

Más ampliamente, el 1,2-dicloroetano se utiliza como intermediario para la producción de cloruro de vinilo (la reacción se describe anteriormente ), así como etilenglicol , tiocol y otras sustancias [4] .

Como solvente, el 1,2-dicloroetano tiene muchas propiedades positivas, como bajo costo, alto poder solvente, baja inflamabilidad y facilidad de producción en grandes cantidades. Sin embargo, debido al hecho de que esta sustancia es propensa a la hidrólisis cuando se hierve con agua y se forma un entorno de ácido clorhídrico agresivo, se usa con más frecuencia el tricloroetileno más caro [4] . Además, el cloruro de etileno no disuelve nitro ni acetato de celulosa (solo en una mezcla con metanol o etanol). Además, el uso limitado está asociado con la toxicidad de esta sustancia [9] .

El 1,2-dicloroetano se utiliza como extractante en la producción de aceites vegetales , limpieza en seco y fumigación , y como ingrediente en barnices [9] . A veces se usa en agricultura para desinfectar una habitación o grano de insectos y patógenos de enfermedades fúngicas [10] .

A menudo se usa como adhesivo para pegar productos de plexiglás y policarbonato y preparar composiciones adhesivas líquidas a base de ellos.

Se utiliza para aumentar la actividad del catalizador de reformado de gasolina [11] .

Seguridad

El dicloroetano es un narcótico fuerte , un cancerígeno [12] . Causa cambios distróficos en el hígado , riñones y otros órganos, puede causar opacidad de la córnea de los ojos [13] . Puede entrar al cuerpo por inhalación ya través de la piel [14] . Cuando los vapores ingeridos o inhalados causan intoxicación, caracterizada por debilidad, mareos , somnolencia , dolores de cabeza , sabor dulce en la boca, náuseas , vómitos , irritación de las mucosas , enrojecimiento de la piel , en caso de intoxicación grave, pérdida del conocimiento , convulsiones . y la muerte son posibles . Primeros auxilios a la víctima - inhalación de aire fresco, inhalación de oxígeno , respiración artificial [6] ; administración subcutánea de alcanfor, cafeína, cordiamina [15] .

La concentración permisible de vapores en el aire del área de trabajo es de 10 mg/m 3 (turno promedio de 8 horas) y 30 mg/m 3 (máximo una vez) [16] . El umbral de percepción del olor puede alcanzar 450–750 mg/m3 [ 17] y 1500 mg/m3 [ 18] .

El máximo de concentraciones de masa únicas de impurezas en el aire atmosférico  es de 3 mg/m 3 , la concentración de masa promedio diaria de impurezas es de 1 mg/m 3 . MPC en el agua de embalses  - 2 mg / dm 3 . La dosis letal para humanos cuando se toma por vía oral es de unos 20 ml. Se refiere a líquidos inflamables, los límites explosivos en el aire son 6,2-16 vol. % [13] .

Notas

  1. ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0271.html
  2. ↑ Deboux, 1891 .
  3. ↑ Yu.S. Musabekov. Historia de la síntesis orgánica en Rusia. - M. : Editorial de la Academia de Ciencias de la URSS, 1958. - S. 69. - 287 p.
  4. ↑ 1 2 3 S. I. Wolfkovich. Tecnología química general. - M. : Goshimizdat, 1959. - T. 2. - S. 406. - 846 p.
  5. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 L. A. Oshin. Productos organoclorados industriales. - M .: Química, 1978. - S. 100-110. — 656 pág.
  6. ↑ 1 2 V. L. Gurvich. Disolventes selectivos en la refinación de petróleo. - M . : Gostoptekhizdat, 1953. - S. 249. - 321 p.
  7. ↑ JA Field y R. Sierra-Álvarez. Biodegradabilidad de disolventes clorados y compuestos alifáticos clorados relacionados  (inglés)  // Rev. Reinar. ciencia Biotecnología. : diario. - 2004. - vol. 3 . - pág. 185-254 . -doi : 10.1007/ s11157-004-4733-8 .
  8. ↑ 1 2 3 F. F. Muganlinsky, Yu. A. Treger, M. M. Lyushin. Química y tecnología de compuestos organohalogenados. - M .: Química, 1991. - S. 91-95. — 272 págs. — ISBN 5-7245-0540-1 .
  9. ↑ 1 2 K. Elisa. Química de los hidrocarburos del petróleo y sus derivados. - M. : ONTI: Cabeza. edición química literatura, 1936-1938. - S. 511-514. — 634 pág.
  10. ↑ D. D. Zykov. Tecnología química general de sustancias orgánicas. - M .: Química, 1966. - S. 184. - 608 p.
  11. ↑ Kurmangazieva L. T., Orazbaev B. B. Desarrollo de modelos matemáticos y optimización de sistemas químico-tecnológicos con información inicial difusa . Consultado el 4 de diciembre de 2020. Archivado desde el original el 26 de septiembre de 2020.
  12. ↑ Indicadores basados ​​en biomonitoreo de exposición a contaminantes químicos . Consultado el 1 de octubre de 2016. Archivado desde el original el 22 de diciembre de 2018.
  13. ↑ 1 2 GOST 1942-86. 1,2-Dicloroetano técnico. Especificaciones . Consultado el 1 de octubre de 2016. Archivado desde el original el 27 de septiembre de 2016.
  14. ^ ICCB Organización Internacional del Trabajo . MKCB No. 0250. 1,2-Dicloroetano . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Consultado el 27 de diciembre de 2019. Archivado desde el original el 14 de agosto de 2020.
  15. ↑ Kropotkina MA; Rubtsov A.F. Dicloroetano // Gran Enciclopedia Médica  : en 30 volúmenes  / cap. edición B. V. Petrovski . - 3ra ed. - M.  : Enciclopedia soviética , 1977. - T. 7: Deshidrasas - Dyadkovsky. - S. 419-420. — 548 págs. : enfermo.
  16. ↑ (Rospotrebnadzor) . No. 980. 1,2- Dicloroetano // GN 2.2.5.3532-18 "Concentraciones máximas permitidas (MPC) de sustancias nocivas en el aire del área de trabajo" / aprobado por A.Yu. Popova . - Moscú, 2018. - S. 72. - 170 p. - (Normas sanitarias). Archivado el 12 de junio de 2020 en Wayback Machine .
  17. ↑ Johanes May. Umbrales de olor de disolventes para la evaluación de olores de disolventes en el aire [Geruchsschwellen von Lösemitteln zur Bewertung von Lösemittelgerüchen in der Luft]  (alemán)  // Staub, Reinhaltung der Luft. - Düsseldorf: VDI-Verlag GmbH, 1966. - Septiembre (vol. 26 ( H. 9 ). - S. 385–389. - ISSN 0039-0771 .
  18. ↑ F. Nowell Jones. Umbrales absolutos olfativos y sus implicaciones para la naturaleza del proceso receptor  //  The Journal of Psychology. - Taylor & Francis, 1955. - Vol. 40. ed. 2 . - Pág. 223-227. — ISSN 0022-3980 . doi : 10.1080/ 00223980.1955.9712980 .

Literatura