Azúcar amino
Los aminoazúcares son derivados de carbohidratos formados al reemplazar uno o más grupos hidroxilo con un grupo amino.
En el caso de unión directa del grupo amino al átomo de carbono glucosídico , dichos compuestos se denominan glicosilaminas o N-glucósidos.
Propiedades
Sustancias cristalinas, altamente solubles en agua. Mostrar propiedades características de las aminas y monosacáridos . Son bases fuertes y forman sales estables . El grupo amino se puede acetilar y alquilar fácilmente. Bajo la acción de los álcalis y del ácido nítrico se produce la desaminación .
Representantes
Los representantes más importantes de los aminoazúcares son la glucosamina o quitosamina (2-desoxi-2-amino-D-glucosa) y la galactosamina o condrosamina (2-desoxi-2-amino-D-galactosa). Forman parte de varios heteropolisacáridos que juegan un papel fisiológico importante en el cuerpo de animales y humanos.
Uno de los heteropolisacáridos de la glucosamina es la heparina , que impide la coagulación de la sangre. Su molécula está formada por residuos de ácido glucurónico y α-D-glucosamina en forma de un doble derivado del ácido sulfúrico . El ácido hialurónico , la sustancia más importante del tejido conjuntivo , contiene N-acetil-β-D-glucosamina y ácido β-D-glucurónico en una proporción de 1:1, descomponiéndose por hidrólisis en glucosamina, ácidos glucurónico y acético. En su cadena de carbohidratos, un aminoazúcar está conectado a un ácido por un enlace β-1,4 y un ácido a un aminoazúcar por un enlace β-1,3-glucosídico. A partir de los residuos de N-acetil-β-D-glucosamina, unidos por enlaces β-1,4-glucosídicos, se construye el homopolisacárido de quitina , que forma parte de los tejidos tegumentarios de los artrópodos y de las paredes celulares de los hongos. El ácido murámico (3-0-α-carboxietil-D-glucosamina) es un éster de glucosamina y ácido láctico y, junto con el ácido N-acetilmurámico, forma parte de las membranas de algunas bacterias.
A los heteropolisacáridos, los derivados de la galactosamina incluyen los sulfatos de condroitina A, B y C, que consisten en ácido glucurónico y sulfato de N-acetilgalactosamina, cuyos residuos están conectados por enlaces glucosídicos β-1,3 y β-1,4. Los sulfatos de condroitina A y C difieren en la posición de los grupos sulfato, y en la molécula de sulfato de condroitina B, el ácido D-glucurónico se reemplaza por ácido isomérico α-idurónico.
El ácido neuramínico , o ácido nonulosámico, se forma a partir del aminoazúcar manosamina por su condensación con ácido pirúvico . Es muy reactivo debido a la gran cantidad de grupos funcionales, por lo que su contenido en el cuerpo en forma libre es pequeño. Forma parte de las glicoproteínas sanguíneas , glicolípidos cerebrales y otras sustancias del tejido conjuntivo. Sus derivados N-acetilo se denominan ácidos siálicos y se encuentran en la secreción de las glándulas salivales, mocos y en las membranas mitocondriales , donde intervienen en los procesos de permeabilidad de las membranas.
Los azúcares amino y sus derivados metílicos son una parte integral de las moléculas de una serie de antibióticos : D-gulosamina (2-amino-2-desoxi-D-gulosa) - estreptomicina , deosamina (3-dimetilamino-3,4,6- tridesoxi-D-glucosa) - eritromicina , micaminosis (3-dimetilamino-3,6-didesoxi-D-glucosa - carbomicina, etc.). A partir de los glicolípidos de microorganismos se aisló N-acetilfucosamina [1] .
Notas
- ↑ Libro de referencia bioquímico. - Kyiv: escuela Vishcha, 1979. - 304 p.
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