Benceno

Altamente tóxico, especialmente cuando se toma por vía oral, un carcinógeno fuerte, mutágeno, irritante (irrita la piel, es peligroso para los órganos de la visión).

Carácter breve. peligro (H)

H225 , H304 , H315 , H319 , H340 , H350 , H372 , H412

medidas de precaución. (PAGS)

P201 , P210 , P280 , P308+P313 , P370+P378 , P403+P235

palabra clave

¡PELIGROSO!

Pictogramas SGA

NFPA 704

3 2 0

Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

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El benceno ( C 6 H 6 , Ph H ; sinónimos poco utilizados: benceno, fenil hidrógeno) (ciclohexa-1,3,5-trieno, [6]-anuleno) es un compuesto químico orgánico , un líquido incoloro con un olor dulce específico . El hidrocarburo aromático más simple . Ampliamente utilizado en la industria , es la materia prima para la producción de medicamentos , diversos plásticos , caucho sintético , tintes . Aunque el benceno se encuentra en el petróleo crudo , se sintetiza comercialmente a partir de otros componentes. Tóxico , cancerígeno [2] . Es un contaminante .

Historia

Por primera vez, las mezclas que contienen benceno resultantes de la destilación del alquitrán de hulla fueron descritas por el químico alemán Johann Glauber en su libro Furni novi philosophici , publicado en 1651 [3] . El benceno como sustancia individual fue descrito por Michael Faraday , quien aisló esta sustancia en 1825 a partir del condensado de gas ligero obtenido por carbón de coque. Luego, en 1833, se obtuvo el benceno -durante la destilación en seco de la sal cálcica del ácido benzoico- y el físico químico alemán Eilhard Mitscherlich . Fue después de esta preparación que la sustancia comenzó a llamarse benceno.

Para la década de 1860, se sabía que la relación del número de átomos de carbono y átomos de hidrógeno en la molécula de benceno es similar a la del acetileno , y su fórmula empírica es C n H n . El estudio del benceno fue tomado en serio por el químico alemán Friedrich August Kekule , quien en 1865 logró proponer la fórmula cíclica correcta de este compuesto. Hay una historia de que F. Kekule imaginó el benceno en forma de serpiente de seis átomos de carbono [4] . La idea de la conexión cíclica se le ocurrió en un sueño, cuando una serpiente imaginaria se mordía la cola . Friedrich Kekule logró en ese momento describir más completamente las propiedades del benceno.

Propiedades físicas

Líquido incoloro con un peculiar olor acre. Punto de fusión = 5,5 °C, Punto de ebullición = 80,1 °C, Densidad = 0,879 g/cm³, Masa molar = 78,11 g/mol. Al igual que los hidrocarburos no saturados, el benceno arde con una llama muy tiznada. Forma mezclas explosivas con el aire, se mezcla bien con éter , gasolina y otros disolventes orgánicos, forma una mezcla azeotrópica con agua con un punto de ebullición de 69,25 °C (91 % benceno). Solubilidad en agua 1,79 g/l (a 25 °C).

Propiedades químicas

Las reacciones de sustitución son características del benceno: el benceno reacciona con alquenos , cloroalcanos , halógenos , ácidos nítrico y sulfúrico . Las reacciones de escisión del anillo de benceno tienen lugar en condiciones adversas (temperatura, presión).

Interacción con alquenos (alquilación), como resultado de la reacción, se forman homólogos de benceno, por ejemplo, etilbenceno y cumeno .

{\mathsf {C_{6}H_{6}+H_{2}C=CH_{2}{\xrightarrow[{}]{AlCl_{3}*HCl))C_{6}H_{5} CH_{2}CH_{3}}}

{\mathsf {C_{6}H_{6}+CH_{2}=CH-CH_{3}{\xrightarrow[{}]{AlCl_{3}*HCl))C_{6}H_{5 }CH(CH_{3})_{2}}}

Interacción con cloro y bromo en presencia de un catalizador para formar clorobenceno ( reacción de sustitución electrofílica ):

{\mathsf {C_{6}H_{6}+Cl_{2}{\xrightarrow[ {}]{FeCl_{3))}C_{6}H_{5}Cl+HCl))

En ausencia de un catalizador, cuando se calienta o se ilumina, se produce una reacción de adición de radicales con la formación de una mezcla de isómeros de hexaclorociclohexano .

{\mathsf {C_{6}H_{6}+3Cl_{2}{\xrightarrow[ {}]{T,h\nu }}C_{6}H_{6}Cl_{6}}}

Cuando el benceno reacciona con el bromo en una solución de oleum , se forma hexabromobenceno:

{\mathsf {C_{6}H_{6}+6Br_{2}{\xrightarrow[{}]{H_{2}SO_{4}*SO_{3))}C_{6}Br_{6 }+6HBr}}

Interacción con alcanos halogenados (alquilación de benceno, reacción de Friedel-Crafts ) para formar alquilbencenos:

La reacción de acilación de Friedel-Crafts de anhídridos de benceno, haluros de ácido carboxílico conduce a la formación de cetonas aromáticas y aromáticas grasas :

{\mathsf {C_{6}H_{6}+(CH_{3}CO)_{2}O{\xrightarrow[{}]{AlCl_{3))}C_{6}H_{5} COCH_{3}+CH_{3}COOH}}

{\mathsf {C_{6}H_{6}+C_{6}H_{5}COCl{\xrightarrow[{}]{AlCl_{3))}C_{6}H_{5}COC_{6 }H_{5}+HCl}}

En la primera y segunda reacciones se forma acetofenona (metilfenilcetona), la sustitución del cloruro de aluminio por cloruro de antimonio V permite reducir la temperatura de la reacción a 25°C. En la tercera reacción se forma benzofenona (difenilcetona).

La reacción de formilación, la interacción del benceno con una mezcla de CO y HCl, se produce a alta presión y bajo la acción de un catalizador, el producto de reacción es el benzaldehído :

{\mathsf {C_{6}H_{6}+CO+HCl{\xrightarrow[{}]{AlCl_{3))}C_{6}H_{5}COH+HCl))

Reacciones de sulfonación y nitración (sustitución electrofílica):

{\mathsf {C_{6}H_{6}+HNO_{3}{\xrightarrow[ {}]{H_{2}SO_{4))}C_{6}H_{5}NO_{2}+H_{ 2}O}}

{\mathsf {C_{6}H_{6}+H_{2}SO_{4}\rightarrow C_{6}H_{5}SO_{3}H+H_{2}O))

Reducción de benceno con hidrógeno (hidrogenación catalítica):

{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+3H_{2}{\xrightarrow[{}]{Ni/Pd,Pt;t))C_{6}H_{12))))

Reacciones de oxidación

El benceno, por su estructura, es muy resistente a la oxidación, no se ve afectado, por ejemplo, por una solución de permanganato de potasio . Sin embargo, la oxidación a anhídrido maleico se puede llevar a cabo utilizando un catalizador de óxido de vanadio V :

reacción de ozonólisis. Además, el benceno se somete a ozonólisis, pero el proceso es más lento que con los hidrocarburos insaturados:

El resultado de la reacción es la formación de dialdehído - glioxal (1,2-ethandial).

reacción de combustión. La combustión del benceno es el caso límite de la oxidación. El benceno es muy inflamable y se quema en el aire con una llama muy humeante (contiene hasta un 92 % de carbono por molécula):

{\mathsf {2C_{6}H_{6}+15O_{2}\rightarrow 12CO_{2}\uparrow +6H_{2}O))

Estructura

En composición, el benceno pertenece a los hidrocarburos insaturados (serie homóloga C n H 2 n -6 ), pero a diferencia de los hidrocarburos de la serie del etileno , C 2 H 4 , presenta propiedades inherentes a los hidrocarburos insaturados (se caracterizan por reacciones de adición), solo bajo condiciones severas, pero el benceno es más propenso a las reacciones de sustitución. Este "comportamiento" del benceno se explica por su estructura especial: la presencia de átomos en el mismo plano y la presencia de una nube de electrones 6π conjugados en la estructura. La idea moderna de la naturaleza electrónica de los enlaces en el benceno se basa en la hipótesis de Linus Pauling , quien propuso representar la molécula de benceno como un hexágono con un círculo inscrito, enfatizando así la ausencia de dobles enlaces fijos y la presencia de un nube de un solo electrón que cubre los seis átomos de carbono del ciclo.

En la literatura especial y popular, es común el término anillo de benceno , refiriéndose, por regla general, a la estructura de carbono del benceno sin tener en cuenta otros átomos y grupos asociados a los átomos de carbono. El anillo de benceno es parte de muchos compuestos diferentes.

Producción

Hasta la fecha, existen varios métodos fundamentalmente diferentes para la producción de benceno.

Coquización de carbón . Este proceso fue históricamente el primero y sirvió como fuente principal de benceno hasta la Segunda Guerra Mundial . En la actualidad, la proporción de benceno obtenido por este método es inferior al 10%. Cabe añadir que el benceno obtenido a partir del alquitrán de hulla contiene una cantidad importante de tiofeno , lo que convierte a dicho benceno en una materia prima inadecuada para una serie de procesos tecnológicos.
Reformado catalítico (aromatización) de fracciones de gasolina del aceite. Este proceso es la principal fuente de benceno en los Estados Unidos. En Europa Occidental, Rusia y Japón, el 40-60% de la cantidad total de la sustancia se obtiene de esta manera. Además de benceno, este proceso produce tolueno y xilenos . Debido al hecho de que el tolueno se produce en cantidades que superan la demanda, también se procesa parcialmente en:
- benceno - por el método de hidrodesalquilación;
- una mezcla de benceno y xilenos - por desproporción.
Pirólisis de gasolina y fracciones de petróleo más pesado. Este método produce hasta el 50% del benceno. Junto con el benceno, se forman tolueno y xilenos. En algunos casos, toda esta fracción se envía a la etapa de desalquilación, donde tanto el tolueno como los xilenos se convierten en benceno.
Trimerización de acetileno : cuando se pasa acetileno a 400 ° C sobre carbón activado, se forman benceno y otros hidrocarburos aromáticos con buen rendimiento: 3C 2 H 2 → C 6 H 6 . La producción de benceno a partir de acetileno se asocia con el nombre de Marcelin Berthelot [5] , cuyo trabajo se inició en 1851. Sin embargo, el producto de la reacción según el método de Berthelot, que transcurría a alta temperatura, era, además del benceno, una mezcla compleja de componentes. Solo en 1948, W. Reppe logró encontrar un catalizador adecuado , el níquel , para reducir la temperatura de reacción [6] . El mecanismo de reacción fue descrito completamente solo en 2020 por el personal del Instituto de Química Orgánica. N. D. Zelinsky RAS [7] .

Aplicación

Una parte significativa del benceno resultante se utiliza para la síntesis de otros productos:

aproximadamente el 50% del benceno se convierte en etilbenceno ( alquilación de benceno con etileno );
aproximadamente el 25% del benceno se convierte en cumeno ( alquilación de benceno con propileno );
aproximadamente 10-15% del benceno se hidrogena a ciclohexano ;
alrededor del 10% del benceno se gasta en la producción de nitrobenceno ;
2-3% del benceno se convierte en alquilbencenos lineales ;
aproximadamente el 1% del benceno se utiliza para sintetizar clorobenceno .

En cantidades mucho más pequeñas, el benceno se usa para la síntesis de algunos otros compuestos. Ocasionalmente y en casos extremos, debido a su alta toxicidad, se utiliza como disolvente el benceno .

Además, el benceno es un constituyente de la gasolina . En las décadas de 1920 y 1930, se añadía a la gasolina destilación directa para aumentar su octanaje , pero en la década de 1940 tales mezclas no podían competir con las gasolinas de alto octanaje. Debido a la alta toxicidad, el contenido de benceno en el combustible está limitado por los estándares modernos a la introducción de hasta el 1%.

Acción biológica y toxicología

El benceno (C 6 H 6 ) es un veneno peligroso y es uno de los xenobióticos antropogénicos más comunes .

El benceno es altamente tóxico en altas concentraciones . Según GOST 12.1.005-88 y GOST 12.1.007-76, pertenece a la clase de peligro II (sustancias de una clase altamente peligrosa ). La dosis letal mínima para administración oral es de 15 ml, el promedio es de 50-70 ml. Con una breve inhalación de vapor de benceno, no se produce un envenenamiento inmediato, por lo tanto, hasta hace poco, el procedimiento para trabajar con benceno no estaba particularmente regulado. En grandes dosis, el benceno provoca náuseas y mareos y, en algunos casos graves, la intoxicación puede ser mortal . La euforia suele ser el primer signo de intoxicación por benceno . El vapor de benceno puede penetrar la piel intacta. El benceno líquido es bastante irritante para la piel. Si el cuerpo humano se expone a largo plazo al benceno en pequeñas cantidades, las consecuencias también pueden ser muy graves .

El benceno es un carcinógeno fuerte . Los estudios muestran una asociación del benceno con enfermedades como la anemia aplásica , las leucemias agudas ( mieloide , linfoblástica ), la leucemia mieloide crónica , el síndrome mielodisplásico y las enfermedades de la médula ósea [8] [9] .

Mecanismo de transformación y efectos mutagénicos del benceno

Existen varias variantes del mecanismo de transformación del benceno en el cuerpo humano. En la primera variante, la molécula de benceno es hidroxilada por el sistema de oxidación microsomal con participación del citocromo P450 . De acuerdo con el mecanismo, el benceno se oxida primero a un epóxido altamente reactivo, que luego se convierte en fenol . Además, se generan radicales libres ( especies reactivas del oxígeno ) debido a la alta activación del P450 según la reacción:

Cyt P450 + NADPH + H - + O 2 → Cyt P450 + NADP ++ HOOH.
HOOH → 2OH
C 6 H 6 + OH → C 6 H 5 OH.

Por lo tanto, el benceno exhibe un efecto radiomimético (un efecto similar a la exposición a la radiación ionizante).

Mecanismo molecular de la mutagénesis del benceno

El benceno es un promutágeno , adquiere propiedades mutagénicas solo después de la biotransformación, como resultado de lo cual se forman compuestos altamente reactivos. Uno de ellos es el epóxido de benceno. Debido al alto estrés angular del ciclo del epoxi, los enlaces -C-O-C- se rompen y la molécula se vuelve electrófila , reacciona fácilmente con los centros nucleofílicos de las bases nitrogenadas de las moléculas de ácido nucleico, especialmente el ADN .

El mecanismo de interacción del ciclo epoxi con centros nucleofílicos - grupos amino de bases nitrogenadas (reacción de arilación) - procede como una reacción de sustitución nucleofílica S N 2 . Como resultado, se forman aductos de ADN unidos covalentemente bastante fuertes, la mayoría de las veces tales derivados se observan en guanina (ya que la molécula de guanina tiene el número máximo de centros nucleofílicos), por ejemplo, N7-fenilguanina. Los aductos de ADN resultantes pueden conducir a un cambio en la estructura nativa del ADN, interrumpiendo así el curso adecuado de los procesos de transcripción y replicación , que es la fuente de mutaciones genéticas . La acumulación de epóxido en los hepatocitos (células del hígado) tiene consecuencias irreversibles: un aumento de la arilación del ADN, y al mismo tiempo un aumento de la expresión (sobreexpresión) de proteínas mutantes producto de una mutación genética; inhibición de la apoptosis ; transformación celular e incluso la muerte. Además de la pronunciada genotoxicidad y mutagenicidad, el benceno tiene una fuerte mielotoxicidad y actividad cancerígena, especialmente este efecto se manifiesta en las células del tejido mieloide (las células de este tejido son muy sensibles a tales efectos de los xenobióticos ).

Benceno y abuso de sustancias

El benceno tiene un efecto intoxicante en una persona y puede conducir a la adicción a las drogas .

Intoxicación aguda

En concentraciones muy altas, pérdida casi instantánea de la conciencia y muerte en cuestión de minutos. El color de la cara es cianótico, las membranas mucosas suelen ser de color rojo cereza. En concentraciones más bajas: excitación, similar al alcohol, luego somnolencia, debilidad general, mareos , náuseas , vómitos , dolor de cabeza , pérdida del conocimiento. También se observan contracciones musculares, que pueden convertirse en convulsiones tónicas. Las pupilas a menudo están dilatadas y no responden a la luz. La respiración primero se acelera, luego se ralentiza. La temperatura corporal cae bruscamente. Pulso acelerado, pequeño relleno. La presión arterial se reduce. Se conocen casos de arritmia cardiaca severa .

Después de una intoxicación grave que no conduce directamente a la muerte, a veces se observan trastornos de salud a largo plazo: pleuresía, catarros de las vías respiratorias superiores, enfermedades de la córnea y la retina , daño hepático , trastornos cardíacos, etc. Un caso de vasomotor neurosis con hinchazón de la cara y las extremidades, trastornos de la sensibilidad y convulsiones poco después de la intoxicación aguda por vapor de benceno. A veces, la muerte ocurre algún tiempo después del envenenamiento.

Envenenamiento crónico

En casos severos, se presentan: dolores de cabeza , cansancio extremo, dificultad para respirar , mareos , debilidad, nerviosismo, somnolencia o insomnio, indigestión , náuseas , a veces vómitos, falta de apetito, aumento de la orina, menstruación, sangrado persistente de la mucosa oral, especialmente las encías, a menudo se desarrolla, y la nariz, que dura horas e incluso días. A veces se produce un sangrado persistente después de la extracción del diente. Numerosas pequeñas hemorragias (hemorragias) en la piel. Sangre en las heces, sangrado uterino , hemorragia retiniana. Por lo general, es el sangrado y, a menudo, la fiebre que lo acompaña (temperatura de hasta 40 ° y más) lo que lleva al envenenado al hospital. En tales casos, el pronóstico siempre es grave. La causa de la muerte a veces son infecciones secundarias: hay casos de inflamación gangrenosa del periostio y necrosis de la mandíbula, inflamación ulcerosa severa de las encías, sepsis general con endometritis séptica.

A veces, con intoxicaciones graves, se desarrollan síntomas de enfermedades nerviosas: aumento de los reflejos tendinosos, clonus bilateral, síntoma de Babinsky positivo , trastorno de sensibilidad profunda, trastornos pseudo-tabéticos con parestesia , ataxia , paraplejía y trastornos motores (signos de daño en las columnas posteriores de la médula espinal y tracto piramidal) [10] .

Los cambios más típicos en la sangre. La cantidad de eritrocitos generalmente se reduce drásticamente, hasta 1-2 millones o menos. El contenido de hemoglobina también cae bruscamente, a veces hasta un 10%. El índice de color en algunos casos es bajo, a veces cercano a lo normal y, a veces, alto (especialmente con anemia severa). Se observan anisocitosis y poiquilocitosis, punción basófila y aparición de eritrocitos nucleares, un aumento en el número de reticulocitos y el volumen de eritrocitos. Una fuerte disminución en el número de leucocitos es más típica. A veces, la leucocitosis inicial , seguida rápidamente de leucopenia , acelera la VSG . Los cambios en la sangre no se desarrollan simultáneamente. Muy a menudo, el sistema leucopoyético se ve afectado antes, luego se une la trombocitopenia. La derrota de la función eritroblástica a menudo ocurre incluso más tarde. En el futuro, se puede desarrollar un cuadro característico de intoxicación grave: anemia aplásica .

Los efectos del envenenamiento pueden persistir e incluso progresar meses y años después del cese del trabajo con benceno.

Primeros auxilios para envenenamiento y tratamiento

En caso de intoxicación aguda con benceno (vapor de benceno), primero se debe sacar a la víctima al aire libre, en caso de paro respiratorio, se realiza respiración artificial para normalizarse, se utiliza oxígeno y lobelina como estimulantes respiratorios . ¡ El uso de adrenalina como analéptico está estrictamente prohibido! Si se producen vómitos, solución de glucosa al 40% por vía intravenosa, en caso de trastornos circulatorios: inyección de solución de cafeína . Si el envenenamiento ocurrió por vía oral y el benceno entró en el estómago, es necesario enjuagarlo con aceite vegetal (el benceno se absorbe bien), el procedimiento debe realizarse con precaución, ya que es posible la aspiración. Con envenenamiento leve, se muestra reposo al paciente. En estados excitados, se necesitan sedantes . Si se presenta anemia , se realizan transfusiones de sangre, vitamina B12 , ácido fólico , con leucopenia - vitamina B6 , pentoxil. En caso de inmunidad reducida (estado de inmunodeficiencia) - inmunoestimulantes .

Acción del benceno sobre las biomembranas

Las membranas biológicas son estructuras supramoleculares: una doble capa de lípidos, en la que están integradas (incrustadas) o unidas a la superficie de las moléculas de proteínas , polisacáridos . Los lípidos , que forman parte de las biomembranas, son por su naturaleza compuestos anfifílicos (amofílicos), es decir, capaces de disolverse, tanto en sustancias polares como en no polares, debido a la presencia en ellas de grupos polares, los llamados . "cabeza" ( carboxilo -COOH, hidroxilo -OH, grupos amino -NH 2 y otros) y los llamados no polares. "colas" (radicales hidrocarbonados - alquilos , arilos , estructuras policíclicas como el colestano y otros).

El benceno es un eficaz solubilizante de las membranas biológicas, disuelve rápidamente los grupos no polares (las llamadas "colas" hidrocarbonadas ) de los lípidos, principalmente del colesterol , que forma parte de las membranas. El proceso de solubilización está limitado por la concentración de benceno, cuanto más es, más rápido avanza este proceso. En el proceso de solubilización, se libera energía, rompiendo literalmente la doble capa lipídica ( bicapa lipídica ), lo que conduce a la destrucción completa (destrucción de la estructura) de la membrana y la posterior apoptosis celular (durante la destrucción de biomembranas, se activan los receptores de membrana (tales como: CD95, TNFR1 , DR3, DR4, y otros) que activan la apoptosis celular).

Acción sobre la piel

El benceno líquido tiene propiedades irritantes. Con el contacto frecuente de las manos con benceno, se observa piel seca , grietas, picazón , enrojecimiento (generalmente entre los dedos), hinchazón y ampollas parecidas a mijo. A veces, debido a lesiones en la piel, los trabajadores se ven obligados a dejar sus trabajos.

Acción sobre los órganos de la visión

El benceno líquido en pequeñas cantidades (hasta 5 ml), si entra en contacto con los ojos, puede provocar la destrucción de la córnea y daños adicionales al sistema óptico, incluido el cristalino , el cuerpo vítreo y la retina . Cuando una gran cantidad de benceno (más de 5 ml) entra en contacto con los ojos, se produce una pérdida total de la visión debido al daño profundo de la retina y la degeneración del nervio óptico.

Seguridad

Trabajar con benceno conlleva el riesgo de intoxicación y graves problemas de salud. El benceno es un líquido altamente volátil (volatilidad 320 mg/l a 20 °C) [11] con un alto grado de inflamabilidad, por lo tanto, al trabajar con él, es necesario observar las precauciones de seguridad para trabajar con líquidos inflamables. Los vapores de benceno son muy peligrosos , ya que pueden formar mezclas explosivas con el aire. Actualmente, el uso del benceno como solvente orgánico está severamente limitado debido a la toxicidad y los efectos cancerígenos de sus vapores y los efectos negativos sobre la piel. Trabajar con benceno en laboratorios también prevé su limitación (estrictamente regulada). Se recomienda usar benceno en experimentos solo en pequeños volúmenes (no más de 50 ml), el trabajo debe realizarse exclusivamente con guantes de goma fluorada ( el látex se disuelve y se hincha cuando se expone al benceno).

Queda terminantemente prohibido:

almacenar cerca de fuentes de calor, llamas abiertas, agentes oxidantes fuertes, productos alimenticios, etc.
dejar abiertos los recipientes que contienen benceno, fumar,
usar recipientes de benceno para uso alimentario, lavarse las manos, platos,
trabajar en una habitación cerrada, mal ventilada con una temperatura del aire de más de 30 ° C,
utilizar un gran volumen de una sustancia como disolvente,
trabajar sin equipo de protección para la piel de manos, ojos y órganos respiratorios.

MPC en el aire es de 5 mg/m 3 (promedio de 8 horas) [2] .

Seguridad en el trabajo

En Rusia, el MPC de benceno en el aire del área de trabajo se establece [2] igual a 5 mg/m 3 (turno promedio durante 8 horas) y 15 mg/m 3 (máximo una vez). Sin embargo, según varios estudios, el umbral de percepción del olor de esta sustancia puede ser muy superior al MPC. Por ejemplo, el valor promedio del umbral en el estudio [12] fue ~ 100 veces mayor que el MPC de cambio promedio y ~ 30 veces mayor que el MPC máximo de una sola vez. Y para algunas personas, el umbral fue significativamente más alto que el valor promedio. Por lo tanto, se puede esperar que el uso de EPR filtrantes ampliamente utilizados en combinación con el " reemplazo del filtro cuando el olor aparece debajo de la máscara" (como casi siempre lo recomiendan los proveedores de EPR en la Federación Rusa) conducirá a una exposición excesiva a los vapores de benceno. en al menos algunos trabajadores- por el reemplazo tardío de los filtros de gas . Para protegerse contra el benceno, se debe utilizar un cambio mucho más efectivo en tecnología y medios de protección colectiva .

Ecología

El benceno es una sustancia ambientalmente insegura, un tóxico de origen antropogénico. Las principales fuentes de benceno que ingresan al medio ambiente con aguas residuales o emisiones al aire son las industrias petroquímica y de coque, la producción y el transporte de combustibles.

Desde los embalses, el benceno se volatiliza fácilmente, es capaz de transformarse del suelo en plantas, lo que supone una grave amenaza para los ecosistemas .

El benceno tiene la propiedad de acumularse, debido a su lipofilia , es capaz de depositarse en las células del tejido adiposo de los animales, envenenándolas.

Símbolos

Símbolo	Unicode	Nombre
⌬	U+232C	anillo de benceno
⏣	U+23E3	anillo de benceno con circulo

Notas

↑ 1 2 Smith J. M., HC Van Ness, MM Abbott Introducción a la termodinámica de ingeniería química // J. Chem. Educ. - Sociedad Química Estadounidense , 1950. - vol. 27, edición. 10. - Pág. 789. - ISSN 0021-9584 ; 1938-1328 - doi:10.1021/ED027P584.3
↑ 1 2 3 4 (Rospotrebnadzor) . No. 275 // GN 2.2.5.3532-18 "Concentraciones máximas permisibles (MPC) de sustancias nocivas en el aire del área de trabajo" / aprobado por A.Yu. Popova . - Moscú, 2018. - S. 23. - 170 p. - (Normas sanitarias). (Ruso) Archivado el 12 de junio de 2020 en Wayback Machine .
↑ Furni novi philosophici, sive Descriptio artis destilatoriæ novæ por Joannem Rudolphum Glauberum. Ámsterdam, 1651 // OpenLibrary.org . Consultado el 8 de diciembre de 2011. Archivado desde el original el 13 de marzo de 2016. (indefinido)
↑ 100 Grandes Series, Dmitry Samin, 100 Grandes Descubrimientos Científicos, Fundamentos del Universo, Benceno . Consultado el 5 de noviembre de 2011. Archivado desde el original el 22 de marzo de 2012. (indefinido)
↑ Helmut Fiege, PJ Garratt, Cristo. J. Grundmann, Gundermann, Wolfgang Loeser, Peter Müller, Heidi Müller-Dolezal, Peter L. Pauson, Renate Stoltz, Hanna Söll, M. Zander Houben-Weyl Métodos de química orgánica vol. V/2b, 4.ª edición: Arenes and Arynes , Cuarta edición, Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179974-9 , 9783131799746
↑ Reppe, W.; Schweckendiek, W. Cyclisierende Polymerization von Acetylen. III Benzol, Benzolderivate und hydroaromatische Verbindungen (alemán) // Annalen der Chemie de Justus Liebig : tienda. - 1948. - Bd. 560 . — S. 104 . -doi : 10.1002/ jlac.19485600104 .
↑ Samoilova, N. Químicos rusos han descifrado completamente el mecanismo de reacción para la producción de benceno a partir de acetileno : [ arch. 9 de abril de 2020 ] / Natalia Samoilova // Elementos. - 2020. - 9 de abril.
↑ Kasper, Dennis L. et al. (2004) Principios de Medicina Interna de Harrison , 16ª ed., McGraw-Hill Professional, p. 618, ISBN 0-07-140235-7 .
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↑ Rozentsvit G. E. Clínica de neurotoxicosis ocupacional. L., 1964, 18 págs.
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↑ F. Nowell Jones. Un olfatómetro que permite la especificación del estímulo en términos molares // University of Illinois Press https://www.jstor.org/stable/1418083 The American Journal of Psychology. - Champaign, Illinois (EE.UU.), 1954. - Marzo (vol. 67 ( iss. 1 ). - P. 147-151. - ISSN 0002-9556 . - doi : 10.2307/1418083 . Archivado desde el original el 24 de octubre de 2019.

Literatura

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Diccionario enciclopédico de un joven químico / Comp. V. A. Kritsman, V. V. Stanzo. — Pedagogía. - M. , 1982. - 368 p.
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Omelyanenko L. M. y Senkevich N. A. Clínica y prevención del envenenamiento por benceno. - M. , 1957.

hidrocarburos
alcanos	Metano etano Propano Butano isobutano pentano isopentano neopentano Hexano heptano Octano isooctano Nonan Decano Undecan dodecano tridecano tetradecano pentadecano hexadecano heptadecano octadecano Nonadecán muelle Eikozán Geneikosan Docosán Trikozán tetracosano pentacosano Gentriacontán pentatriocontano Hectano nocontatrican
alquenos	Etileno propeno butenos Pentenos hexenos heptenos octeno
alquinos	Acetileno propino Pero en
dienos	Propadien Butadieno isopreno ciclobutadieno
Otros insaturados	Vinilacetileno diacetileno Caroteno
cicloalcanos	ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano cicloheptano ciclooctano ciclononano ciclodecano cicloundecano ciclodecano ciclotridecano ciclotetradecano ciclopentadecano ciclohexadecano cicloheptadecano
cicloalquenos	ciclopropeno ciclobuteno ciclopenteno ciclohexeno ciclohepteno 1,3-ciclohexadieno 1,4-ciclohexadieno 1,5-ciclooctadieno
aromático	Benceno tolueno dimetilbencenos Etilbencina propilbenceno Cumol estireno Fenilacetileno difenilo difenilmetano trifenilmetano tetrafenilmetano mesitileno hexametilbenceno
Policíclico	Calcomanía
Aromáticos policíclicos	Naftalina antraceno benzantraceno Pentaceno fenantreno pireno Benzpireno azuleno Chrysen indén indán
ver también: Compuestos binarios de hidrógeno ácidos inorgánicos

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BNF : 120494267 TIERRA : 4144541-7 J9U : 987007283270005171 LCCN : sh85013229 NDL : 00560611 NKC : ph249385