Berberina
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La berberina (antiguamente también yamaicina y xantopicrita ) es un alcaloide de composición C 20 H 17 NO 4 , que se encuentra en diversas partes de muchas plantas pertenecientes a las más diversas familias, por lo que por este lado puede considerarse uno de los más comunes en el Reino vegetal. Además del agracejo ( Berberis vulgaris ), se encuentra en las raíces del colombo ( Radix Colombo ) perteneciente a la planta Cocculus palmatus Dec., en la corteza de Geoffroya inermis y Xanthoxylum clava Herculis (de ahí sus antiguos nombres yamaicina y xanthopicrit ), etc. En la actualidad, se obtiene de las raíces de la planta medicinal cultivada Coptis chinensis . [una]
Dado que la berberina tiene muchas propiedades farmacológicas valiosas, los científicos están buscando formas de usarla para tratar y prevenir diversas enfermedades, como el cáncer, las enfermedades cardíacas y la diabetes. [2] [3] [4]
Propiedades químicas
La berberina es una aguja amarilla de sabor amargo que contiene agua de cristalización (5½H 2 O), de las cuales se destacan tres a 100°; ópticamente es inactivo, anhidro funde a 120°; fácilmente soluble en agua caliente y alcohol , poco en éter y cloroformo . Las sales de berberina son cristalinas; la mayoría tienen un color amarillo dorado; son más fácilmente solubles en agua que en ácidos débiles; para la berberina, la fórmula salina más característica es C 20 H 17 NO 4 ·HI · I 2 , que precipita cuando se mezcla berberina clorhídrica con una solución de yodo en yoduro de potasio y representa agujas largas, delgadas, marrones con brillo de diamante.
Formas de obtener
La berberina se obtiene más convenientemente de la siguiente manera: la raíz de la planta Hydrastis canadensis se hierve con agua, el extracto se evapora y se trata con alcohol fuerte; la solución resultante se mezcla con ¼ del volumen de agua, la mayor parte del alcohol se elimina por destilación y el residuo caliente se acidifica con ácido sulfúrico débil; el sulfato de berberina cristalizado se descompone luego con óxido de plomo recién precipitado.
Aplicación
La berberina se ha utilizado como medicina en China desde la antigüedad [5] [6] . Fue mencionado en Shen-nong ya en el año 3000 a. [7] . El clorhidrato de berberina, incluido en la Farmacopea de la República Popular China como agente antibacteriano oral, es un fármaco común de venta libre para las infecciones gastrointestinales [8] .
Datos experimentales
La berberina tiene propiedades geroprotectoras [1] , protege al cuerpo de enfermedades cardiovasculares [9] , diabetes y pérdida de aprendizaje relacionada con la edad [10] . En particular, la berberina puede inhibir la acumulación de colesterol en las células espumosas productoras de placa aterosclerótica mediante la supresión de la actividad del complejo AP-1 y la activación de la vía Nrf2 / HO-1 , y así contrarrestar el desarrollo de la aterosclerosis [11] . la esperanza de vida media de las moscas Drosophila melanogaster hembra (en un 27 %) y la máxima (en un 78 %) [12] . Además, aumentó la esperanza de vida de los ratones envejecidos de forma natural en ~16,49 % [13] .
Varios estudios han demostrado que la berberina también muestra cierta actividad anticancerígena en leucemia [14] , melanoma [15] , glioblastoma [16] , carcinoma hepatocelular [17] , cáncer de colon [18] y mieloma múltiple [19] . Por lo tanto, puede servir como uno de los medios para prevenir la oncogénesis. Galangina es un potente inhibidor de las células de carcinoma esofágico cuando se combina con berberina [20] .
La combinación de berberina con pentoxifilina tiene la capacidad de proteger los riñones del daño [21] , y la combinación de berberina con iSN04 (un aptámero de ADN de 18 bases derivado de la parte telomérica del genoma de Lactobacillus rhamnosus ) restaura la diferenciación del músculo esquelético. mioblastos y, por lo tanto, puede ser una cura para las miopatías mitocondriales [22 ]
Análogos y metabolitos de la berberina
La berberina puede ser oxidada por la microbiota intestinal a 8-hidroxiberberina, es decir, oxiberberina, que ha demostrado ser menos tóxica que la berberina y exhibe una mejor actividad antiinflamatoria, antifúngica y antiarrítmica en comparación con la berberina [23] [24] [25] y también tiene una actividad antidiabética superior en comparación con la berberina. [25] .
Un análogo de la berberina llamado coptisina es conocido por su sabor amargo. Ambos son alcaloides de isoquinolina y exhiben propiedades muy similares [26] . En particular, la coptisina, al igual que la berberina, es capaz de inhibir la expresión de la proteína quinasa ( ROCK ) [27] [28]
Notas
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Literatura
Véase también