Hidrocodona

La hidrocodona o dihidroxicodeinona es un opioide  semisintético derivado de los opiáceos naturales codeína o tebaína . Sintetizado en Alemania en 1920. La hidrocodona es un analgésico narcótico y antitusígeno eficaz por vía oral . Generalmente disponible en forma de tabletas , cápsulas y jarabe , se incluye en muchos medicamentos. Actúa como un analgésico y un potente supresor de la tos . Incluido en la lista de estupefacientes , cuya circulación está prohibida en la Federación Rusa ( Lista I ). El gobierno de EE. UU. introdujo reglas más estrictas para recetar hidrocodona en 2014, reemplazando un medicamento de la Lista III con un medicamento de la Lista II.

Síntesis

La hidrocodona es un isómero de la codeína a y el método principal de su síntesis es la isomerización de la codeína utilizando platino o paladio como catalizador de isomerización :

La hidrocodona se puede sintetizar por hidrogenación de codeinona u oxidación de dihidrocodeína [1] , también se puede sintetizar a partir de tebaína por hidrogenación en solución acuosa utilizando paladio sobre carbono como catalizador [2] :

Propiedades

La hidrocodona reduce el dolor al unirse a los receptores opioides en el cerebro y la médula espinal . Beber con alcohol puede aumentar la somnolencia. La interacción con los inhibidores de la monoaminooxidasa , así como con otras drogas, puede causar somnolencia. El uso de la droga durante el embarazo está prohibido, puede provocar problemas respiratorios e incluso un aborto espontáneo.

Efectos secundarios : mareos , náuseas , somnolencia , estreñimiento , vómitos y euforia . Rara vez reacción alérgica , trastornos circulatorios, cambios de humor, confusión mental, inquietud , letargo , dificultad para orinar, convulsiones , erupción cutánea .

La combinación de hidrocodona con otros medicamentos (como paracetamol , aspirina , ibuprofeno y homatrofina , bromuro de metilo ) se incluye en muchos medicamentos.

Los objetivos de la combinación son:

1. Proporcionar un aumento en el alivio del dolor a través de la combinación de medicamentos;

2. Para limitar la ingesta de hidrocodona, que causa efectos secundarios desagradables y, a menudo, peligrosos en sobredosis.

Algunos fármacos (p. ej., Hycodan [3] ) incluyen dosis subterapéuticas de anticolinérgicos para evitar la sobredosis.

Sobredosis

Consumo diario

El consumo de hidrocodona no debe exceder los 40 mg en pacientes con sensibilidad a los opiáceos . El rango terapéutico típico es de 5-60 mg por día, en 4-6 dosis de 2,5-10 mg. Cuando prescriba agentes combinados con paracetamol ( acetaminofén/APAP en algunos países ), no exceda los 4000 mg de paracetamol por día.

Para el dolor crónico, la dosis se aumenta a 180 mg de hidrocodona por día para pacientes (solo en personas dependientes de opiáceos, ¡aumente lentamente! Mortal para un nuevo paciente).

Los signos de sobredosis incluyen dificultad para respirar, somnolencia extrema, entumecimiento, piel fría y/o húmeda, a veces bradicardia , hipotensión, coma .

Efectos

Una sobredosis grave puede provocar un paro cardíaco y la muerte.

Mezclar hidrocodona con alcohol, narcóticos, anfetaminas, barbitúricos puede provocar efectos adversos graves, como paro cardíaco, ataque cardíaco, paro respiratorio, insuficiencia hepática y/o renal, ictericia, amnesia , ceguera y coma .

Notas

1. ↑ Vardanyan, Rubén; Hruby, Víctor. Síntesis de Medicamentos Esenciales  (neopr.) . - Elsevier , 2006. - Pág. 26. - ISBN 978-0-08-046212-7 .
2. ↑ Carrol, Robert J.; Leisch, Hannes; Rochon, Lena; Hudlicky, Thomas; Cox, D. Felipe. Conversión One-Pot de tebaína en hidrocodona y síntesis de neopinona ketal  // The  Journal of Organic Chemistry : diario. - 2009. - Vol. 74 , núm. 2 . - Pág. 747-752 . — ISSN 0022-3263 . doi : 10.1021 / jo802454v .
3. ↑ HYCODAN-bitartrato de hidrocodona y metilbromuro  de homatropina . Daily Med . Biblioteca Nacional de Medicina de EE.

Enlaces

• hidrocodona . Portal de Información sobre Medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. (indefinido)
• Listas de Sustancias Controladas de la DEA: Reprogramación de productos combinados de hidrocodona de la Lista III a la Lista II . Registro Federal (6 de octubre de 2014). (indefinido)