Difenilo

La versión actual de la página aún no ha sido revisada por colaboradores experimentados y puede diferir significativamente de la versión revisada el 3 de diciembre de 2019; las comprobaciones requieren 19 ediciones .
difenilo
General
química fórmula C 12 H 10
Propiedades físicas
Masa molar 154,21 g/ mol
Densidad 1,156 g/cm³
Energía de ionización 7,95 ± 0,01 eV [1]
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 70,5°C
 •  hirviendo 254-255°C
 •  parpadea 112.8°C
Límites explosivos 0,6 ± 0,1% vol. [1]
Presion de vapor 0,005 ± 0,001 mmHg [una]
Clasificación
registro número CAS 92-52-4
PubChem 7095
registro Número EINECS 202-163-5
SONRISAS   c1cccc1(c2ccccc2)
InChI   InChI=1S/C12H10/c1-3-7-11(8-4-1)12-9-5-2-6-10-12/h1-10HZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N
Codex Alimentarius E230
RTECS DU8050000
CHEBI 17097
ChemSpider 6828
La seguridad
NFPA 704 Diamante de cuatro colores NFPA 704 una una 0
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
 Archivos multimedia en Wikimedia Commons

El difenilo (bifenilo, fenilbenceno) es un compuesto orgánico , un hidrocarburo aromático con la fórmula química C 12 H 10 . Tiene la apariencia de cristales incoloros. Se refiere a los aditivos alimentarios , se utiliza como conservante , está incluido en el Codex Alimentarius bajo el código E230 .

Conseguir

Obtenida por primera vez en 1862 por Rudolf Fittig , quien llevó a cabo la reacción de bromobenceno y sodio metálico [2] .

A escala industrial se obtiene por pirólisis del benceno a 700°C:

Otra vía principal para la producción de bifenilo es la deshidrogenación oxidativa del benceno :

En el laboratorio, el bifenilo se puede sintetizar tratando bromuro de fenilmagnesio con sales de cobre divalente . Asimismo, la reacción de oxidación del cuprato de difenil litio en tetrahidrofurano a -70 °C para obtener bifenilo tiene lugar con un alto rendimiento.

Apariencia y propiedades físicas

Cristales incoloros o blancos, con un olor específico. Disolveremos bien en éter, benceno , alcohol y otros disolventes orgánicos, no disolveremos en agua . Punto de fusión 70,5 °C, punto de ebullición 254-255 °C, densidad relativa en estado sólido = 1,156. En forma líquida, la densidad es: 0,970 g/cm 3 (100 °C), 0,889 g/cm 3 (200 °C), 0,751 g/cm 3 (350 °C) [2] .

La temperatura de ignición del difenilo es de 113 °C, se enciende espontáneamente a 566 °C [2] .

Propiedades químicas

Muestra las propiedades de los hidrocarburos aromáticos típicos , mientras que la actividad química del difenilo es ligeramente inferior a la del benceno. La nitración con ácido nítrico en ácido acético da 2- y 4-nitrodifenil [2] .

Cuando se sulfona con ácido sulfúrico concentrado, da ácido difenil-4-sulfónico. Es posible obtener ácido difenil-4,4'-disulfónico por sulfonación con ácido sulfúrico al 94% en presencia de trifluoruro de boro [3] [2] .

Estereoquímica

Los anillos de difenilo están en rotación libre alrededor del enlace central. En los cristales toman una posición coplanaria , pero en las soluciones adquieren una inclinación relativa entre sí [2] .

Ubicación en la naturaleza y función biológica

El difenilo se encuentra en el alquitrán de hulla y el petróleo . Inhibe el crecimiento de hongos , por lo que se utiliza para proteger cítricos y manzanas durante el transporte. El fármaco es moderadamente tóxico, pero biodegradable a compuestos de baja toxicidad [4] .

Aplicación

Se utiliza como precursor en la síntesis de bifenilos policlorados , así como de otros compuestos empleados como emulsionantes , insecticidas y colorantes .

El compuesto pertenece a los aditivos alimentarios, se utiliza como conservante, está incluido en el Codex Alimentarius bajo el código E230 [5] .

La mezcla eutéctica de 26,5 % de difenilo con 73,5 % de óxido de difenilo se denomina dinil ( Dautherm A ) y se utiliza como refrigerante de alta temperatura en forma de líquido y vapor [6] .

En cromatografía de gases, se utiliza como fase estacionaria en columnas capilares.

Seguridad

El polvo de bifenilo en el aire irrita el tracto respiratorio y los ojos. La concentración máxima permitida es de 1 mg/m 3 [2] .

La ingesta diaria admisible es de 0,5 mg/kg de peso corporal, según el Comité Conjunto de Expertos en Aditivos Alimentarios (JECFA) de la FAO/OMS [7] .

Notas

  1. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0239.html
  2. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Artamonova, 1988 .
  3. ↑ Glafkides, 1958 , pág. 764.
  4. ↑ Degradación de bifenilos: Streptomyces coelicolor , en la base de datos GenomeNet . Consultado el 3 de agosto de 2009. Archivado desde el original el 29 de septiembre de 2007.
  5. ↑ SanPiN .
  6. ↑ A. G. Kasatkin. Procesos básicos y aparatos de tecnología química. - M. : Química, 1973. - 753 p. - 40.000 copias.
  7. ↑ Organización Mundial de la Salud. DIFENILO  // Comité Mixto FAO/OMS de Expertos en Aditivos Alimentarios.

Literatura

Enlaces

  Ir al elemento de Wikidata  diccionarios y enciclopedias
En catálogos bibliográficos