Oxicodona
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|---|---|
| Compuesto químico | |
| IUPAC | ( 5R ,9R , 13S , 14S ) -4,5α -epoxi- 14 -hidroxi-3-metoxi-17-metilmorfinan-6-ona |
| Fórmula bruta | C 18 H 21 NO 4 |
| Masa molar | 315,364 g/mol |
| CAS | 76-42-6 |
| PubChem | 5284603 |
| banco de drogas | DB00497 |
| Compuesto | |
| Clasificación | |
| ATX | N02AA05 |
| Farmacocinética | |
| Biodisponible | 100% (por vía intravenosa); Hasta 87% (oral) |
| Metabolismo | en el hígado: CYP3A primario, CYP2D6 secundario |
| Media vida | 3-4,5 horas |
| Excreción | orina (19% sin cambios) |
| Formas de dosificación | |
| tabletas, cápsulas, solución | |
| Métodos de administración | |
| oral, intramuscular, intravenosa, intranasal, subcutánea, transdérmica, rectal, epidural | |
| Otros nombres | |
| Oxicodona, OxyContin | |
| Archivos multimedia en Wikimedia Commons | |
La oxicodona (Percocet, Percocet) es un opioide semisintético derivado de la tebaína . Desarrollado en 1916 en Alemania [1] [2] . Fue uno de varios opioides semisintéticos nuevos creados en un intento por mejorar los opioides existentes: morfina , diacetilmorfina (heroína) y codeína [3] .
La oxicodona generalmente se prescribe para el alivio del dolor moderado a intenso .
Propiedades físicas y químicas
La oxicodona es sólida, aunque hay formas en forma de soluciones, cápsulas. Soluble en alcohol etílico , cloroformo , insoluble en agua y éter dietílico . El clorhidrato de oxicodona se disuelve en las siguientes proporciones:
- el agua es insoluble
- etanol - 1:60
- cloroformo - 1:600
- éter dietílico - insoluble
Conseguir
La oxicodona se deriva de fuentes naturales de opioides a través de la síntesis a través de la tebaína. La reacción principal para producir oxicodona es la reacción de Diels-Alder .
La acción de la sustancia y las consecuencias de la intoxicación
Acción de la oxicodona
La oxicodona es un poderoso analgésico. Oxicodona 10 mg (oral) es equivalente en potencia a:
- sulfato de morfina
- por vía oral - 20 mg;
- intramuscularmente - 33 mg;
- codeína 30 mg por vía oral;
- oxicodona - 5 mg, por vía intramuscular.
Después de dosis repetidas de la droga, se produce dependencia física y mental [4] [5] . Cuando se abusa, los signos de envenenamiento son similares a tomar codeína . La oxicodona puede suprimir solo parcialmente los síntomas de abstinencia en personas que toman cualquier otro opiáceo/opioide. La oxicodona puede atravesar la placenta y también se encuentra en pequeñas dosis en la leche materna. Sin embargo, no se han identificado cambios patológicos inherentes en los recién nacidos. Entre los productos del metabolismo se encuentra la noroxicodona, pero el metabolismo de la oxicodona en sí no se conoce bien, así como el de otros opiáceos semisintéticos. [6]
Duración de la acción y síntomas de intoxicación
Cuando use oxicodona por vía oral:
- su acción comienza en 10-15 minutos;
- el efecto máximo ocurre en 30-60 minutos;
- la duración total de la acción es de 3 a 6 horas.
El rango tóxico es de 0,6 a 10 mg/mL. Cuando está intoxicado , se observan depresión respiratoria, bradicardia , síncope , somnolencia, euforia / disforia , desorientación, náuseas , vómitos , miosis , retención urinaria. La piel puede tener erupciones, urticaria y picazón. Una persona puede caer en coma , aparecerá arritmia , acidosis . En casos extremos, la intoxicación puede provocar insuficiencia circulatoria y paro cardíaco , seguido de la muerte .
Aplicaciones médicas
La oxicodona se ha utilizado en medicina desde 1917. Se utiliza para tratar el dolor moderado a severo en el dolor agudo o crónico.
Las tabletas orales de liberación controlada se usan para el cáncer y otros dolores crónicos y deben tomarse cada 12 horas. Las formas restantes del medicamento generalmente se usan para tratar el síndrome de dolor moderado.
En 2001, la Asociación Europea de Cuidados Paliativos recomendó la oxicodona oral como alternativa a la morfina .
La oxicodona se usa como analgésico en combinación con aspirina o paracetamol . Se utiliza como analgésico, que es un sustituto de la morfina , la diamorfina o la hidrocodona . La oxicodona no se usa como antitusivo. Eficaz para el dolor agudo. También se utiliza en oncología .
Adicción a las drogas
OxyContin (oxicodona pura), fabricado por Purdue Pharma desde 1995 se ha vuelto ampliamente utilizado en los hospitales de los Estados Unidos para aliviar el dolor . Se aconsejó a los médicos que recetaran OxyContin no solo para el dolor crónico agudo y las enfermedades incurables en la última etapa, sino también para las lesiones domésticas y deportivas. Sin embargo, rápidamente quedó claro que causa una fuerte adicción a las drogas, que la compañía que lo produjo en un principio trató de minimizar. Desde 1999 hasta finales de la década de 2000, alrededor de 200 000 estadounidenses murieron por sobredosis de OxyContin; muchos cambiaron a la heroína y otras drogas "reales" después de tomarla. En 2007, un tribunal de distrito de Virginia Occidental determinó que Purdue Pharma informó mal a los consumidores sobre los peligros de la droga e impuso una multa de 600 millones de dólares (130 millones de los cuales en reclamaciones privadas). Otros 34,5 millones de dólares tuvieron que pagarse a dos altos directivos de la empresa ya su abogado [7] [8] [9] . Purdue Pharma afirma que las recetas de OxyContin cayeron un 33 % entre 2012 y 2016, pero Los Angeles Times descubrió que la compañía está promocionando OxyContin en México , Brasil y China utilizando las mismas estrategias de marketing que utilizó anteriormente en los EE . UU . [10]
Notas
- ↑ Patente n.º 296916 (Alemania)
- ^ Sneader W. Descubrimiento de fármacos: una historia . - Hoboken, NJ: Wiley, 2005. - Pág. 119. - ISBN 0-471-89980-1 .
- ↑ Kalso E; Kalso, E. Oxicodona // Revista de manejo del dolor y los síntomas : diario. - 2005. - vol. 29 , núm. 5S . -P.S47 - S56 . -doi : 10.1016 / j.jpainsymman.2005.01.010 . — PMID 15907646 .
- ↑ La familia que construyó un imperio sobre el dolor (ruso) , InoSMI.Ru (30 de diciembre de 2017). Archivado desde el original el 29 de diciembre de 2017. Consultado el 29 de diciembre de 2017.
- ↑ Una epidemia que mata a estadounidenses aporta miles de millones a una familia específica (ruso) . Archivado desde el original el 30 de diciembre de 2017. Consultado el 29 de diciembre de 2017.
- ↑ En declaración de culpabilidad, fabricante de OxyContin pagará 600 millones de dólares - The New York Times . Consultado el 30 de septiembre de 2017. Archivado desde el original el 27 de octubre de 2017.
- ↑ No dolerá
- ↑ AP Purdue Pharma, ejecutivos pagarán multa de $634,5 millones en caso de OxyContin . cnbc.com (10 de mayo de 2007). Consultado el 21 de septiembre de 2019. Archivado desde el original el 21 de agosto de 2019.
- ↑ Van Zee, Art (febrero de 2009). “La Promoción y Comercialización de OxyContin: Triunfo Comercial, Tragedia de Salud Pública” . Revista americana de salud pública . 99 (2): 221-227. DOI : 10.2105/AJPH.2007.131714 . ISSN 0090-0036 . PMC2622774 ._ _ PMID 18799767 .
- ↑ "Pain Killers": la historia de la familia Sackler, que enganchó a Estados Unidos con los opioides y ganó miles de millones
Enlaces
- Lekmed - Oxicodona. Instrucciones Archivado el 15 de abril de 2010 en Wayback Machine .
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