| oximorfona | |
|---|---|
| Compuesto químico | |
| IUPAC | 4,5alfa-epoxi-3,14-dihidroxi-17-metilmorfinan-6-ona |
| Fórmula bruta | C 17 H 19 NO 4 |
| Masa molar | 301,337 g/mol |
| CAS | 76-41-5 |
| PubChem | 5284604 |
| banco de drogas | APRD00158 |
| Compuesto | |
| Clasificación | |
| ATX | N02A |
| Farmacocinética | |
| Biodisponible | 10% (oral) |
| Metabolismo | hígado |
| Media vida | 1,3 ± 0,7 horas (con administración parenteral); 7,25-9,43 horas (cuando se administra por vía oral) |
| Excreción | 35% en orina, 65% en heces |
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La oximorfona o 14-hidroxidihidromorfinona (vendida bajo las marcas Numorphan y Opana ) es un potente analgésico opioide semisintético .
El medicamento está diseñado para reducir el dolor intenso. El alivio del dolor después de la inyección comienza en unos 5-10 minutos, después de la administración oral, el medicamento comienza a actuar en unos 30 minutos (y dura unas 3-4 horas) [1] . La vida media de la oximorfona es mucho más rápida cuando se administra por vía intravenosa y, por lo tanto, el fármaco se usa con mayor frecuencia por vía oral [2] . Al igual que la oxicodona , que se metaboliza a oximorfona, la oximorfona tiene un alto potencial de abuso [3] .
El fármaco fue desarrollado en Alemania alrededor de 1914 [4] , patentado en EE . UU. por Endo Pharmaceuticals en 1955 [5] y aprobado para uso médico en enero de 1959 (tanto en EE. UU. como en otros países) [6] [7] .
En junio de 2017, la Administración de Drogas y Alimentos de los EE . UU. (FDA) solicitó a Endo Pharmaceuticals que retirara este producto del mercado de los EE . UU. [8] . Esto se debió en parte a la epidemia de opioides en EE. UU. y al hecho de que el cambio de formulación de 2012 no logró detener las inyecciones de drogas ilegales. En respuesta, Endo retiró voluntariamente Opana ER del mercado un mes después [9] .
Las versiones genéricas de liberación prolongada de oximorfona fabricadas por la compañía farmacéutica especializada y genérica Amneal Pharmaceuticals todavía están disponibles en los EE . UU. [10] .
La liberación inmediata de oximorfona está indicada para el alivio del dolor moderado a intenso, como el tratamiento del dolor posoperatorio agudo [1] .
Las tabletas de liberación prolongada de oximorfona están indicadas para el tratamiento del dolor crónico y solo para personas que ya están tomando opioides fuertes regularmente durante un período prolongado. Las tabletas de liberación inmediata de oximorfona se recomiendan para el dolor irruptivo en personas que toman la versión de liberación prolongada del medicamento. En comparación con otros opioides, la oximorfona tiene una eficacia analgésica similar [11] .
En los Estados Unidos, la oximorfona es una sustancia controlada de la Lista II con un número de código de sustancia controlada administrativamente (ACSCN) de 9652 [12] .
Las tabletas de Oxymorphone ER deben tomarse con el estómago vacío [13] .
Endo Pharmaceuticals comercializa Oxymorphone bajo las marcas Opana y Opana ER. El Opana ER fue retirado del mercado por el fabricante en 2017, por lo que no está disponible en los EE . UU. [14] . Sin embargo, tanto las preparaciones IR (liberación inmediata) como las ER (liberación prolongada) están disponibles bajo el nombre genérico Oxymorphone y Oxymorphone ER y son proporcionadas por muchos laboratorios diferentes.
La oximorfona también está disponible como inyección para uso hospitalario, disponible para inyección IV ( intravenosa ), IM ( intramuscular ) y SC (subcutánea) [15] .
Se usa comúnmente una forma de dosificación de liberación prolongada (ER) de liberación modificada, que altera la farmacocinética del fármaco.
La oximorfona está disponible en varias dosis.
| tabletas IR [16] | tabletas ER [16] |
|---|---|
| 5 miligramos | 5 miligramos |
| 10 miligramos | 7,5 miligramos |
| 10 miligramos | |
| 15 miligramos | |
| 20 miligramos | |
| 30 miligramos | |
| 40 miligramos |
Los principales efectos secundarios de la oximorfona son similares a los de otros opioides, pero los efectos secundarios más comunes son estreñimiento , náuseas , vómitos , mareos , boca seca y somnolencia . Esta droga es altamente adictiva, como otros opioides, y puede provocar dependencia química [17] .
Al igual que con otros opioides, la sobredosis de oximorfona se caracteriza por una ventilación inadecuada de la respiración , somnolencia que progresa a estupor o coma , debilidad del músculo esquelético, piel fría y húmeda, a veces ritmo cardíaco lento y presión arterial baja . En casos severos de sobredosis, puede ocurrir apnea , colapso circulatorio, paro cardíaco y muerte [17] .
En Rusia, la oximorfona está incluida como estupefaciente en la Lista I de la Lista de estupefacientes, sustancias psicotrópicas y sus precursores sujetos a control en la Federación Rusa (el tráfico está prohibido).
El clorhidrato de oximorfona son cristales blancos o un polvo blanco o blanquecino. Con la exposición prolongada a la luz, se oscurece, pero esto no afecta sus propiedades farmacológicas. 1 g de oximorfona se disuelve en 4 ml de agua , ligeramente soluble en etanol y éter dietílico . Punto de fusión: 248-249 °C.
La oximorfona se produce comercialmente a partir de la tebaína , una pequeña cantidad de la cual se encuentra en la adormidera ( Papaver somniferum ), pero la tebaína se ha encontrado en grandes cantidades (3%) en las raíces de la adormidera oriental ( Papaver orientale ) [7] [ 18] . También se puede sintetizar a partir de morfina u oxicodona , siendo el metabolito activo de esta última.
El clorhidrato de oximorfona es un cristal blanco inodoro o un polvo blanco o casi blanco. El color de la oximorfona se oscurece con la exposición prolongada a la luz. Un gramo de clorhidrato de oximorfona es soluble en 4 ml de agua y escasamente soluble en alcohol y éter. Se descompone al contacto con la luz [17] .
El conocido rapero ruso OXXYMIRON asocia su seudónimo a este analgésico.
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