Tris-(2-cloroetil)amina

Tris-​​(2-​cloroetil)​amina
General
química fórmula	C6H12Cl3N _ _ _ _ _ _
Propiedades físicas
Masa molar	204,54 g/ mol
Densidad	1,24 g/ml
Propiedades termales
La temperatura
•  fusión	−4 ± 1 ºC [1]
• descomposición	256 ± 1 ºC [1]
Clasificación
registro número CAS	555-77-1
PubChem	5561
SONRISAS	ClCCN(CCCl)CCCl
InChI	InChI=1S/C6H12Cl3N/c7-1-4-10(5-2-8)6-3-9/h1-6H2FDAYLTPAFBGXAB-UHFFFAOYSA-N
RTECS	YE2625000
un numero	2810
ChemSpider	5360
La seguridad
NFPA 704	una cuatro 0
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

La tris(2-cloroetil)amina  es un compuesto organoclorado de fórmula química N(CH 2 CH 2 Cl) 3 . A menudo denominado "gas HN3", "sustancia HN3", "mostaza nitrogenada HN3", "mostaza nitrogenada", pertenece al grupo de los derivados de la bis-B-cloroetilamina o, en otras palabras, al grupo de los análogos nitrogenados. de gas mostaza ("gas mostaza"). Originalmente se utilizó como agente de guerra química , un componente de las armas químicas .

El "gas HN3" fue el último de una serie de mostazas nitrogenadas desarrolladas para fines militares. Resultó ser la mostaza nitrogenada más exitosa para este propósito, y es la única mostaza nitrogenada que todavía se usa militarmente en la actualidad. El "gas HN3" se considera el representante clásico principal y más típico de las mostazas nitrogenadas "militares" (al igual que la clormetina  , el más típico, clásico, históricamente el primero de los derivados antitumorales de las mostazas nitrogenadas que han encontrado aplicación en la medicina. El ampollamiento El efecto del "gas HN3" es aproximadamente equivalente en fuerza a la acción abrasadora del gas mostaza más fuerte , HD, y por lo tanto, la analogía entre estos dos tipos de gas mostaza como componentes de las armas químicas es la más completa [2] . la Convención Internacional de Armas Químicas.

Mecanismo de acción

Todos los análogos de la mostaza nitrogenada alquilan el ADN de las células de la piel que se dividen rápidamente . Sin embargo, para la manifestación de las propiedades alquilantes, es necesaria la transformación (ciclización) en la correspondiente sal de aziridinio . La velocidad de esta reacción de ciclación a la sal de aziridinio biológicamente activa depende en gran medida del valor de pH del medio, ya que la amina protonada no puede ciclarse. El ion aziridinio luego reacciona con el agua en una reacción de hidrólisis más lenta que produce compuestos inactivos. A pH 8 (es decir, en una reacción alcalina del medio), la mayor parte de la mostaza nitrogenada se convierte casi inmediatamente en una sal de aziridinio, seguida de una lenta hidrólisis en agua. A pH 4 (es decir, con una reacción ácida del medio), por el contrario, la ciclación a aziridinio biológicamente activo ocurre lentamente, y la hidrólisis posterior es bastante rápida. Y dado que la reacción en los fluidos y tejidos corporales normalmente es débilmente alcalina (pH ~ 7.4-7.7), esto provoca una alta tasa de ciclación de las mostazas nitrogenadas en los medios acuosos del cuerpo en aziridinio biológicamente activo, su rápida manifestación de un efecto alquilante y la hidrólisis posterior relativamente lenta.

Aplicaciones

En las primeras etapas del desarrollo de la quimioterapia antitumoral como tratamiento de tumores malignos , el "gas HN3" se utilizó durante algún tiempo con este fin, por ejemplo, para el tratamiento de la linfogranulomatosis y el linfoma (en contraste con el gas HN1, que no era particularmente exitoso en la quimioterapia del cáncer y desde el principio no se usó para estos fines). Sin embargo, rápidamente dio paso a la clormetina menos tóxica y más eficaz (mecloretamina, mustargen , "gas HN2"). Continúa utilizándose en la práctica dermatológica para el tratamiento de la psoriasis (disponible como pomada llamada Antipsoriaticum, diluida con una base de pomada en una proporción de 1:100.000 o 1:40.000). Además, el "gas HN3" se utilizó durante algún tiempo en experimentos en el campo de la química de semiconductores. [3] Sin embargo, este compuesto es de mayor interés precisamente en relación con la posibilidad de su uso con fines militares, y hoy en día es la única mostaza nitrogenada que ha conservado su importancia como agente de guerra química, un componente de las armas químicas.

Cabe señalar que las mostazas nitrogenadas son más tóxicas y las manifestaciones de su toxicidad ocurren antes que las de las mostazas de azufre "clásicas".

Consecuencias de la exposición

La tris-(2-cloroetil)amina o "gas HN3" puede ser absorbida por el cuerpo a través de la inhalación , la ingestión , el contacto con la piel , las membranas mucosas de los ojos y otras membranas mucosas accesibles, pero en el uso militar, el envenenamiento por inhalación es la causa más común de lesión. La tris-(2-cloroetil)amina es extremadamente tóxica y, si entra en contacto con la piel, las mucosas, los órganos respiratorios o el tubo digestivo, provoca daños en la piel y las mucosas, muerte celular, formación de ampollas, ulceración, desprendimiento de las mucosas o de la piel. Además, la tris-(2-cloroetil)amina, al igual que otros agentes alquilantes , deprime fuertemente la hematopoyesis de la médula ósea y el sistema inmunitario . La tris-(2-cloroetil)amina penetra fácil y rápidamente en la piel y las mucosas, se absorbe rápidamente tanto por ingestión como por inhalación, y se une rápidamente a las proteínas y al ADN celular , pero sus efectos en el cuerpo humano aparecen lentamente. El verdadero grado de daño celular y la profundidad de la inmunosupresión y la mielosupresión cuando se exponen al "gas HN3" pueden permanecer desconocidos durante varios días e incluso 1 a 2 semanas. [2]

Véase también

• Derivados de bis-β-cloroetilamina
• Bis-(2-cloroetil)etilamina , también conocida como "gas HN1", "sustancia HN1", "mostaza nitrogenada HN1"
• Clormetina o mecloretamina, emboquina, mostina, mustargen, "gas HN2", "sustancia HN2", "mostaza nitrogenada HN2"

Enlaces

1. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/ershdb/emergencyresponsecard_29750012.html
2. ↑ 1 2 MOSTAZA NITRÓGENA HN-3 Archivado el 30 de octubre de 2013 en Wayback Machine . Base de datos de seguridad y salud de respuesta a emergencias. Instituto Nacional de Seguridad y Salud en el Trabajo . 22 de agosto de 2008. Consultado el 10 de abril de 2009.
3. ↑ Benard, C. Deposición  química de vapor . - Pennington, NJ, EE. UU.: The Electrochemical Society, INC, 1997. - P. 78. - ISBN 1-56677-178-1 .