Α-PVP
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| Α-pirrolidinopentiofenona | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
1-fenil-2-(pirrolidin-1-il)pentan-1-ona |
| abreviaturas | α-PVP, alfa-PVP |
| nombres tradicionales |
β-ceto-prolintano, prolintanona, alfa-PVP, α-pirrolidinovalerofenona |
| química fórmula | C 15 H 21 NO |
| Propiedades físicas | |
| Estado | sólido |
| Masa molar | 231,162 g/ mol |
| Densidad | 1,031±0,06 g/cm³ |
| Tensión superficial | 0,04 N/m |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 113 °C (etanol/éter dietílico) |
| • hirviendo | 173°C |
| Propiedades químicas | |
| Constante de disociación ácida | 17.90664 |
| Solubilidad | |
| • en tampón de fosfato de sodio (pH 7,2) | 1g/100ml |
| • en etanol | 2g/100ml |
| • en dimetilsulfóxido | 1g/100ml |
| • en dimetilformamida | 0,3 g/100ml |
| Propiedades ópticas | |
| Índice de refracción | 1.537±0.02 |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 14530-33-7 |
| PubChem | 11148955 |
| SONRISAS | CCCC(C(=O)C1=CC=CC=C1)N2CCCC2 |
| InChI | InChI=1S/C15H21NO/c1-2-8-14(16-11-6-7-12-16)15(17)13-9-4-3-5-10-13/h3-5.9- 10.14H ,2.6-8.11-12H2.1H3YDIIDRWHPFMLGR-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 205082 |
| ChemSpider | 9324063 |
| La seguridad | |
| LD 50 | 38,5 (ratones; g/kg) |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
Α-Pyrrolidinopentiophenone ( alfa - pirrolidinopentiofenona o alfa - pirrolidinovalerofenona , abreviado como α - PVP , ,pyrrolidinophenonesinglésdel,PVP-alfa MDPV , MPPP , MDPPP, así como la propia pirovalerona) [1] . La estimulación del sistema nervioso central ocurre debido a un aumento en la producción y liberación de dopamina y norepinefrina en el cerebro después de tomar α-PVP. [2] .
Historia
La α-pirrolidinopentiofenona fue desarrollada por la empresa farmacéutica alemana Boehringer Ingelheim en la década de 1970 como estimulante del sistema nervioso central [3] . Sin embargo, su uso ilegal como psicoestimulante recreativo comenzó en la década de 2000 en EE. UU., Europa (Noruega, Dinamarca, Finlandia, Islandia, Suecia) y Japón [3] . A finales de la década de 2000/2010, la sustancia a menudo se vendía bajo la apariencia de " sales de baño " [4] [5] . Según otra fuente, la síntesis de α-PVP se describió por primera vez en una patente de 1963 del suizo A. Wander [6] [7] :316 , y su presencia en los mercados europeos se constata desde 2012 [7] :316 .
En 2016, comenzó a difundirse información en los medios estadounidenses de que el α-PVP convierte a las personas en " zombis " [8] [9] . En el estado estadounidense de Florida , se observaron comportamientos violentos y canibalismo , que las autoridades atribuyeron al uso de α-PVP, pero las pruebas de drogas posteriores no confirmaron estas afirmaciones [8] [9] . Los informes de que este psicoestimulante puede convertirse en "zombis" fueron utilizados por las autoridades como propaganda antidrogas [8] [9] .
| mefedrona | Hachís | "Conos" ( inflorescencias de cannabis ) |
Anfetamina | JcJ alfa | Cocaína | Otro | |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Volgogrado | 16.7 | 33.7 | 20.5 | 9.4 | 15.3 | 1.2 | 3.2 |
| Vorónezh | 15.2 | 14.1 | 4.2 | 27.3 | 22.0 | 2.0 | 15.2 |
| Ekaterimburgo | 37.3 | 30.8 | 9.2 | 5.0 | 10.1 | 1.7 | 5.9 |
| Kazán | 35,0 | 26.6 | 5.4 | 6.5 | 13.4 | 4.6 | 8.6 |
| Kaliningrado | 7.7 | 12.0 | 11.3 | 34,9 | 18.6 | 1.5 | 14.0 |
| Krasnodar | 27.6 | 11.5 | 17.9 | 4.3 | 24.0 | 2.9 | 11.8 |
| Krasnoyarsk | 9.1 | 23.5 | 12.4 | 22,9 | 10.6 | 2.8 | 18.7 |
| Moscú | 21.8 | 20.5 | 15.4 | 11.6 | 10.4 | 8.7 | 11.5 |
| Náberezhnye Chelny | 31.6 | 30.6 | 5.1 | 8.1 | 13.6 | 0.7 | 10.3 |
| Nizhny Novgorod | 32.1 | 26.1 | 12.7 | 13.3 | 4.7 | 3.3 | 7.7 |
| Novosibirsk | 15.7 | 33.8 | 10.0 | 13.0 | 10.5 | 2.3 | 14.7 |
| Omsk | 42.6 | 11.5 | 19.0 | 3.6 | 11.7 | 0.8 | 10.8 |
| Pérmico | 30.0 | 19.0 | 5.7 | 22.3 | 13.3 | 1.3 | 8.4 |
| Rostov del Don | 36.4 | 18.7 | 20.0 | 6.5 | 7.8 | 2.2 | 8.4 |
| Sámara | 41.4 | 16.4 | 12.9 | 8.0 | 13.5 | 1.3 | 6.5 |
| San Petersburgo | 16.8 | 19.7 | 12.1 | 14.9 | 19.6 | 4.1 | 12.9 |
| Sebastopol [11] | 6.3 | 3.2 | 16.7 | 16.2 | 47.5 | 0.1 | 10.0 |
| sochi | 31.8 | 22.6 | 12.4 | 4.1 | 16.1 | 7.2 | 5.8 |
| Ufá | 38,9 | 21.6 | 10.8 | 9.8 | 11.0 | 0.7 | 7.2 |
| Cheliábinsk | 39.7 | 27.1 | 6.2 | 6.0 | 13.1 | 0.4 | 7.5 |
| Yaroslavl | 18.6 | 26.4 | 5.8 | 23.2 | 11.6 | 1.4 | 13.0 |
Propiedades
La α-pirrolidinopentiofenona en forma de clorhidrato altamente purificado es un polvo cristalino blanco [12] . [13] .
Estereoquímica
Α-PVP tiene un centro asimétrico en su molécula, por lo que existe como un par de enantiómeros . Así, el producto obtenido como resultado de la síntesis convencional es de hecho un racemato (una mezcla de dos estereoisómeros).
Información básica
La α-pirrolidinopentiofenona es una sustancia psicoactiva recreativa cuyo principal efecto es la psicoestimulación . Al tomar una sustancia, una persona experimenta efectos tales como mejorar el bienestar, aumentar la concentración, agitación psicomotora [3] .
La intensa sensación de placer dura de 30 a 45 minutos, alcanzando un pico de 3 a 10 minutos después de la ingestión (dependiendo del método de uso) [3] . Los efectos principales desaparecen después de aproximadamente una hora, la experiencia general "deseable" también dura no más de 1 hora [3] .
Efectos secundarios
Los efectos secundarios pueden ser graves y potencialmente mortales, y se han notificado muertes por infarto de miocardio [14] . La muerte se produce por una sobredosis de un psicoestimulante. Algunos investigadores han encontrado efectos psicopatológicos en los usuarios como comportamiento psicótico, delirios y alucinaciones , autolesiones , confusión, anhedonia , anorexia , ansiedad , ataques de pánico [3] . Otros efectos negativos están relacionados con el sistema cardiovascular: palpitaciones, hipertensión arterial , dificultad para respirar, vasoconstricción , arritmia , miocarditis e infarto de miocardio [3] . Además, la temperatura corporal puede aumentar a 40–41 °C, puede ocurrir rabdomiolisis e insuficiencia renal [14] .
Los signos neurológicos incluyen dolor de cabeza , convulsiones, parestesias , temblores , movimientos distónicos, amnesia , edema cerebral , parkinsonismo y accidente cerebrovascular [3] .
Otros efectos secundarios asociados con el desarrollo de la destrucción del tejido del cartílago, principalmente debido a la deshidratación constante, también la α-PVP conduce a una deficiencia de glucosamina y condroitina y, si se ingiere, destruye el tejido del cartílago. En la mayoría de los casos, al principio hay un crujido en las articulaciones, que es el primer síntoma de la artrosis incipiente de la articulación, luego se une el dolor durante el movimiento, el dolor inicial: al comienzo del movimiento, dolor al final del día, con un estrés excesivo en la articulación. Además, después de cada dosis, es imposible moverse durante los primeros 10 minutos, ya que cualquier intento de movimiento provoca un crujido en todas las articulaciones del sistema musculoesquelético.
Nombres de argot
El psicoestimulante tiene el nombre popular de "flakka" (flakka), que se utiliza en algunos países europeos y en Estados Unidos. Proviene del español flaco/-a-thin [3] , ya que el uso de esta sustancia conduce a una rápida pérdida de peso. La prevalencia del nombre "flakka" fue reportada por el Observatorio Europeo de Drogas y Adicciones, además, mencionaron "amor cristalino" (crystal love), "gravel" (grava), "Pure NRG" (energía limpia), "cielo de vainilla" (cielo de vainilla) y "Snow Blow" (inhalación de nieve; "nieve", velocidades de la palabra inglesa "Speed", que significa "velocidad" en ruso, ya que bajo la influencia de una sustancia el cuerpo produce un gran cantidad de energía, la cocaína también se llama [15] [16] ) [12] . Solo se han informado dos nombres de jerga populares para α-PVP en los EE. UU.: "flakka" (flakka) y "gravel" (grava) [12] . Sin embargo, además de ellos, los informes de la OMS (Organización Mundial de la Salud) enumeran varias docenas más de nombres de argot de sus países europeos [12] .
Dosis
La α-pirrolidinopentiofenona es activa en dosis desde 1 mg. Con el uso intranasal, una dosis ligera es de 1 a 5 mg, una dosis promedio es de 5 a 15 mg y una dosis fuerte es de 15 a 25 mg. Cuando se toma por vía oral, una dosis ligera es de 5 a 10 mg, una dosis promedio es de 10 a 25 mg y una dosis fuerte es de 25 a 40 mg. Inhalación promedio ~ 1 - 5 mg, fuerte 10 - 15/20 mg. (¡peligroso! la probabilidad de sobredosis es mayor que con el método intranasal u oral).
Valor del mercado negro
Según los expertos en drogas de EE. UU., la α-PVP se pide a las empresas chinas por lo general a alrededor de $ 1500 por kilogramo y se vende a nivel nacional en los EE. UU. por $ 50 000 [17] .
Interacciones
La combinación de α-PVP con antidepresivos ( inhibidores selectivos de la recaptación de serotonina , inhibidores de la monoaminooxidasa ) y 5-HTP es peligrosa ya que puede causar el síndrome serotoninérgico .
La combinación con metoxetamina (MXE) o dextrometorfano (DXM) puede provocar un aumento de la frecuencia cardíaca y la presión arterial.
La combinación con tramadol aumenta el riesgo de convulsiones.
Mecanismo de acción
La clase de α-pirrolidinofenonas estimula el sistema nervioso central mediante la inhibición selectiva de los transportadores de dopamina y norepinefrina , mientras que el efecto sobre el transporte de serotonina es insignificante [1] .
Síntesis
La síntesis de α-PVP comienza con la α- halogenación del precursor valerofenona(1-fenilpentan-1-ona) utilizando bromo [12] . Se forma 2-bromo-1-fenilpentan-1-ona [12] . Luego, su reacción con pirrolidina produce α-PVP. valerofenonase puede sintetizar a partir de benzaldehído o benceno y otros precursores [12] .
También existen métodos de síntesis alternativos:
- reacción de bromavalerofenona (2-bromo-1-fenil-pentan-1-ona) con reactivos de alcoholato para dar un epóxido intermedio . Luego, el epóxido se hace reaccionar con pirrolidina para dar α-PVP [12] ;
- Reacción de Grignard entre 2-(pirrolidin-1-il)pentanamida y haluro de fenilmagnesio [12] ;
- oxidación del precursor 1-fenil-2-(pirrolidin-1-il)pentan-1-ol [12] .
Metabolitos
En estudios de metabolitos en los que se descompone la α-PVP en el cuerpo, se identificaron dos principales:
- 1-fenil-2-(pirrolidin-1-il)pentan-1-ol (u OH-α-PVP ) y
- α-(2″-oxo-pirrolidino)valerofenona (o 2″-oxo-α-PVP ), que presumiblemente ocurre a través del intermediario α-(2″-hidroxipirrolidino)valerofenona (o 2″-OH-α-PVP ) [1 ] .
El 1-fenil-2-(pirrolidin-1-il)pentan-1-ol (OH-α-PVP) es un diastereoisómero [1] .
Luego, los expertos establecieron de manera confiable que existen dos rutas metabólicas y tres tipos de metabolitos, incluidos los diastereoisómeros [1] .
Se han detectado metabolitos en la orina de consumidores de estimulantes mediante cromatografía de gases, espectrometría de masas y procedimientos válidos con cromatografía líquida junto con espectrometría de masas en el laboratorio [1] .
Según quienes realizaron el estudio, su hallazgo es un evento importante que servirá para determinar las causas de muerte o intoxicación en instituciones toxicológicas y forenses [1] .
Situación jurídica
En la Convención de las Naciones Unidas sobre Sustancias Psicotrópicas de 1970, la α-PVP figura en la Lista II.
La Administración de Control de Drogas de EE. UU. colocó temporalmente 10 catinonas sintéticas, incluida la α-PVP, en las sustancias controladas de la Lista I en 2014 [18] .
En Alemania, la droga está en la lista I ( German Anlage I ), solo se permite la investigación científica de la sustancia.
Notas
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Vlasislacks N., Katagi M., Kamata H. et al. Metabolismo de la droga de diseño recientemente encontrada α-pirrolidinovalermefedrinenona en humanos: identificación y cuantificación de metabolitos urinarios (inglés) // Toxicología forense: revista. - Springer Nature, 2013. - 13 de agosto ( vol. 32 , no. 1 ). - Pág. 59-67 . — ISSN 1860-8965 . -doi : 10.1007/ s11419-013-0202-9 . Archivado desde el original el 22 de diciembre de 2017.
- ↑ Kaizpehedronaki A., Tanakmepha S., Numazmephedrina MMC4. La nueva droga recreativa 1-fenil-2-(1-pirrolidinil)-1-pentanona (alfa-PVP) activa el sistema nervioso central a través de una neurona dopaminérgica : revista . - 2016. - Vol. 39 , núm. 1 . - P. 1-6 . — ISSN 0388-1350 . — PMID 24418703 .
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 M. Katselou, I. Papoutsis, P. Nikolaou, C. Spiliopoulou, S. Athanaselis. α-PVP ("flakka"): una nueva catinona sintética invade el campo de las drogas (inglés) // Toxicología forense: revista. - Naturaleza de Springer, 2015. - Vol. 34 , núm. 1 . - P. 41-50 . — ISSN 1860-8965 . -doi : 10.1007/ s11419-015-0298-1 .
- ↑ Gannon BM, Rice KC, Collins GT Efectos reforzadores de los constituyentes de 'sales de baño' abusadas 3,4-metilendioxipirovalerona y α-pirrolidinopentimephofenona y sus enantiómeros // Farmacología del comportamiento : diario. - 2017. - Vol. 28 , núm. 7 . - pág. 578-581 . -doi : 10.1097/ FBP.0000000000000315 . —PMID 28570297 .
- ↑ Marinetti LJ, Antonides HM Análisis de las catinonas sintéticas que se encuentran comúnmente en las sales de baño en el desempeño humano y la toxicología post mortem: desarrollo de métodos, distribución de fármacos e interpretación de los resultados // Revista de toxicología analítica : diario. - 2013. - Vol. 37 , núm. 3 . - P. 135-146 . -doi : 10.1093 / jat/bks136 . —PMID 23361867 .
- ↑ Wander A. , "α-pirrolidinovalerofenonas", GB 927475A , publicado el 29 de mayo de 1963
- ↑ 1 2 Balabanova O. L., Shilov V. V., Lodyagin A. N., Glushkov S. I. Estructura y diagnóstico de laboratorio del consumo no médico de drogas sintéticas modernas // Zhurnal im. NV Sklifosovsky Atención médica de emergencia. - 2019. - Nº 3 . - S. 315-319 .
- ↑ 1 2 3 J. Palamar. Flakka es peligroso pero no te convierte en un zombi . Noticias de EE. UU. (29 de octubre de 2016). Consultado el 13 de junio de 2018. Archivado desde el original el 12 de junio de 2018.
- ↑ 1 2 3 "Flakka" alfa pvp es una droga peligrosa, pero no convierte a una persona en un zombi . Centro Científico y Práctico de Narcología de Moscú (29 de noviembre de 2016). Consultado el 13 de junio de 2018. Archivado desde el original el 11 de junio de 2018.
- ↑ Equipo del proyecto. Todas estas tonterías. Un estudio sobre lo que se sienta en Rusia . Proyecto (25 de julio de 2019). Recuperado: 28 julio 2022.
- ↑ El territorio disputado entre Rusia y Ucrania, en el momento del estudio parte de facto de Rusia.
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Organización Mundial de la Salud . 1-fenil-2-(pirrolidin-1-il)pentan-1-ona (α-PVP). Informe de revisión crítica. Punto 5.3 del orden del día (inglés) . Comité de Expertos en Drogodependencias. Trigésima Séptima Reunión (20 de noviembre de 2015). Consultado el 13 de junio de 2018. Archivado desde el original el 13 de julio de 2017.
- ↑ H. Thomas Milhorn. Trastornos por uso de sustancias: una guía para el proveedor de atención primaria . - Springer International Publishing , 2017. - P. 342. - ISBN 978-3-319-63040-3 .
- ↑ 1 2 Mary C Townsend, Karyn I Morgan. Enfermería de Salud Mental Psiquiátrica : Conceptos de Atención en la Práctica Basada en la Evidencia . - FA Davis, 2017. - Pág. 412. - ISBN 978-0-8036-6986-4 .
- ↑ Gulina M.A. Diccionario-libro de referencia sobre trabajo social . - Editorial "Pedro", 2016. - Pág. 150. - ISBN 978-5-496-02362-7 .
- ↑ Drogodependencia: causas, consecuencias, medidas de protección . - Editorial Y. Mandrika, 2000. - S. 43. - ISBN 978-5-93020-055-3 .
- ↑ David Adams, Zachary Fagenson. La cocaína barata y sintética 'flakka' destronando la escena de las drogas en Florida (inglés) . Yahoo Noticias (10 de enero de 2015). Consultado el 13 de junio de 2018. Archivado desde el original el 13 de junio de 2018.
- ↑ Listas de Sustancias Controladas : Colocación de 10 Catinonas Sintéticas en la Lista I. Registro Federal (1 de marzo de 2017). Consultado el 9 de diciembre de 2017. Archivado desde el original el 10 de diciembre de 2017.
Enlaces
- Administración de Control de Drogas: la caracterización de α-PVP
| anfetaminas | |
|---|---|
| Natural | |
| Simple | |
| 3,4-metilendioximetanfetaminas | |
| anfetaminas 4-sustituidas | |
2,5-dimetoxianfetaminas 4-sustituidas | |
| 2-amino-5-ariloxazolinas | |
| Otro | |