Paraoxifenilglicina

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paraoxifenilglicina
General

Nombre sistemático		 N-​​(4-​hidroxifenil)​-​ácido aminoacético
nombres tradicionales ácido n-hidroxifenilaminoacético, n-hidroxifenilglicina paraoxifenilglicina, glicina-foto
química fórmula C 8 H 9 NO 3
Rata. fórmula C 6 H 4 (OH) (NH-CH 2 COOH)
Propiedades físicas
Estado sólido
Masa molar 167,16 g/ mol
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 245-247°C
 • descomposición 248°C
Clasificación
registro número CAS 122-87-2
PubChem 67149
registro Número EINECS 204-580-8
SONRISAS   C1=CC(=CC=C1NCC(=O)O)O
InChI   InChI=1S/C8H9NO3/c10-7-3-1-6(2-4-7)9-5-8(11)12/h1-4,9-10H,5H2,(H,11,12)WRUZLCLJULHLEY-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 55443
ChemSpider 60494
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

La paraoxifenilglicina ( n -hidroxifenilglicina, N-(4-hidroxifenil)-glicina, ácido n - hidroxifenilaminoacético) es un compuesto orgánico derivado del 4-aminofenol en el que uno de los átomos de hidrógeno del grupo amino se sustituye por un radical de ácido glicólico . Tiene la fórmula química C 6 H 4 (OH) (NH-CH 2 COOH). Se utiliza como agente revelador en fotografía.

Nombres comerciales: glicina-foto, anfolito, codurol, mazanol [1] .

Historia

Sintetizado y propuesto como agente de revelado fotográfico en 1891 por el químico alemán A. Bogish, que trabajaba en la fábrica Gauff. En el mismo año, también recibió y patentó metol para los mismos propósitos [2] [3] .

La producción industrial de glicina "foto" en la URSS se inició en 1960 y prácticamente se detuvo en la década de 1990 .

Propiedades

A temperatura ambiente, pequeños cristales blancos (incoloros) en forma de placas delgadas que se asemejan a la mica. Se descompone cuando se calienta. Es difícilmente soluble en agua y alcohol, fácilmente soluble en soluciones de sulfito, en álcalis y ácidos [4] [5] .

El proceso de buena disolución en álcalis se debe a la formación de una sal alcalina del ácido 4-hidroxifenilaminoacético [5] .

La 4-hidroxifenilglicina pertenece a las sustancias de revelado fotográfico, en la composición de los reveladores muestra un revelado lento pero fuerte, es muy resistente a la oxidación del aire y casi no forma velos ni manchas. En términos de sensibilidad a los bromuros, las composiciones con él son aproximadamente similares a los reveladores de hidroquinona [5] [3] .

Se puede utilizar en formulaciones fotográficas como único agente revelador, al mismo tiempo que proporciona una imagen de tonos cálidos en algunos tipos de papeles fotográficos. Sin embargo, generalmente se usa en mezcla con otros agentes de revelado. Por ejemplo, para obtener reveladores de grano fino de trabajo lento y efectivos, se mezcla con 1,4-fenilendiamina [3] .

Al ser un agente reductor, se oxida lentamente por el oxígeno atmosférico en un recipiente abierto, por lo que se recomienda almacenar la sustancia en un recipiente de vidrio con tapón esmerilado. Para ralentizar la descomposición cuando se expone al aire, la glicina-foto se estabiliza con disulfito de sodio (pirosulfito, metabisulfito). Este aditivo se utilizó en el envasado en bolsas de plástico para la venta al por menor.

Reacción típica : en un ambiente alcalino, cuando se agrega una solución de nitrato de molibdeno, da un color azul [6] .

Derivados

Si un sustituyente en el grupo amino de la 4-hidroxifenilglicina se reemplaza por un grupo fenilo , la capacidad de exhibición del compuesto desaparece; sin embargo, en presencia de grupos amino e hidroxo en este grupo fenilo entrante, la capacidad de exhibición se restaura y tal los derivados pueden incluso superar la actividad de la 4-hidroxifenilglicina original. Por ejemplo, los agentes de revelado muy activos incluyen 4-dihidroxidifenilamina y 4-aminohidroxidifenilamina [5] .

Al reemplazar el grupo carboxilo por un grupo sulfo , se sintetizó un agente revelador derivado con la fórmula química OH-C 6 H 4 -NH-CH 2 -SO 3 H, denominado " Eurikin " ( Ing.  Eurikine ). Se usó en forma de sal de sodio, que dio una mejor solubilidad que la 4-hidroxifenilglicina [5] .

Otro derivado que resolvió el mismo problema de mala solubilidad fue patentado en 1913 en Alemania, la 4-hidroxifenilmetilglicina. Este compuesto tenía una mejor solubilidad que la 4-hidroxifenilglicina y permitía obtener concentrados de revelador fuertes que aparecían como soluciones claras. Este agente revelador también es más rápido que la glicina-foto, pero más lento que el metol. La influencia de la temperatura resultó ser aproximadamente la misma que en la foto de glicina, pero los bromuros que se acumulan en la solución tienen un efecto mucho menor, lo que también es una ventaja. La 4-hidroxifenilmetilglicina se sintetiza de manera similar a la 4-hidroxifenilglicina mediante la reacción del ácido monocloroacético , pero no con el 4-aminofenol , sino con el metol [7] [8] .

Conseguir

La paraoxifenilglicina se obtiene a partir de ácido monocloroacético y 4-aminofenol [4] .

Documento reglamentario utilizado en la URSS en la producción de glicina-foto: TU 6-17-1019-78 [9] .

Aplicación

La principal aplicación  es en fotografía como agente revelador. Los reveladores a base de glicina producen poca niebla, un grano fino y "pulcro" y se utilizan para un revelado lento. [1] Las propiedades de desarrollo de la glicina dependen en gran medida de la temperatura y el pH. Para acelerar el proceso de revelado, se agrega lejía a los reveladores de glicina y se aumenta la temperatura de la solución.

La imagen revelada tiene un tono gris neutro, buen detalle, las sombras profundas tienen un rico color negro ("terciopelo").

El revelador terminado está bien conservado.

Los reveladores de glicina son muy sensibles a las trazas de tiosulfato de sodio (reduce el poder revelador).

También se utiliza para teñir papel periódico en tonos amarillos y naranjas [10] .

Notas

  1. ↑ 1 2 Química para el fotógrafo - Glicina, paraoxifenilglicina, anfolito . Consultado el 20 de enero de 2012. Archivado desde el original el 13 de agosto de 2013.
  2. ↑ El metol moderno (elon) tiene una estructura química diferente a la del metol primitivo (Gauff metol) mencionado aquí, que se usó hasta aproximadamente la Primera Guerra Mundial. El metol moderno fue propuesto por los hermanos Lumiere y A. Seivitz junto con otros derivados del 4-aminofenol .
  3. ↑ 1 2 3 Haist, 1979 , pág. 179.
  4. ↑ 1 2 [bse.sci-lib.com/article010973.html Glycine] - artículo de la Gran Enciclopedia Soviética  (3ra edición)
  5. ↑ 1 2 3 4 5 Glafkides, 1958 , pág. 123.
  6. ↑ El nitrato de molibdeno no existe, y el hecho descrito está copiado por fuentes de la literatura antigua de principios del siglo XX. Cuando el molibdeno se disuelve en ácido nítrico, se forma ácido molíbdico , que puede reaccionar con varios agentes reductores para formar azul de molibdeno, que no es una reacción típica de la 4-hidroxifenilglicina.
  7. ↑ Wentzel, 1930 , pág. 257-258.
  8. ↑ Fabricación de anilina .
  9. ↑ La inscripción en el empaque de fábrica Glycine-photo producido por Shostka Chemical Reactive Plant
  10. ↑ Diccionario técnico. T. II. . Consultado el 20 de enero de 2012. Archivado desde el original el 6 de enero de 2017.

Literatura

Enlaces

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  • Gran soviet (1 ed.)