| Riboflavina | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
Riboflavina; lactoflavina; vitamina B2 ; E101 |
| química fórmula | C 17 H 20 N 4 O 6 |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 376,37 g/ mol |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 282°C |
| Propiedades químicas | |
| Solubilidad | |
| • en agua | 0,11 mg/ml a 27,5 °C |
| • en acetona | insoluble |
| • en éter dietílico | insoluble |
| • en cloroformo | insoluble |
| • en benceno | insoluble |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 83-88-5 |
| PubChem | 493570 |
| registro Número EINECS | 201-507-1 |
| SONRISAS | CC1=CC2=C(C=C1C)N(C3=NC(=O)NC(=O)C3=N2)CC(C(C(CO)O)O)O |
| InChI | InChI=1S/C17H20N4O6/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(5-11(23)14(25)12(24)6-22)15-13(18- 9)16(26)20-17(27)19-15/h3-4,11-12,14,22-25H,5-6H2,1-2H3,(H,20,26,27)/t11- ,12+,14-/m0/s1AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N |
| Codex Alimentarius | E101 y E101(iii) |
| CHEBI | 17015 |
| ChemSpider | 431981 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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La riboflavina ( lactoflavina , vitamina B 2 ) es una de las vitaminas hidrosolubles más importantes , una coenzima de muchos procesos bioquímicos. Se utiliza como colorante alimentario y figura bajo el código E101 en el Codex Alimentarius .
La riboflavina es un cristal en forma de aguja de color amarillo anaranjado recogido en drusas, de sabor amargo. La riboflavina es un derivado del compuesto heterocíclico isoaloxazina unido al alcohol polihídrico ribitol .
Bien [1] soluble en agua, estable en soluciones ácidas, pero se destruye fácilmente en soluciones neutras y alcalinas. Sensible a la radiación visible y UV y relativamente fácil de recuperar.
La riboflavina es una sustancia biológicamente activa que juega un papel importante en el mantenimiento de la salud humana. El papel biológico de la riboflavina está determinado por la inclusión de sus derivados mononucleótido de flavina ( FMN ) y dinucleótido de adenina de flavina ( FAD ) en un gran número de las enzimas redox más importantes como coenzimas .
Las enzimas flavinas están involucradas en la oxidación de ácidos grasos , succínicos y otros; inactivar y oxidar aldehídos altamente tóxicos , descomponer en el cuerpo extraños D-isómeros de aminoácidos formados como resultado de la actividad bacteriana ; participar en la síntesis de formas coenzimáticas de vitamina B 6 y folacina ; mantener el glutatión y la hemoglobina en un estado reducido .
En las enzimas, las coenzimas funcionan como transportadores intermedios de electrones y protones escindidos del sustrato oxidado .
La vitamina B 2 es necesaria para la formación de glóbulos rojos , anticuerpos , para la regulación del crecimiento y las funciones reproductivas del organismo. También es esencial para la salud de la piel , las uñas , el crecimiento del cabello y la salud general de todo el cuerpo, incluida la función tiroidea .
Las manifestaciones externas de la deficiencia de riboflavina en humanos son lesiones de la membrana mucosa de los labios con grietas verticales y descamación del epitelio ( queilosis ), ulceración en las comisuras de la boca ( estomatitis angular ), hinchazón y enrojecimiento de la lengua ( glositis ), dermatitis seborreica en el surco nasolabial, alas de la nariz , orejas , párpados . A menudo, también se desarrollan cambios en los órganos de la visión: fotofobia , vascularización de la córnea, conjuntivitis , queratitis y, en algunos casos, cataratas . En algunos casos, con el beriberi , se produce anemia y trastornos nerviosos, que se manifiestan en debilidad muscular , dolor ardiente en las piernas , etc.
Las principales causas de la deficiencia de riboflavina en humanos son la ingesta insuficiente de alimentos que contienen esta vitamina; almacenamiento y preparación inadecuados de alimentos que contienen esta vitamina, como resultado de lo cual el contenido de la vitamina disminuye drásticamente; enfermedades crónicas del tracto gastrointestinal , tomando medicamentos que son antagonistas de la riboflavina.
| Producto alimenticio | Contenido de riboflavina, mg/100 g de producto: |
|---|---|
| hígado y riñones | 2,80-4,66 |
| levadura | 2,07-4,0 |
| huevos | 0,30-0,80 |
| almendra | 0.80 |
| champiñones | 0.4 |
| Champiñones blancos | 0.3 |
| rebozuelos | 0.3 |
| queso cottage | 0,30—0,50 |
| brócoli | 0.3 |
| repollo blanco | 0.25 |
| grano de trigo sarraceno | 0.24 |
| Leche | 0,13-0,18 |
| carne | 0,15—0,17 |
| arroz refinado , pasta , pan blanco , la mayoría de las frutas y verduras |
0,03—0,05 |
El cuerpo humano no almacena riboflavina y cualquier exceso se excreta en la orina . Con un exceso de riboflavina, la orina se vuelve de color amarillo brillante.
| Piso | Años | Valor diario de riboflavina (vitamina B2) [2] |
|---|---|---|
| bebés | hasta 6 meses | 0,4 mg/día |
| bebés | 7 – 12 meses | 0,6 mg/día |
| Niños | 13 años | 0,9 mg/día |
| Niños | 4 – 8 años | 1,3 mg/día |
| Niños | 9 – 13 años | 1,9 (niños) 1,7 (niñas) mg/día |
| Hombres | 14 años y mayores | 1,7 mg/día |
| Mujeres | 14 años y mayores | 1,8 mg/día |
| Mujeres | embarazada
lactante |
2,0 mg/día
2,2 mg/día |
En la vejez y con un mayor esfuerzo físico, la necesidad aumenta.
En la industria, la riboflavina se obtiene por síntesis química a partir de la 3,4 - dimetilanilina y la ribosa , o microbiológicamente, por ejemplo, utilizando el hongo Eremothecium ashbyi o la bacteria modificada genéticamente Bacillus subtilis .
Las preparaciones de riboflavina y FMN se utilizan para la prevención y el tratamiento de la deficiencia de vitamina B2 , enfermedades de la piel , heridas de curación lenta, enfermedades oculares, disfunción del tracto gastrointestinal, diabetes , anemia , cirrosis hepática .
La terapia con riboflavina mejora la condición de los pacientes con intolerancia al ejercicio dependiente de riboflavina , un trastorno genético raro. La administración de riboflavina también conduce a mejoras significativas en algunos casos de deficiencia múltiple de acil-CoA deshidrogenasa [3] .
En la industria alimentaria , la riboflavina se utiliza como colorante alimentario (polvo cristalino amarillo-naranja [4] ) y se designa como aditivo alimentario E101 , y también se utiliza para enriquecer ciertos alimentos con vitamina B 2 .
En sus pautas de 2012, la Academia Estadounidense de Neurología afirmó que las dosis altas de riboflavina (400 mg) son "probablemente efectivas y deben considerarse para la prevención de la migraña" [5] . Esta recomendación también es proporcionada por el Centro Nacional de Migraña del Reino Unido [6] . Una revisión de 2017 informó que tomar 400 mg de riboflavina al día durante al menos tres meses puede reducir la frecuencia de las migrañas en adultos [7] . Los estudios de dosis altas de riboflavina para la prevención o el tratamiento de la migraña en niños y adolescentes no son concluyentes, por lo que no se recomienda la suplementación con riboflavina en adolescentes y niños [8] [9] .
El queratocono es la forma más común de ectasia corneal, un adelgazamiento progresivo de la córnea. Esta condición se trata mediante la reticulación del colágeno corneal, lo que aumenta la rigidez de la córnea. La reticulación se logra mediante la aplicación tópica de una solución de riboflavina en la córnea, que luego se expone a la luz ultravioleta [10] [11] .
Lactoflavina, ovoflavina, hepatoflavina, verdoflavina, uroflavina, beflavina, beflavit, betavitam, flavaxina, flavitol, lactobeno, ribovina, vitaflavina, vitaplex B2. La mayoría de estos nombres se refieren a la fuente de la que se aisló originalmente la vitamina, es decir, leche, huevos, hígado, plantas, orina.
Polvo; comprimidos de 0,002 g con fines profilácticos; comprimidos de 0,005 y 0,01 g con fines medicinales. Ampollas de 1 ml - solución para inyección intramuscular.
| Vitaminas ( ATC : A11 ) | |||||||||
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