Etano

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etano
General

Nombre sistemático		 etano
química fórmula C 2 H 6
Rata. fórmula H 3 C-CH 3
Propiedades físicas
Estado Gas
Masa molar 30,07 g/ mol
Densidad 1,2601 kg / m 3 en condiciones estándar según GOST 2939-63; en n. y. (0C) 0,001342 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión -182,8°C
 •  hirviendo -88,6°C
 •  parpadea 152°C
 •  encendido 152°C
 •  encendido espontáneo 472°C
mol. capacidad calorífica 52,65 J/(mol·K)
entalpía
 •  educación -84,67 kJ/mol
Presion de vapor 2,379 MPa (0 °C)
Propiedades químicas
Constante de disociación ácida 42 (agua, 20°C)
Estructura
Hibridación hibridación sp 3
Clasificación
registro número CAS 74-84-0
PubChem 6324
registro Número EINECS 200-814-8
SONRISAS   CC
InChI   InChI=1S/C2H6/c1-2/h1-2H3OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N
RTECS KH3800000
CHEBI 42266
un numero 1035
ChemSpider 6084
La seguridad
Toxicidad Baja toxicidad
Carácter breve. peligro (H) H220 , H280 [1]
medidas de precaución. (PAGS) P210 , P377 , P381 , P410+P403
palabra clave Peligroso
Pictogramas SGA Pictograma "Llama" del sistema CGSPictograma "Cilindro de gas" del sistema CGS
NFPA 704 Diamante de cuatro colores NFPA 704 cuatro una 0SA
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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Etano  (del lat.  etanum , fórmula química  - C 2 H 6 o H 3 C-CH 3 ) - compuesto orgánico que pertenece a la clase de hidrocarburos saturados  - alcanos .

En condiciones estándar , el etano  es un gas incoloro e inodoro.

Edificio

La molécula de etano tiene una estructura tetraédrica : los átomos de carbono son híbridos sp 3 . El enlace CC se forma por la superposición de los orbitales híbridos sp 3 y el enlace CH se forma por la superposición del orbital híbrido sp 3 del carbono y el orbital s del hidrógeno . La longitud del enlace CC es de 1,54 Å y la longitud del enlace CH es de 1,095 Å [2] .

Dado que el enlace C-C en el etano es simple, es posible la rotación libre de los átomos de hidrógeno de los grupos metilo a su alrededor. Durante la rotación surgen varias formas espaciales de la molécula de etano, que se denominan conformaciones . Las conformaciones generalmente se representan en forma de una imagen en perspectiva (estas imágenes a veces se denominan "cabras de aserradero") o en forma de proyecciones de Newman [2] .

El número de conformaciones para el etano es infinito para todos los ángulos de torsión posibles, pero generalmente se acepta considerar dos conformaciones extremas:

La conformación oscurecida tiene la energía más alta de todas las conformaciones, mientras que la conformación obstaculizada tiene la más pequeña, es decir, es la más favorable energéticamente y, por lo tanto, más estable. La diferencia de energía entre estas conformaciones es de 2,9 kcal/mol (~12 kJ/mol). Se cree que este número refleja la tensión de torsión en una conformación ocluida menos favorable. Si dividimos esta energía en tres interacciones entre pares de átomos de hidrógeno, entonces la energía de la interacción de torsión de dos átomos de hidrógeno será de aproximadamente 1 kcal/mol [2] .

El valor de 2,9 kcal/mol de la ecuación de Gibbs se puede utilizar para calcular la constante de equilibrio entre las dos conformaciones del etano. A una temperatura de 25 °C , predomina la conformación impedida: el 99% de las moléculas de etano están en esta conformación y sólo el 1%  están en la conformación eclipsada [2] .

Es costumbre representar las energías de conformaciones extremas e intermedias en forma de gráficos cíclicos, donde el ángulo de torsión se grafica a lo largo del eje de abscisas y la  energía se grafica a lo largo del eje de ordenadas .

Propiedades físicas

Ethan en el n. y. - Gas  incoloro , inodoro e insípido. Masa molar  30.07. Punto de fusión -183,23 °C, punto de ebullición -88,63 °C. Densidad ρ gas. 0,001342 g/cm 3 o 1,342 kg/m 3 (en condiciones normales ), ρ líquido. 0,561 g / cm 3 (a una temperatura de −100 ° C). Presión de vapor a 0 °C  2,379 MPa. Solubilidad en agua  4,7 ml en 100 ml (a 20 °C), en etanol  46 ml en 100 ml (a 0 °C), fácilmente soluble en hidrocarburos . Punto de inflamación del etano -187,8 °C, temperatura de autoignición  595 °C. El etano forma mezclas explosivas con el aire en un contenido de 5-15 vol. % (a 20 °C). Número de octano 120,3 [3] [4] [5] .

Propiedades químicas

El etano participa en reacciones típicas de los alcanos , principalmente reacciones de sustitución que proceden de acuerdo con el mecanismo de radicales libres. Entre las principales propiedades químicas del etano se encuentran:

1. Deshidrogenación térmica a 550-650 °C con formación de etileno : Deshidrogenación adicional por encima de 800 °C, que conduce a acetileno ( en esta reacción también se obtienen benceno y hollín ); 2. Cloración a 300-450 °C con formación de cloruro de etilo : 3. Nitración en fase gaseosa con formación de una mezcla de nitroetano y nitrometano (3:1) [4] : 4. Halogenación CH3-CH3-+CIL=>CH3-CH2+HCI->Ci

Conseguir

En la industria

En la industria se obtiene a partir del petróleo y de los gases naturales , donde llega hasta un 10% en volumen. La concentración de etano en los hidrocarburos fósiles depende significativamente del campo. En Rusia, el contenido de etano en los gases de petróleo es muy bajo. En EE.UU. y Canadá (donde su contenido en petróleo y gases naturales es elevado) sirve como principal materia prima para la producción de etileno [4] .

Asimismo, el etano se obtiene por hidrocraqueo de hidrocarburos y licuefacción de carbones [6] .

En condiciones de laboratorio

En 1848, Kolbe y Frankland fabricaron el primer etano sintético al tratar propionitrilo con potasio metálico . En 1849 obtuvieron este gas por electrólisis del acetato de potasio y la acción del zinc y el agua sobre el yodoetano [7] .

En condiciones de laboratorio, el etano se obtiene de las siguientes formas:

1. Interacción de sodio metálico y yodometano ( reacción de Wurtz ): 2. Electrólisis de solución de acetato de sodio : 3. Interacción de propionato de sodio con álcali : 4. Interacción de bromuro de etilo con magnesio metálico y posterior hidrólisis del reactivo de Grignard resultante : 5. Hidrogenación de etileno (catalizador - paladio (Pd) ) o acetileno (en presencia de níquel Raney ) [4] :

Aplicación

El principal uso del etano en la industria es la producción de etileno por craqueo al vapor . Es a partir del etileno que se obtienen productos industriales importantes, sin embargo, con el fin de ahorrar dinero, se están desarrollando métodos para convertir el propio etano en ellos. Sin embargo, ninguno de los proyectos ha superado aún la etapa piloto. Los problemas en esta área están asociados con la baja selectividad de las reacciones. Una de las direcciones prometedoras es la síntesis de cloruro de vinilo directamente a partir de etano. También se aplica la conversión de etano a ácido acético . La cloración térmica del etano en diversas condiciones produce cloroetano , 1,1-dicloroetano y 1,1,1-tricloroetano [6] .

Acción fisiológica

El etano tiene un efecto narcótico débil (el efecto narcótico se ve debilitado por la baja solubilidad en los fluidos corporales). La clase de peligro  es la cuarta [8] . En concentraciones de 2-5 vol. % provoca dificultad para respirar , en concentraciones moderadas - dolores de cabeza , somnolencia , mareos , aumento de la salivación , vómitos y pérdida del conocimiento por falta de oxígeno . En altas concentraciones, el etano puede causar arritmia cardíaca , paro cardíaco y paro respiratorio . Con el contacto constante, se puede producir dermatitis . Se informa que en 15-19 vol. El % de etano provoca un aumento de la sensibilidad del miocardio a las catecolaminas [9] .

Datos interesantes

Presuntamente, en la superficie de Titán (una luna de Saturno) a bajas temperaturas ( -180 °C) , existen lagos y ríos enteros a partir de una mezcla líquida de metano-etano [10] .

Notas

  1. ↑ Ethan . Sigma Aldrich . Consultado el 6 de abril de 2019. Archivado desde el original el 17 de noviembre de 2015.
  2. ↑ 1 2 3 4 5 Reutov O. A., Kurts A. L., Butin K. P. Química orgánica: en 4 volúmenes . - 5ª ed. — BINOM. Laboratorio del Conocimiento, 2014. - V. 1. - S. 321-326. — ISBN 978-5-9963-1535-2 .
  3. ↑ Ullmann, 2014 , pág. 3–5.
  4. ↑ 1 2 3 4 Enciclopedia química, 1998 .
  5. ↑ Rabinovich V. A., Khavin Z. Ya. Breve libro de referencia química. - Ed. 2do. - Química, 1978. - S. 199.
  6. ↑ 1 2 Ullmann, 2014 , pág. 13
  7. ↑ ESBE, 1904 .
  8. ↑ Medición cromatográfica de gases de concentraciones másicas de hidrocarburos: metano, etano, etileno, propano, propileno, n-butano, alfa-butileno, isopentano en el aire del área de trabajo. Instrucciones metódicas. MUK 4.1.1306-03  (enlace inaccesible)
  9. ↑ Ullmann, 2014 , pág. 61.
  10. ↑ Mousis O., Schmitt B. Secuestro de etano en el subsuelo criovolcánico de Titán  //  The Astrophysical Journal  : journal. - Ediciones IOP , 2008. - Abril ( vol. 677 ). -doi : 10.1086/ 587141 .

Literatura

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