2-aminofenol

El 2-aminofenol (ortoaminofenol, 2-amino-1-oxibenceno) es un compuesto orgánico aromático , representante de los fenoles monoatómicos , en cuya molécula uno de los átomos de hidrógeno en la posición orto se reemplaza por un grupo amino . Tiene la fórmula química C 6 H 7 NO. Al igual que su isómero 4-aminofenol , tiene propiedades de desarrollo , pero a diferencia del 4-aminofenol, no se usa mucho. Usado en algunos reveladores de grano fino.

El nombre comercial es amarillo de urzol (usado solo para una sustancia de grado técnico utilizada como colorante).

Propiedades físicas y químicas

Cristales blancos que se vuelven marrones por exposición al aire. Punto de fusión - 174 °C, punto de ebullición - 214 °C, sublima a 153 °C (11 mm Hg), temperatura de ignición - 390 °C. Soluble en agua (1,7 g a 0 °C), alcohol, éter, cloroformo [1] . Masa molar - 109,14 g/mol [2] .

Muestra anfotericidad  : forma sales cuando interactúa con ácidos y álcalis [1] .

Es más difícil de sulfonar que el fenol , con la formación de ácido 3-amino-4-hidroxibencenosulfónico. En un ambiente ácido, el ácido nitroso oxida el 2-aminofenol a quinona. Si es necesario llevar a cabo la diazotización, entonces se lleva a cabo no con una base, sino con clorhidrato de 2-aminofenol sin exceso de ácido y en presencia de una cantidad equivalente de cloruro de zinc o una pequeña cantidad de sales de cobre, por ejemplo, sulfato de cobre [2] .

Reacciona con compuestos 2-dihidroxi, formando fenoxacinas sustituidas, con fosgeno da benzoxazolona. Cierra fácilmente el ciclo, al acilarse con anhídridos de ácido, se convierte en derivados del benzoxazol . Por ejemplo, con anhídrido acético da 2-metilbenzoxazol , que se utiliza para la síntesis de colorantes de metina [2] [3] :

Conseguir

Se obtiene a partir del 2-nitroclorobenceno saponificándolo con una solución alcalina, luego se reduce el grupo nitro con sulfuro de sodio o hidrógeno en un catalizador de níquel-cromo [1] .

Aplicación

Se utiliza como una formulación de tinte para pieles, generalmente junto con 4-aminofenol [1] . El derivado de N-metilo se usa como componente del tinte para el cabello cuando se tiñe de marrón [2] .

Tiene propiedades de revelado, se usó en fotografía como revelador [2] .

Utilizado para la síntesis [1] :

• colorantes sulfurosos y mordientes;
• medicamentos;
• reveladores fotográficos, tales como hidroxietilortoaminofenol ;
• otros compuestos orgánicos:  8-hidroxiquinolina , ácido 2-aminofenol-4-sulfónico, 2-acetilaminofenol, ácido 6-nitro-2-aminofenol-4-sulfónico, 2-hidroxibenzoxazol.

Seguridad

Causa dermatitis [1] .

Notas

1. ↑ 1 2 3 4 5 6 Knunyants, 1983 .
2. ↑ 1 2 3 4 5 Putza, 1988 .
3. ↑ Glafkides, 1958 , pág. 763-764.

Literatura

• 2-Aminofenol: artículo // Diccionario Enciclopédico Químico / Cap. edición Knunyants I. L. - M  .: Enciclopedia soviética , 1983. - S. 40. - 792 p.
• Putsa G.I. Aminofenoles: artículo // Enciclopedia química / Cap. edición Knunyants I. L. - M.  : Enciclopedia soviética , 1988. - T. 1 (A - Darzana). - S. 146. - 623 pág.
• Glafkides P. Química fotográfica. - Londres: Fountain Press, 1958. - Vol. 2.

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