2-fenilfenol

2-fenilfenol
General
química fórmula C 12 H 10 O
Propiedades físicas
Masa molar 170,207 g/ mol
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 56°C [1]
Propiedades químicas
Solubilidad
 • en agua insoluble
Clasificación
registro número CAS 90-43-7
PubChem 7017
registro Número EINECS 201-993-5
SONRISAS   C1=CC=C(C=C1)C2=CC=CC=C2O
InChI   InChI=1S/C12H10O/c13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10/h1-9.13HLLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N
Codex Alimentarius E231
CHEBI 17043
ChemSpider 13839012
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
 Archivos multimedia en Wikimedia Commons

El 2-fenilfenol  es un compuesto orgánico , un derivado del difenilo con la fórmula química C 12 H 10 O, que se utiliza como conservante . Como aditivo alimentario, está incluido en el Codex Alimentarius bajo el código E231 .

Sinónimos: 2-hidroxidifenilo, ortohidroxidifenilo, ortofenilfenol.

Propiedades físicas y químicas

Punto de fusión 59-60 °C, punto de ebullición - 287 °C. Soluble en alcohol, éter, benceno, acetona, cloroformo, éter de petróleo . Insoluble en agua [2] [3] .

Conseguir

Obtener [2] :

Aplicación

Se utiliza como antiséptico en la fabricación de cuero genuino, como reactivo adicional para el teñido con colorantes dispersos, conservante para el procesamiento externo de frutas [2] [4] .

Los desarrolladores de películas Kodachrome L. Mannes y L. Godowsky, Jr., junto con L. S. Wilder, en la patente US2252718 de 1937 , que describe la formulación original de las soluciones de procesamiento Kodachrome, propusieron el uso de 2-fenilfenol como componente formador de color difusor azul.

Toxicidad y seguridad

La sustancia tiene baja toxicidad, pero es un cancerígeno comprobado. . LD 50 es 2980 mg/kg (rata, oral), >5000 mg/kg (ratones, externo) [5] .

El 2-fenilfenol ha sido aprobado en la Unión Europea como aditivo alimentario E231 (o sal de sodio como E232 ) para la conservación de cítricos con un límite de 12 mg/kg de peso del producto [6] . El Comité Mixto de Expertos sobre Aditivos Alimentarios (JECFA) de la FAO/OMS, que investigaba el 2-fenilfenol, no logró establecer una ingesta diaria aceptable en 1962 [7] .

La Unión Europea ha registrado casos de superación del umbral seguro de 2-fenilfenol en 50 veces en frutas y verduras [8] . Según la Directiva 2003/114/CE, el 2-fenilfenol ya no puede ser un aditivo alimentario seguro y es una sustancia prohibida en los alimentos en la UE [9] .

El Comité Científico de Seguridad del Consumidor (SCCS) recomienda una concentración máxima de 0,2 % de 2-fenilfenol en los cosméticos y considera que esta cantidad es segura para la salud [10] .

Notas

  1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Conjunto de datos de punto de fusión abierto // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ 1 2 3 Knunyants, 1983 , p. 401.
  3. ↑ Artamonova, 1998 .
  4. ↑ SanPiN .
  5. ↑ Acrós .
  6. ↑ Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA). Revisión de los límites máximos de residuos existentes para el 2-fenilfenol según el artículo 12 del Reglamento (CE) nº 396/2005  // EFSA Journal. — 2017-02. - T. 15 , n. 2 . doi : 10.2903 /j.efsa.2017.4696 .
  7. ↑ 2-FENILFENOL Y SU SAL DE SODIO (056  ) . Comité Mixto FAO/OMS de Expertos en Aditivos Alimentarios .
  8. ↑ Der Gerichtshof bestätigt, dass die Kennzeichnung von Zitrusfrüchten mit der Angabe von Konservierungsmitteln und anderen bei der Behandlung nach der Ernte verwendeten chemischen Stoffen verbindlich ist  (alemán) .
  9. ↑ EU Richtlinie 2003/114 zur Streichung von E231 und E232 als Lebensmittelzusatzstoffe  (alemán) .
  10. ↑ ADENDA a la opinión científica sobre o-fenilfenol, o-fenilfenato de sodio y o-fenilfenato de potasio (SCCS/1555/15)  (alemán) .

Literatura

Enlaces