Formaldehído

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Formaldehído [1] [2]

General

Nombre sistemático

Metanal

nombres tradicionales

aldehído fórmico, formaldehído, formalina; hidruro de carbonilo

química fórmula

CH2O _ _

Rata. fórmula

HCHO

Propiedades físicas

Estado

Gas

Masa molar

30,03 g/ mol

Densidad

0,8153 g/cm3 ( –20 °C)

Energía de ionización

10,88 ± 0,01 eV [3]

Propiedades termales

La temperatura

• fusión

-118°C

• hirviendo

-19°C

Límites explosivos

7 ± 1 % en volumen [3]

Punto crítico

• la temperatura

137,2-141,2°C

• presión

6,784–6,637 MPa

Oud. capacidad calorífica

35.425 J mol –1 K –1 J/(kg K)

entalpía

• educación

−115,9 kJ/mol

• disolución

–62 kJ/mol (agua, 23 °С)

Presion de vapor

1 ± 1 atmósfera [3]

Clasificación

registro número CAS

50-00-0

PubChem

712

registro Número EINECS

200-001-8

SONRISAS

C=O

InChI

InChI=1S/CH2O/c1-2/h1H2WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N

Codex Alimentarius

E240

RTECS

LP8925000

CHEBI

16842

un numero

2209

ChemSpider

692

La seguridad

Concentración límite

0,5 mg/m 3

LD 50

100 mg/kg (ratas, oral)

Toxicidad

Altamente toxico

Pictogramas SGA

NFPA 704

cuatro cuatro 0 COR

Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

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El formaldehído (del lat. formīca - "hormiga" [4] , metanal , fórmula química - CH 2 O o HCHO ) es un compuesto orgánico que encabeza la clase de aldehídos alifáticos .

Bajo condiciones estándar , el formaldehído es un gas incoloro con un olor acre . Es irritante , contaminante y cancerígeno . Venenoso (en altas concentraciones).

Propiedades físicas

El formaldehído es un aldehído alifático de metanol y ácido fórmico , que es un gas incoloro con un olor acre. Incluso en bajas concentraciones, irrita la piel, los ojos y la nasofaringe y se detecta por el olfato en una cantidad de 0,05-1 ppm El formaldehído se licua a -19,2 °C, convirtiéndose en un líquido con una densidad de 0,8153 g/cm 3 . Por debajo de -118 °C, el formaldehído se convierte en una pasta blanca. El formaldehído líquido y gaseoso se polimeriza activamente a temperaturas de hasta 80 °C , sin embargo, el formaldehído gaseoso es estable entre 80 y 100 °C [2] .

El formaldehído líquido es miscible en todas las proporciones con disolventes no polares: alcoholes , cloroformo , acetato de etilo , éter dietílico y tolueno . A medida que aumenta la temperatura, su solubilidad disminuye y comienza a predominar la evaporación y la polimerización. En el éter de petróleo, la solubilidad es baja y los disolventes polares catalizan la polimerización o se suman al formaldehído [2] .

Valor	Sentido
Arte. Energía de formación de Gibbs, ΔG	−110 kJ/mol (g)
Arte. entropía de la educación, S	218,66 J/mol·K (g)
Arte. capacidad calorífica molar, C p	35,35 J/mol·K (g)
Entalpía de ebullición, ΔH kip.	23,3 kJ/mol

Propiedades químicas

Debido a la baja densidad de electrones en el átomo de carbono, el formaldehído entra fácilmente en varias reacciones. Es superior en reactividad a otros aldehídos y cetonas alifáticas.

Oxidación y reducción

El formaldehído se reduce con hidrógeno a metanol en presencia de níquel , platino , cobre y otros catalizadores . A ácido fórmico o CO 2 y agua, se oxida con permanganato de potasio, dicromato de potasio y ácido nítrico . También interactúa con sales de muchos metales ( plata , platino, oro , bismuto , etc.), precipitando los metales de las soluciones y oxidándolos a ácido fórmico [1] . Cuando se calienta a 150°C, el formaldehído se descompone en metanol y dióxido de carbono, y por encima de 300°C en CO e hidrógeno [5] .

{\mathsf {5HCHO+4KMnO_{4}+6H_{2}SO_{4}\rightarrow 4MnSO_{4}+2K_{2}SO_{4}+5CO_{2}+11H_{2}O))

{\mathsf {HCHO+2Cu(OH)_{2}\rightarrow HCOOH+Cu_{2}O+2H_{2}O))

{\mathsf {HCHO+4[Ag(NH_{3})_{2}]OH\rightarrow (NH_{4})_{2}CO_{3}+4Ag+6NH_{3}+2H_{ 2}O}}

Reacciones de adición

El formaldehído sufre reacciones de adición nucleófila típicas de los aldehídos . Cuando se le añaden alcoholes, forma acetales , con sulfuro de hidrógeno da tritio , y con HCN en presencia de álcali - cianohidrina [1] . Con hidrosulfito de sodio , da un derivado de bisulfito [1] .

A partir de formaldehído y acetileno , se obtiene butadieno por la reacción de Reppe . En presencia de cal, el formaldehído se convierte en carbohidratos , predominantemente hexosas . La adición de amoníaco da hexametilentetramina , y cuando se usan aminas primarias, se forman derivados triméricos de las bases de Schiff correspondientes . También el formaldehído es un componente clave de la reacción de Mannich . También da derivados con otros nucleófilos nitrogenados: hidroxilamina , hidrazinas y semicarbazida . En este caso se forman oxima , hidrazonas y semicarbazona [1] [5] , respectivamente .

En soluciones acuosas, el formaldehído se adhiere fácilmente al agua y se encuentra en un 99,9% en forma hidratada , inestable en forma libre [1] .

Reacciones de condensación

El formaldehído entra en condensación aldólica y transformaciones similares. En presencia de álcali concentrado , da la reacción de Cannizzaro , convirtiéndose en metanol y una sal de ácido fórmico, y con otros aldehídos, reacciona de forma cruzada con Cannizzaro, actuando como agente reductor y convirtiéndose en una sal de ácido fórmico. Con acetaldehído en presencia de hidróxido de calcio, forma pentaeritritol , y en fase gaseosa a 285°C - acroleína . El formaldehído también entra en la reacción de Tishchenko con la formación de formiato de metilo [1] [5] .

Reacciones de polimerización

El formaldehído anhidro se polimeriza fácilmente y no está disponible comercialmente. La polimerización es catalizada por impurezas polares: ácidos, álcalis, agua, etc. En soluciones acuosas, el formaldehído también es propenso a la polimerización, por lo que se agrega metanol y otros estabilizadores a los lotes comerciales [5] . Cuando las soluciones acuosas se evaporan, se forma paraforma [1] .

En un ambiente alcalino, el formaldehído reacciona con la urea para dar derivados de monometilol y dimetilol, que se condensan para formar resina de urea-formaldehído . Reacciona de manera similar con la melamina , formando resinas de melamina-formaldehído . En presencia de ácidos y bases, el formaldehído reacciona con el fenol, dando resinas de fenol-formaldehído [1] .

Conseguir

En la industria

El formaldehído fue sintetizado por primera vez en 1859 por A. M. Butlerov . En 1867, Hoffmann también sintetizó formaldehído pasando vapor de metanol y aire sobre una bobina de platino calentada e identificó el producto resultante. En 1882, Kekule describió un método para la síntesis de formaldehído puro [2] .

En el mismo año, Tollens aprendió a influir en el rendimiento de la reacción cambiando la proporción de metanol y aire, y en 1886 el platino fue reemplazado por el cobre más eficiente . En 1889, la firma alemana Mercklin und Lösekann abrió la primera producción industrial de formaldehído. En 1910 otra firma, Hugo Blank, patentó el uso de un catalizador de plata en este proceso . En 1905, BASF comenzó a producir formaldehído mediante un proceso continuo y un catalizador de plata. La capacidad de esta producción permitía obtener 30 kg de una solución al 30% por día [2] .

El formaldehído se produce comercialmente a partir del metanol de tres formas:

oxidación parcial y deshidrogenación bajo la acción del aire en presencia de cristales de plata, vapor de agua y exceso de metanol a 650–720 °C (BASF);
oxidación parcial y deshidrogenación bajo la acción del aire en presencia de plata cristalina o una malla de plata, vapor de agua y exceso de metanol a 600–650°C;
oxidación con exceso de aire en presencia de un catalizador a base de óxidos de hierro, molibdeno y vanadio a 250–400°C (proceso Formox) [6] .

{\mathsf {2CH_{3}OH+O_{2}\rightarrow 2HCHO+2H_{2}O))

La oxidación de metanol a formaldehído se lleva a cabo utilizando un catalizador de plata a una temperatura de 650–720 °C y presión atmosférica . Este es un proceso tecnológico bien establecido, y el 80% del formaldehído se obtiene por este método. Se puede representar como tres reacciones paralelas [7] :

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}OH\rightarrow CH_{2}O+H_{2))))$
${\mathsf {2H_{2}+O_{2}\rightarrow 2H_{2}O))$
${\mathsf {CH_{3}OH+1/2O_{2}\rightarrow CH_{2}O+H_{2}O))$

La deshidrogenación del metanol (reacción 1) depende en gran medida de la temperatura: a 400 °C la conversión es del 50 %, a 500 °C es del 90 % y a 700 °C es del 99 %. La reacción es de primer orden, por lo que la velocidad de formación de formaldehído depende de la concentración de oxígeno disponible y del tiempo de residencia del oxígeno en la superficie del catalizador. El mecanismo completo de este proceso aún no se ha establecido [7] . En el proceso utilizado por BASF, la solución acuosa final contiene 40-55 wt. % formaldehído, 1-2 en peso. % metanol y 0,01 wt. % ácido fórmico . El rendimiento de formaldehído es 86.5-90.5% [8] .

Las empresas ICI , Borden , Degussa deshidrogenan y oxidan el metanol a una temperatura más baja. Esto evita la formación de subproductos, sin embargo, la conversión en este caso es incompleta y la solución de formaldehído resultante debe destilarse para separar el metanol restante. El rendimiento de tal proceso es 87-92% [9] .

La oxidación en catalizadores de hierro - molibdeno (proceso Formox) da una conversión casi completa de metanol (95-99%). El producto final se obtiene en forma de solución acuosa con una concentración del 55% en peso. % formaldehído y 0.5-1.5 wt. % metanol. En general, el rendimiento del proceso es 88-92% [10] .

En el laboratorio

Para obtener formaldehído en condiciones de laboratorio, se deshidrogena metanol sobre cobre, se descompone formiato de zinc o se despolimeriza paraforma [1] .

Aplicación

La mayor parte del formaldehído se utiliza para la producción de resinas de fenol -formaldehído , urea -formaldehído y melamina-formaldehído, que se utilizan además para la producción de aglomerado , madera contrachapada y muebles. También producen materiales de moldeo. Las resinas resultantes se utilizan como reactivos auxiliares en las industrias textil y del cuero, producción de caucho y cemento. Una pequeña proporción de resinas de urea-formaldehído se utiliza para producir plásticos espumados [11] .

Aproximadamente el 40% del formaldehído producido se utiliza en la producción de otros productos químicos. En este sentido, es un valioso bloque de construcción de un carbono. Se utiliza en la producción de butanodiol-1,4 , trimetilolpropano, neopentilglicol, pentaeritritol , urotropina . El formaldehído también se usa para producir ácido nitrilotriacético y EDTA . La demanda de diisocianato de metileno difenilo está aumentando cada vez más . El formaldehído es un bloque importante en la síntesis de colorantes, curtientes, fármacos, fragancias, perfumes, etc. [11]

Solo una proporción muy pequeña de formaldehído encuentra uso directo. Se utiliza como inhibidor de la corrosión , en pulido de espejos y galvanoplastia, en la producción de circuitos impresos y en el revelado de películas. La mayor parte del formaldehído se utiliza con fines médicos: para la conservación de materiales biológicos y la desinfección. Como agente antimicrobiano, el formaldehído tiene una amplia gama de usos, aunque presenta algunos efectos secundarios (cancerígenos) [11] .

Uso de formaldehído en cosmética

La Directiva 76/768 CEE permite el uso de formaldehído como conservante en una cantidad de hasta el 0,1% en la composición de productos cosméticos destinados a la higiene bucal, y hasta el 0,2% en otras preparaciones cosméticas.

En farmacología, las preparaciones que contienen hasta 0,5% de formaldehído se usan para reducir la sudoración sin restricciones, y solo cuando se usa una pomada que contiene 5% de esta sustancia, se recomienda no aplicarla en la piel de la cara. [12] Está prohibido su uso para la conservación de productos en envases de aerosol, sprays. Los productos deben etiquetarse como "contiene formaldehído" si el contenido de formaldehído del producto terminado supera el 0,05 %. Desde el punto de vista del espectro de actividad antimicrobiana, el formaldehído es activo frente a bacterias grampositivas, gramnegativas, levaduras y mohos. Al mismo tiempo, el formaldehído y los parabenos reducen las propiedades antimicrobianas en presencia de proteínas. [13] Junto a esto, se estableció una mejora en las propiedades físicas y mecánicas del cabello luego de su tratamiento con formalina. La queratina y el formaldehído pueden interactuar de diferentes maneras. El formaldehído puede reaccionar con grupos S-H, formando enlaces S-CH 2 -S, con grupos NH 2 de cadenas laterales, etc. Por ejemplo, se forma un enlace NH-CH fuerte cuando el formaldehído reacciona con grupos amido de residuos de ácido dicarboxílico y grupos amino de grupos guanidina arginina. [catorce]

En la literatura, la información sobre el efecto de las soluciones diluidas de formaldehído en la piel humana está prácticamente ausente. Se sabe que si la oreja de un conejo se mantiene en formalina (solución de formaldehído al 37%) durante 30 minutos, se pondrá roja y comenzará a desprenderse, y posteriormente se recuperará por completo (regenerará).

Dado que el formaldehído en los países desarrollados se usa exclusivamente en la composición de preparaciones cosméticas que no permanecen en la piel, se calculó la probabilidad de una reacción cutánea cuando se usa un champú que contiene 0,1% de formaldehído como conservante. El cálculo mostró que una reacción cutánea indeseable al usar dicho champú ocurrirá en solo 1 persona de cada 75 000. En este caso, en realidad, esta cifra será aún menos significativa, ya que los cálculos no tuvieron en cuenta una serie de factores. que no se puede contabilizar con precisión, sino que reduce irrefutablemente esta probabilidad. Primero, el cálculo se basó en datos básicos sobre el contenido de formaldehído directamente sobre la piel humana. Al lavar el cabello, solo una pequeña parte del formaldehído que se encuentra en el champú está en contacto directo con la piel. En segundo lugar, debido a la baja estabilidad del formaldehído en soluciones acuosas (evaporación), su concentración disminuye con el tiempo. [12]

Seguridad

Seguridad contra incendios

Categoría de explosión IIB según GOST R 51330.11-99 , grupo de explosión T2 según GOST R 51330.5-99 . Límites de concentración de ignición 7-73% vol.; Clase de peligro - II (sustancias de una clase altamente peligrosa) [15] ; temperatura de autoignición - 435 °C [16] .

Impacto en el cuerpo humano

Concentraciones máximas permitidas (MPC) de formaldehído: [17] [18] [19]

MPKr.z. \u003d 0,5 mg / m 3
MPCm.r. \u003d 0,05 mg / m 3
MPCs.s. \u003d 0,01 mg / m 3
MPCv. = 0,05 mg/litro

El 25 de mayo de 2014 entró en vigor el Decreto del Médico Jefe de Sanidad Pública de la Federación de Rusia, según el cual se establecieron los siguientes valores de MPCm.r. \u003d 0,05 mg / m 3 , MPC.s. \u003d 0,01 mg / m 3 . El límite máximo de concentración máxima única para el formaldehído se incrementó de 0,035 a 0,05 mg/m 3 , el volumen diario promedio del límite de concentración máxima - de 0,003 a 0,01 mg/metro cúbico. m. A esta sustancia se le ha asignado la primera clase de peligro (anteriormente era la segunda). [15] [20]

La dosis letal de una solución acuosa al 40% de formaldehído ( formalina ) es de 10 a 50 g.

El formaldehído es tóxico: la ingestión de 60-90 ml es fatal. Síntomas de intoxicación: palidez, pérdida de fuerza, pérdida del conocimiento, depresión, dificultad para respirar, dolor de cabeza, a menudo convulsiones.

En intoxicaciones agudas por inhalación: conjuntivitis, bronquitis aguda, hasta edema pulmonar. Gradualmente, aumentan los signos de daño en el sistema nervioso central (mareos, miedo, marcha inestable, convulsiones). En caso de intoxicación por la boca: quemaduras de las mucosas del tracto digestivo (ardor, dolor en la garganta, a lo largo del esófago, en el estómago, vómitos de masas sanguinolentas, diarrea), nefritis hemorrágica, anuria. Posible hinchazón de la laringe, paro respiratorio reflejo.

La intoxicación crónica en quienes trabajan con formalina técnica se manifiesta por pérdida de peso, síntomas dispépticos, daño al sistema nervioso central (agitación mental, temblores, ataxia, alteraciones visuales, dolores de cabeza persistentes, falta de sueño). Se describen enfermedades orgánicas del sistema nervioso ( síndrome talámico ), trastornos de la sudoración, asimetría de temperatura. Se han notificado casos de asma bronquial.

En condiciones de exposición a vapores de formalina (por ejemplo, en trabajadores dedicados a la fabricación de resinas artificiales), así como en contacto directo con formalina o sus soluciones, dermatitis pronunciada de la cara, antebrazos y manos, lesiones en las uñas (su fragilidad, reblandecimiento). La dermatitis y el eccema de naturaleza alérgica son posibles. Después de sufrir una intoxicación, aumenta la sensibilidad a la formalina. Existe evidencia de un efecto adverso sobre las funciones específicas del cuerpo femenino [21] [22] .

El formaldehído está incluido en la lista de sustancias cancerígenas GN 1.1.725-98 en la sección “probablemente cancerígenas para los humanos”, mientras que su carcinogenicidad para los animales ha sido probada. [23] [24] [25]

El formaldehído representa el mayor peligro durante el envenenamiento por metanol , durante cuyo metabolismo se forma junto con el ácido fórmico , provoca la atrofia del nervio óptico y la retina, bloquea el transporte de oxígeno por los glóbulos rojos y los destruye, reacciona con las proteínas, interrumpe el sistema nervioso central y le causa daño.

Seguridad ecológica

El formaldehído es omnipresente en la atmósfera , donde aparece debido a la combustión y descomposición (incluida la fotoquímica) de sustancias y materiales orgánicos. Al mismo tiempo, el formaldehído se descompone constantemente en dióxido de carbono bajo la acción de la luz solar y los óxidos de nitrógeno , y también es eliminado del aire por la lluvia y luego procesado por bacterias (por ejemplo, Escherichia coli o Pseudomonas fluorescens ). La principal fuente de formaldehído en la atmósfera es la oxidación fotoquímica y la combustión incompleta de los hidrocarburos . El formaldehído es parte de los gases de escape y las emisiones de gases de fábricas e incineradores [26] .

En espacios confinados, el formaldehído se acumula debido al consumo de tabaco, las emisiones de urea -formaldehído y otras resinas, las llamas abiertas y el uso de desinfectantes. [26] .

La legislación de muchos países regula la concentración máxima permisible de formaldehído en los locales, así como las emisiones de las fábricas [26] .

Aspectos económicos

El formaldehído es uno de los productos industriales más valiosos y se utiliza en la fabricación de miles de otros productos industriales y de consumo. Por razones económicas, rara vez se puede reemplazar por algunos análogos, y su toxicidad se ha estudiado incluso mejor que la toxicidad de estos análogos. En 2011, la producción mundial de formaldehído ascendió a 18 millones de toneladas por año (calculadas como 100% formaldehído). Los mayores fabricantes son las empresas:

Momentive Specialties Chemicals (1,5 millones de toneladas al año);
BASF (0,5 millones de toneladas por año);
Dynea (0,4 millones de toneladas por año) [27] .

Tres países ocupan el 45% del mercado:

China (5,09 millones de toneladas por año);
EE . UU . (2,09 millones de toneladas por año);
Alemania (1,01 millones de toneladas por año) [27] .

El consumo anual de formaldehído (basado en el 100%) es de 13,1 millones de toneladas. De estos, Asia consume el 50,2% del total, Europa Occidental - 22,3%, América del Norte - 16,2%, Europa Central y Oriental - 5,2%, América del Sur - 3,6%, Oriente Medio - 2,0%, África - 0,5% [ 27] .

La mayor parte del formaldehído se gasta en la producción de polímeros: polímeros amino - 34%, polímeros fenólicos - 12%, polímeros de poliacetal - 9% [27] .

Notas

↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Enciclopedia de Química, 1998 .
↑ 1 2 3 4 5 Ullmann, 2016 , pág. 1–2.
↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0293.html
↑ Diccionario de quimioetimología de Senning A. Elsevier. - Elsevier, 2007. - Pág. 151. - ISBN 978-0-444-52239-9 .
↑ 1 2 3 4 Ullmann, 2016 , pág. 5–6.
↑ Ullmann, 2016 , pág. 6.
↑ 12 Ullmann , 2016 , pág. 7.
↑ Ullmann, 2016 , pág. ocho.
↑ Ullmann, 2016 , pág. 9–10.
↑ Ullmann, 2016 , pág. 10–11.
↑ 1 2 3 Ullmann, 2016 , pág. 19–20.
↑ 1 2 Sobre conservantes sin prejuicios . Consultado el 1 de junio de 2012. Archivado desde el original el 21 de mayo de 2012. (indefinido)
↑ Principios para la selección de conservantes para productos cosméticos . Consultado el 1 de junio de 2012. Archivado desde el original el 22 de enero de 2013. (indefinido)
↑ Cambios en la queratina bajo la acción del formaldehído, sales metálicas y colorantes (enlace inaccesible) . Fecha de acceso: 1 de junio de 2012. Archivado desde el original el 2 de octubre de 2012. (indefinido)
↑ 1 2 Decreto del Médico Jefe Estatal de Sanidad de la Federación Rusa del 7 de abril de 2014 N 27 Moscú "Sobre la enmienda N 10 a GN 2.1.6.1338-03" Concentraciones máximas permisibles (MPC) de contaminantes en el aire atmosférico de áreas pobladas " . Consultado el 12 de julio de 2014. Archivado desde el original el 25 de octubre de 2014. (indefinido)
↑ Ullmann, 2016 , pág. 2.
↑ s: Normas higiénicas GN 2.2.5.1313-03 . "Concentraciones Máximas Permisibles (MPC) de sustancias nocivas en el aire del área de trabajo"
↑ s: Normas higiénicas GN 2.1.6.1338-03 . "Concentraciones Máximas Permisibles (MAC) de Contaminantes en el Aire Atmosférico de Áreas Pobladas"
↑ s: Normas higiénicas GN 2.1.5.1315-03 . “Concentraciones Máximas Permisibles (CMP) de Sustancias Químicas en el Agua de los Cuerpos de Agua de Consumo Doméstico y de Uso Cultural y Domiciliario”
↑ Decreto del Médico Jefe Estatal de Sanidad de la Federación Rusa del 7 de abril de 2014 No. 27 “Sobre la Enmienda No. 10 a GN 2.1.6.1338-03 “Concentraciones Máximas Permisibles (MPC) de Contaminantes en el Aire Atmosférico de Lugares Poblados” (no entró en vigor) . www.garant.ru Consultado el 5 de septiembre de 2019. Archivado desde el original el 5 de septiembre de 2019. (indefinido)
↑ Servidor de información médica. Envenenamiento por formaldehído . Consultado el 23 de junio de 2011. Archivado desde el original el 9 de noviembre de 2011. (indefinido)
↑ V. F. Kramarenko. Química toxicológica. - K. : escuela Vyscha, 1989. - 447 p. - 6000 copias. - ISBN 5-11-000148-0 .
↑ Lista de sustancias, productos, procesos de producción, factores domésticos y naturales que son cancerígenos para los humanos Copia de archivo del 16 de octubre de 2011 en Wayback Machine , App. 2 a las normas GN 1.1.725-98 del 23 de diciembre de 1998 N° 32.
↑ La misma lista Copia de archivo fechada el 22 de enero de 2008 en Wayback Machine , Laboratorio de Ecotoxicología Analítica del Instituto de Ecología y Evolución. A. N. Severtsov RAS.
↑ Administración territorial de Rospotrebnadzor para la región de Tula Copia de archivo fechada el 11 de enero de 2012 en Wayback Machine .
↑ 1 2 3 Ullmann, 2016 , pág. 14–17.
↑ 1 2 3 4 Ullmann, 2016 , pág. 20–21.

Literatura

Rozanov V. N. Formaldehído // Enciclopedia química : en 5 volúmenes / Cap. edición N. S. Zefirov . - M .: Gran Enciclopedia Rusa , 1998. - V. 5: Triptófano - Iatroquímica. — págs. 115 y 116. — 783 pág. — 10.000 copias. — ISBN 5-85270-310-9 .
Franz AW, Kronemayer H., Pfeiffer D., Pilz RD, Reuss G., Disteldorf W., Gamer AO, Hilt A. Formaldehído (inglés) // Enciclopedia de química industrial de Ullmann. - Wiley, 2016. - doi : 10.1002/14356007.a11_619.pub2 .

Enlaces

Normas higiénicas GN 2.2.5.1313-03 Copia de archivo fechada el 4 de marzo de 2012 en Wayback Machine
ChemSub Online: formaldehído

aldehídos
Límite	Formaldehído acetaldehído cloroacetaldehído Cloral Propanal Butanal no anal Decanal Dodecanal Glioxal Malondialdehído
Ilimitado	acroleína crotonaldehído mircenal citral Citronelal
aromático	Benzaldehído Salicilaldehído cinamaldehído anisaldehido Vanilina etilvainillina heliotropina
heterocíclico	furfural piridoxal

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