Ácido cianhídrico

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Ácido cianhídrico

General

Nombre sistemático

Cianuro de hidrógeno, cianuro de hidrógeno

nombres tradicionales

hidrocianuro; cianuro de hidrógeno, ácido cianhídrico

química fórmula

HCN

Rata. fórmula

HCN

Propiedades físicas

Estado

gas tóxico incoloro o líquido volátil incoloro con un olor acre

Masa molar

27,0253 g/ mol

Densidad

0,687 g/cm³

Viscosidad dinámica

0,201 Pa·s

Energía de ionización

13,6 ± 0,1 eV [2]

Propiedades termales

La temperatura

• fusión

-13,4 °C

• hirviendo

26,7°C

• parpadea

-17,8°C

Límites explosivos

5,6 ± 0,1% vol. [2]

mol. capacidad calorífica

(promedio para gas y líquido) 1,97 J/(mol K)

Presion de vapor

630 ± 1 mmHg [2]

Propiedades químicas

Constante de disociación ácida

pK_{a}

9.21

Solubilidad

• en agua

en cualquier proporción

Propiedades ópticas

Índice de refracción

1.2675

Estructura

Momento bipolar

2,98D _

Clasificación

registro número CAS

74-90-8

PubChem

768

registro Número EINECS

200-821-6

SONRISAS

C#N

InChI

InChI=1S/CHN/c1-2/h1HLELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N

RTECS

MW6825000

CHEBI

1051

La seguridad

0,3 mg/m 3 (máximo una sola vez) [1]

LD 50

3,7 mg/kg (ratones, oral)

Toxicidad

Extremadamente tóxico, SDYAV

Iconos del BCE

NFPA 704

cuatro cuatro 2

Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

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El ácido cianhídrico (hidrociánico ) ( hidrocianuro , cianuro de hidrógeno, cianuro de hidrógeno [3] ) es un compuesto químico con la fórmula HCN. Líquido venenoso, incoloro , muy volátil, muy móvil y de olor desagradable [4] (algunas personas son incapaces de olerlo, el umbral de sensibilidad varía mucho en la población [5] [6] ).

El ácido cianhídrico se encuentra en algunas plantas, gas de horno de coque , humo de tabaco y se libera durante la descomposición térmica del nailon , poliuretanos .

Propiedades físicas

Miscible en todas las proporciones con agua , etanol , éter dietílico . También es miscible con muchos otros alcoholes y éteres, hidrocarburos aromáticos y tetracloruro de carbono [4] .

La molécula de HCN tiene una estructura lineal [7] [8] con distancias interatómicas H–C 0.1064 nm y C≡N 0.1156 nm y es fuertemente polar ( momento dipolar eléctrico μ = 0.992⋅10 −29 C m ) [4] .

El cianuro de hidrógeno anhidro es un solvente altamente ionizante ; los electrolitos disueltos en él se disocian bien en iones. Su permitividad relativa a 25 °C es [4] 106,8 (superior a la del agua ). Esto se debe a la asociación lineal de moléculas polares de HCN debido a la formación de enlaces de hidrógeno .

Punto de fusión −13,29 °C, punto de ebullición +25,65 °C. Densidad 0,71618 g/cm 3 a 0 °C, 0,68708 g/cm 3 a 0 °C [4] .

Presión crítica 4,95 MPa, temperatura crítica +183,5 °C, densidad crítica 0,195 g/cm 3 [4] .

Índice de refracción n D = 1,26136 (20 °C) [4] .

La entalpía de formación es 132 kJ/mol, la entalpía de fusión es 8,41 kJ/mol, la entalpía de vaporización es 25,2 kJ/mol. Entalpía de combustión −663 kJ/mol. Entropía 201,71 J / (mol K) (a 298 K) [4] .

Viscosidad dinámica 0,183 mPa·s, viscosidad cinemática 17,78 mN/m [4] .

La resistencia eléctrica específica del ácido cianhídrico líquido es de 10 5 Ohm·m [4] .

El ácido cianhídrico sólido a presión normal existe en dos modificaciones cristalinas. A temperaturas inferiores a -102,78 °C, forma cristales rómbicos , grupo espacial I 2 mm , parámetros de celda a = 0,413 nm , b = 0,485 nm , c = 0,434 nm , Z = 2 . Por encima de esta temperatura, se transforma en cristales tetragonales , grupo espacial I 4 mm , parámetros de celda a = 0,463 nm , c = 0,434 nm , Z = 2 [4] .

Propiedades químicas

Ácido monobásico muy débil : su constante de disociación K a = 1,32⋅10 −9 , pK a = 8,88 (a 18 °C) [4] . Forma sales con metales - cianuros . Interactúa con óxidos e hidróxidos de metales alcalinos y alcalinotérreos .

Los vapores de ácido cianhídrico se queman en el aire con una llama violeta para formar H 2 O, CO y N 2 . La temperatura de autoignición en el aire es de 538 °C. Punto de inflamación -18 °C. La concentración explosiva de vapores de HCN en el aire es del 4,9 al 39,7 % [4] .

En una mezcla de oxígeno y flúor , se quema con la liberación de una gran cantidad de calor:

{\mathsf {2HCN+O_{2}+F_{2}\rightarrow 2HF\uparrow +2CO\uparrow +N_{2}\uparrow +1020))

kJ.

El ácido cianhídrico se usa ampliamente en síntesis orgánica. Reacciona con compuestos carbonílicos para formar cianohidrinas :

\mathsf {RR'C\!=\!O + HCN \rightarrow RR'C(OH)CN} .

Con cloro , bromo y yodo se forman directamente haluros de cianuro:

\mathsf {X_2 + HCN \rightarrow XCN + HX} .

Con haloalcanos - nitrilos (reacción de Kolbe):

\mathsf {RX + HCN \rightarrow R\!-\!CN + HX} .

Reacciona con alquenos y alquinos añadiendo enlaces múltiples:

\mathsf {HCN + CH\!\equiv\!CH \xrightarrow{Cu^+} CH_2\!=\!CHCN}.

\mathsf {HCN + CH_2\!=\!CH_2\ \xrightarrow{Pd/Al_2O_3}\ CH_3CH_2CN}.

\mathsf {HCN + RCH\!=\!NH \xrightarrow{Cu^+} RCH(NH_2)CN}.

Se polimeriza fácilmente en presencia de una base (a menudo con una explosión). Forma aductos , por ejemplo, HCN-CuCl.

Cuando se descompone con agua, da formiato de amonio o formamida .

${\displaystyle {\mathsf {HCN+2H_{2}O\rightarrow HCOONH_{4))))$

${\displaystyle {\mathsf {HCN+H_{2}O\rightarrow HCONH_{2))))$

Título

El grupo ciano en combinación con el hierro da un rico color azul brillante. Un compuesto bien conocido es el azul de Prusia , una mezcla de hexacianoferratos con la fórmula Fe7(CN)18. El azul de Prusia fue recibido en 1704 por el maestro alemán Johann Jakob Diesbach, quien preparaba pinturas para artistas. Y ya en 1782, el químico sueco Karl Scheele obtuvo ácido cianhídrico (azul) del azul de Prusia.

Propiedades fisiológicas

El ácido cianhídrico es altamente tóxico y mortalmente venenoso. Es una sustancia que provoca falta de oxígeno del tipo tisular [9] . Al mismo tiempo, se observa un alto contenido de oxígeno tanto en sangre arterial como venosa y, por lo tanto, una disminución de la diferencia arteriovenosa, una fuerte disminución del consumo de oxígeno por parte de los tejidos con una disminución en la formación de dióxido de carbono en ellos . El ácido cianhídrico y sus sales, disueltas en la sangre, llegan a los tejidos, donde interactúan con la forma trivalente de la citocromo oxidasa de hierro . Cuando se combina con cianuro , la citocromo oxidasa pierde su capacidad de transferir electrones al oxígeno molecular . Debido a la falla del eslabón final de oxidación, toda la cadena respiratoria se bloquea y se desarrolla hipoxia tisular . Con la sangre arterial , el oxígeno llega a los tejidos en cantidades suficientes, pero estos no lo absorben y pasa sin cambios al lecho venoso. Al mismo tiempo, se interrumpen los procesos de formación de macroergios , que son necesarios para la actividad normal de varios órganos y sistemas. Se activa la glucólisis , es decir, se reconstruye el intercambio de aeróbico a anaeróbico. También se suprime la actividad de otras enzimas : catalasa , peroxidasa , lactato deshidrogenasa .

Acción sobre el sistema nervioso

Como resultado de la hipoxia tisular, que se desarrolla bajo la influencia del ácido cianhídrico, las funciones del sistema nervioso central se ven afectadas principalmente .

Acción sobre el sistema respiratorio

Como resultado del envenenamiento agudo , hay un fuerte aumento en la frecuencia y profundidad de la respiración . El desarrollo de dificultad para respirar debe considerarse como una reacción compensatoria del cuerpo a la hipoxia . El efecto estimulante del ácido cianhídrico sobre la respiración se debe a la excitación de los quimiorreceptores del seno carotídeo y al efecto directo del veneno sobre las células del centro respiratorio. La excitación inicial de la respiración, a medida que se desarrolla la embriaguez , es reemplazada por su opresión hasta detenerse por completo. Las causas de estos trastornos son la hipoxia tisular y el agotamiento de los recursos energéticos en las células del seno carotídeo y en los centros del bulbo raquídeo .

Acción sobre el sistema cardiovascular

Al penetrar en la sangre, el ácido cianhídrico reduce la capacidad de las células para percibir el oxígeno de la sangre que fluye. Y como las células nerviosas necesitan oxígeno más que otras, son las primeras en sufrir su acción. En el período inicial de intoxicación , se observa una disminución del ritmo cardíaco . Se produce un aumento de la presión arterial y un aumento del volumen minuto del corazón debido a la excitación de los quimiorreceptores del seno carotídeo y las células del centro vasomotor por el ácido cianhídrico , por un lado, y la liberación de catecolaminas de las glándulas suprarrenales. y, en consecuencia, vasoespasmo , por el otro. En el futuro, la presión arterial baja, el pulso se acelera, se desarrolla una insuficiencia cardiovascular aguda y se produce un paro cardíaco .

Cambios en el sistema sanguíneo

El contenido de eritrocitos en la sangre aumenta , lo que se explica por la contracción refleja del bazo en respuesta al desarrollo de hipoxia . El color de la sangre venosa se vuelve escarlata brillante debido al exceso de contenido de oxígeno , no absorbido por los tejidos. La diferencia arterio-venosa en oxígeno disminuye bruscamente. Cuando se suprime la respiración tisular, tanto el gas como la composición bioquímica de la sangre cambian. El contenido de CO 2 en la sangre disminuye debido a una menor formación y una mayor liberación durante la hiperventilación . Esto conduce al inicio del desarrollo de la intoxicación a la alcalosis gaseosa , que se transforma en acidosis metabólica , que es consecuencia de la activación de los procesos de glucólisis . Los productos metabólicos no oxidados se acumulan en la sangre. Aumenta el contenido de ácido láctico, aumenta el contenido de cuerpos de acetona, se observa hiperglucemia . La violación de los procesos redox en los tejidos conduce a la hipotermia . Así, el ácido cianhídrico y sus sales provocan hipoxia tisular y funciones asociadas respiratorias , circulatorias , metabólicas y del sistema nervioso central , cuya gravedad depende de la gravedad de la intoxicación .

Corrosividad

Como muchos otros ácidos , el ácido cianhídrico es corrosivo para los metales [10] .

Rol biológico

Se ha demostrado que las neuronas son capaces de producir ácido cianhídrico endógeno (cianuro de hidrógeno, HCN) después de ser activadas por opioides endógenos o exógenos y que la producción de ácido cianhídrico endógeno por parte de las neuronas aumenta la actividad de los receptores NMDA y, por lo tanto, puede desempeñar un papel importante . en la transmisión de señales entre neuronas ( neurotransmisión ) . Además, la formación de cianuro endógeno fue necesaria para la manifestación completa del efecto analgésico de los opioides endógenos y exógenos, y las sustancias que reducen la formación de HCN libre pudieron reducir (pero no eliminar por completo) el efecto analgésico de los opioides endógenos y exógenos. . Se ha sugerido que el ácido cianhídrico endógeno puede ser un neuromodulador [11] .

También se sabe que la estimulación de los receptores colinérgicos muscarínicos de las células de feocromocitoma en cultivo aumenta la formación de ácido cianhídrico endógeno por parte de las mismas, sin embargo, la estimulación de los receptores muscarínicos de acetilcolina del SNC en una rata viva conduce, por el contrario, a una disminución de la formación de ácido cianhídrico endógeno [12] .

También se ha demostrado que el ácido cianhídrico es secretado por los leucocitos en el proceso de fagocitosis y es capaz de matar microorganismos patógenos [11] .

Es posible que la vasodilatación causada por el nitroprusiato de sodio esté asociada no solo con la formación de óxido nítrico (un mecanismo común a la acción de todos los vasodilatadores del grupo de los nitratos, como la nitroglicerina , nitrosorbide), sino también con la formación de cianuro. Es posible que el cianuro endógeno y el tiocianato formado durante su neutralización en el organismo desempeñen un papel en la regulación de las funciones del sistema cardiovascular, asegurando la vasodilatación y sean una de las sustancias antihipertensivas endógenas [13] .

Conseguir

Actualmente, existen tres métodos más comunes para producir ácido cianhídrico a escala industrial:

Método Andrusov : síntesis directa a partir de amoníaco y metano en presencia de aire y un catalizador de platino a alta temperatura:

${\mathsf {2NH_{3}+2CH_{4}+3O_{2}\xrightarrow {Pt} 2HCN\uparrow +6H_{2}O)).$

Método BMA (Blausäure aus Methan und Ammoniak) , patentado por Degussa : síntesis directa a partir de amoníaco y metano sin aire en presencia de un catalizador de platino a alta temperatura:

${\mathsf {NH_{3}+CH_{4}\xrightarrow {Pt} HCN\uparrow +3H_{2))}.$

Un subproducto en la producción de acrilonitrilo por amonólisis oxidativa de propileno.
La reacción del cianuro de potasio con agua y dióxido de carbono :

${\displaystyle {\mathsf {KCN+H_{2}O+CO_{2}\longrightarrow HCN\uparrow +KHCO_{3))))$

Descomposición térmica de los ácidos cianuro de hierro y ferrocianuro :

${\mathsf {2H_{3}[Fe(CN)_{6}]\ \xrightarrow {T} \ Fe[Fe(CN)_{6}]+6HCN\uparrow ))$

${\mathsf {3H_{4}[Fe(CN)_{6}]\ \xrightarrow {100^{o}C} \ Fe_{2}[Fe(CN)_{6}]+12HCN\ flecha arriba}}$ (en presencia de humedad)

En el proceso Shawinigan, los hidrocarburos (como el propano ) se hacen reaccionar con amoníaco . En el laboratorio, se forman pequeñas cantidades de ácido cianhídrico añadiendo ácidos a las sales de cianuro de metales alcalinos :

${\ce {HCl + NaCN->HCN^ + NaCl))$

${\ce {H+ + NaCN ->HCN^ + Na+))$

Esta reacción es a veces la base de envenenamientos accidentales porque el ácido convierte la sal de cianuro no volátil en gas de cianuro de hidrógeno.

La reacción del monóxido de carbono con el amoníaco:

${\mathsf {NH_{3}+CO\xrightarrow {ThO2} HCN\uparrow +H_{2}O)).$

Fotólisis del metano en una atmósfera libre de oxígeno:

${\textstyle {\mathsf {2CH_{4}+N_{2}\longrightarrow 2HCN\uparrow +3H_{2}\uparrow ))}$

Se puede obtener en el laboratorio por la interacción de la sal de sangre roja y el ácido diluido: [14]

${\displaystyle {\mathsf {K_{3}[Fe(CN)_{6}]+6HCl{\xrightarrow {}}\ 3KCl+FeCl_{3}+6HCN{\uparrow ))))$

Aplicación

En la producción química

Es materia prima para la producción de acrilonitrilo , metacrilato de metilo , adiponitrilo y otros compuestos. Gran parte de sus derivados se utilizan en la extracción de metales preciosos de minerales, en el dorado y plateado galvanoplástico, en la producción de sustancias aromáticas, fibras químicas, plásticos, caucho , vidrio orgánico, estimulantes del crecimiento vegetal y herbicidas .

Como un veneno

Por primera vez, el ácido cianhídrico fue utilizado como agente de guerra química por el ejército francés el 1 de julio de 1916 en el río Somme [15] . Sin embargo, debido a la falta de propiedades acumulativas y la baja resistencia en el suelo, ha cesado su uso posterior en esta capacidad.

El ácido cianhídrico era el ingrediente principal de Zyklon B , que fue el insecticida más popular en Europa durante la Segunda Guerra Mundial y también fue utilizado por los nazis para matar personas en los campos de concentración. En algunos estados de EE. UU., el ácido cianhídrico se ha utilizado en cámaras de gas como agente venenoso en la ejecución de sentencias de muerte ; esto se hizo por última vez en Arizona en 1999 [16] . La muerte generalmente ocurre dentro de los 5 a 15 minutos.

Sales

Las sales de ácido cianhídrico se denominan cianuros . Todos los cianuros, como el propio ácido, son altamente tóxicos. Los cianuros están sujetos a una fuerte hidrólisis . Al almacenar soluciones acuosas de cianuros con acceso de dióxido de carbono, se descomponen:

${\displaystyle {\mathsf {KCN+H_{2}O+CO_{2}\rightarrow HCN\uparrow +KHCO_{3))))$
${\mathsf {KCN+2H_{2}O\rightarrow NH_{3}\uparrow +HCOOK))$

El ion CN - (isoelectrónico a la molécula de CO ) se incluye como ligando en un gran número de compuestos complejos de elementos d. Los cianuros complejos en soluciones son muy estables.

Los cianuros de metales pesados son térmicamente inestables; en agua, excepto el cianuro de mercurio (Hg (CN) 2 ), son insolubles. Cuando se oxidan, los cianuros forman sales - cianatos :

{\mathsf {2KCN+O_{2}\rightarrow 2KOCN))

Muchos metales, bajo la acción de un exceso de cianuro de potasio o cianuro de sodio , dan compuestos complejos , que se utilizan, por ejemplo, para extraer oro y plata de los minerales:

{\mathsf {8NaCN+4Au+O_{2}+2H_{2}O\rightarrow 4Na[Au(CN)_{2}]+4NaOH))

Toxicidad y propiedades biológicas

Ácido cianhídrico: el veneno más fuerte de acción tóxica general , bloquea la citocromo oxidasa celular, lo que produce hipoxia tisular grave . Dosis semiletales (LD 50 ) y concentraciones de ácido cianhídrico [17] :

Ratones:
- por vía oral (ORL-MUS LD 50 ) - 3,7 mg / kg;
- cuando se inhala (IHL-MUS LC 50 ) - 323 ppm ;
- por vía intravenosa (IVN-MUS LD 50 ) - 1 mg / kg.
Conejos, IV (IVN-RBT LD 50 ) < 1 mg/kg;
Humano, dosis letal oral mínima publicada (ORL-MAN LD Lo ) < 1 mg/kg.

Cuando se inhala ácido cianhídrico en pequeñas concentraciones, se produce un rascado en la garganta, un sabor amargo en la boca, dolor de cabeza, náuseas , vómitos , dolor detrás del esternón. Con un aumento en la intoxicación, la frecuencia del pulso disminuye, aumenta la dificultad para respirar, se desarrollan convulsiones y se produce pérdida del conocimiento. Al mismo tiempo, no hay cianosis (el contenido de oxígeno en la sangre es suficiente, su utilización en los tejidos se ve afectada).

Cuando se inhala ácido cianhídrico en altas concentraciones o cuando se ingiere, aparecen convulsiones clónico-tónicas y una pérdida casi instantánea del conocimiento por parálisis del centro respiratorio. La muerte puede ocurrir en minutos.

En el cuerpo humano, el metabolito del ácido cianhídrico es el tiocianato (tiocianato) SCN - , que se forma durante su interacción con el azufre bajo la acción de la enzima rodanasa .

Antídotos de ácido cianhídrico

Se conocen varios antídotos para el tratamiento de la intoxicación por ácido cianhídrico , que se pueden dividir en dos grupos. El efecto terapéutico de un grupo de antídotos se basa en su interacción con el ácido cianhídrico para formar productos no tóxicos. Dichos medicamentos incluyen, por ejemplo, azufre coloidal y varios politionatos , que convierten el ácido cianhídrico en tiocianato de baja toxicidad , así como aldehídos y cetonas ( glucosa , dihidroxiacetona , etc.), que se unen químicamente al ácido cianhídrico para formar cianhidrinas . Otro grupo de antídotos incluye fármacos que provocan la formación de metahemoglobina en la sangre : el ácido cianhídrico se une a la metahemoglobina y no llega a la citocromo oxidasa . El azul de metileno , así como las sales y los ésteres del ácido nitroso , se utilizan como formadores de metahemoglobina .

Evaluación comparativa de antídotos: azul de metileno protege contra dos dosis letales, tiosulfato de sodio y tetratiosulfato de sodio - a partir de tres dosis, nitrito de sodio y nitrito de etilo - a partir de cuatro dosis, azul de metileno junto con tetratiosulfato - a partir de seis dosis, nitrito de amilo junto con tiosulfato - a partir de diez dosis, nitrito de sodio junto con tiosulfato - de veinte dosis letales de ácido cianhídrico.

Seguridad en el trabajo

MPC [1] en el aire del área de trabajo es de 0,3 mg/m 3 (máximo una vez). Según [18] , en una concentración peligrosa, lo más probable es que las personas no huelan; y según [19] , el umbral de percepción del olor puede ser de 5,6 mg/m 3 .

Notas

↑ 1 2 (Rospotrebnadzor) . No. 606. Hidrocianuro (cianuro de hidrógeno; ácido cianhídrico) // GN 2.2.5.3532-18 "Concentraciones máximas permitidas (MPC) de sustancias nocivas en el aire del área de trabajo" / aprobado por A.Yu. Popova . - Moscú, 2018. - S. 45. - 170 p. - (Normas sanitarias). (Ruso) Archivado el 12 de junio de 2020 en Wayback Machine .
↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0333.html
↑ Por lo general, ácido cianhídrico en química significa una solución acuosa de cianuro de hidrógeno , por lo tanto, la identificación del ácido cianhídrico con el propio cianuro de hidrógeno, aunque está muy extendida, no es del todo correcta.
↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Smirnov S.K. Ácido cianhídrico // Enciclopedia química : en 5 volúmenes / Cap. edición N. S. Zefirov . - M .: Gran Enciclopedia Rusa , 1995. - T. 4: Polímero - Tripsina. - S. 352. - 639 pág. - 40.000 copias. — ISBN 5-85270-039-8 .
↑ Vijayalaxmi C. , Murty JS Sensibilidad al olor del cianuro de hidrógeno en algunas poblaciones indias // Acta geneticae medicae et gemellologiae. - 1975. - Enero ( vol. 24 , no. 1-2 ). - pág. 169-171 . — ISSN 1120-9623 . -doi : 10.1017/ S1120962300022071 .
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↑ Actividad corrosiva del ácido cianhídrico
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Véase también

Isocianuros

Literatura

Bobkov S. S., Smirnov S. K. Ácido cianhídrico. — M .: Química , 1970. — 176 p.
Karapetyants M. Kh. Drakin S. I. Química general e inorgánica. - M. : Química, 1994.
Nekrasov BV Fundamentos de Química General. - 3ra ed., rev. y adicionales .. - M. : Química , 1973. - T. 1. - 656 p.

Agentes de guerra

Acción venenosa general

Acción de asfixia

Acción ampollas en la piel

Gas mostaza (N/HD)
Lewisita (L, P-43)
Metildicloroarsina (MD)
Etildicloroarsina (ED)
Fenildicloroarsina (PD)
Sesquiprita (Q)
Mostazas nitrogenadas ( Gas HN1 , Gas HN2 , Gas HN3 )
Mostaza Oxígena (T)
Selenoiprit (HZ)
Sulfato de dimetilo (D)

acción de ortiga	Fosgenoxima (CX)

Acción nerviosa

Fosforiltiocolinas	VE Vicepresidente contra P-33 (RV) máquina virtual VX Amitón (VG) EA-3148
Fluorofosfonatos	Sarín (GB, P-35) Somán (GD, P-55) ciclosarina (GF) Etilsarina (GE) VG
amidocianofosfato	Rebaño
amidofluorofosfonatos	Novichok A-230 Novato A-242
amidofluorofosfatos	Novato A-232 Novato A-234 Novato A-262

Acción irritante
( irritantes )

Agentes lacrimógenos ( lacrimadores )	Acroleína (DG) Kamit (CA) Bromoacetona (BA) isocianato de metilo Cloracetofenona (CN, P-14) Cloropicrina (PS) bromuro de bencilo (BB)
Estornudos ( esternitos )	Adamsita (DM, P-15) Difenilclorarsina (DA) Difenilcianarsina (DC)
Complejo	Dibenzoxazepina (CR) Morfolida de ácido pelargónico (MPA) Clorobenzalmalondinitrilo (CS, P-65)

Acción psicoquímica
( incapacitantes )

Acción del dolor ( algógenos )

1-metoxi-1,3,5-cicloheptatrieno (CH)

Venenos metabólicos
(citotóxicos)

1,2-dicloroetano
Óxido de etileno
Policlorodibenzodioxinas (PCDD)
Policlorodibenzofuranos (PCDF)

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