Dimetiltriptamina

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dimetiltriptamina
General

Nombre sistemático		 2-​​(1H-​indol-​3-​il)​-​N,N-​dimetil-​etanamina
química fórmula C 12 H 16 N 2
Propiedades físicas
Estado duro, blanco, cristalino
Masa molar 188,2688 ± 0,0111 g/ mol
Densidad 1,076 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 47°C
 •  hirviendo 332,12°C
 • descomposición 49°C
 •  encendido 154.66°C
Propiedades químicas
Constante de disociación ácida 8.68
Clasificación
registro número CAS 61-50-7
PubChem 6089
registro Número EINECS 200-508-4
SONRISAS   CN(C)CCc1c[nH]c2ccccc12
InChI   InChI=1S/C12H16N2/c1-14(2)8-7-10-9-13-12-6-4-3-5-11(10)12/h3-6,9,13H,7-8H2, 1-2H3DMULVCHRPCFFGV-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 28969
ChemSpider 5864
La seguridad
LD 50 32 mg/kg (ratones, por vía intravenosa)
Toxicidad no tóxico
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La dimetiltriptamina (DMT) o N,N -dimetiltriptamina  es un psicodélico endógeno (producido por la glándula pineal (glándula pineal) durante el sueño REM [1] ), en el sistema nervioso humano actúa como un agonista de los receptores de serotonina 5-HT 2A [ 2] [3] , también un alcaloide de muchas plantas, una potente sustancia psicoactiva de la clase de las triptaminas . La estructura química de DMT es similar a la serotonina  , uno de los neurotransmisores importantes en el cerebro de los mamíferos. También es producido en pequeñas cantidades por el cuerpo humano durante el metabolismo normal [4] .

El DMT es un psicodélico que provoca un estado alterado de conciencia con experiencias similares a las experiencias religiosas y místicas [5] , con intensas alucinaciones visuales y auditivas , un cambio en la percepción del tiempo y la realidad.

Pure DMT es un polvo cristalino que tiene una apariencia transparente o tiene un tinte de blanco a amarillo rojizo.

Historia

La primera síntesis química de DMT fue realizada por el químico inglés Richard Manske en 1931 [6] .

En 1946, el etnobotánico y químico brasileño Gonçalves de Lima aisló DMT de la raíz de la Mimosa ( Mimosa tenuiflora ) y la denominó Nigerine.

Las propiedades psicotrópicas de la DMT fueron estudiadas por primera vez a mediados de la década de 1950 por el químico y psiquiatra húngaro Stephen Szára . Interesada en las sustancias psicoactivas, Sara pidió LSD a Sandoz . Recientemente descubierto en ese momento, el LSD despertó un gran interés entre los científicos. Sin embargo, Sandoz rechazó el suministro por temor a que el LSD cayera en manos del régimen comunista, lo que podría tener consecuencias indeseables. Debido a la incapacidad de obtener LSD, Sarah centró su atención en el DMT químicamente menos complejo, lo que sugiere sus propiedades psicoactivas debido a su similitud con la serotonina [5] .

Propiedades psicodélicas

Las personas que han experimentado un viaje con DMT a menudo dicen que estas experiencias son tan diferentes de cualquier cosa conocida por el hombre que son casi imposibles de describir o expresar con palabras o de otra forma. Algunos usuarios han informado experiencias eróticas visuales y sensoriales extremadamente intensas cuando usan DMT en un contexto sexual ritualizado [7] [8] .

El escritor y filósofo británico Alan Watts describió el efecto de DMT de la siguiente manera: “Cargamos el universo en un cañón. Apuntamos al cerebro. ¡Fuego!" ( ing.  "Carga el universo en el cañón. Apunta al cerebro. Dispara" ).

En estudios realizados en 1990-1995 por el psiquiatra Rick Strassman en la Universidad de Nuevo México , se descubrió que muchos de los voluntarios participantes habían experimentado vida extraterrestre entre seres que se caracterizaron como "elfos", "alienígenas", "guías" y "ayudantes". " [9] . Al mismo tiempo, en términos visuales, algunas de estas criaturas se asemejaban a payasos, reptiles, mantis religiosas, abejas, arañas, cactus, gnomos y figuras hechas de palos. Al menos uno de los participantes del estudio reportó contacto sexual con uno de estos seres, mientras que otros reportaron frecuentemente experiencias eróticas. En general, todos los participantes en los estudios informaron que estas criaturas son residentes de una realidad paralela e independiente, el camino al que se abre la recepción de DMT [5] .

Terence McKenna , autor de una serie de libros que mencionan el tema de DMT, describió su experiencia de uso, en la que se encontró con criaturas a las que llamó "self-transforming machine elves" (Duendes de máquinas autotransformadoras en inglés  ). McKenna acredita a DMT como una herramienta que puede usarse para comunicarse con seres de otros mundos. Otros usuarios que han experimentado viajes con DMT también brindan informes similares . También se informa con frecuencia sobre encuentros con seres sintientes que intentan descifrar información sobre nuestra realidad.

Aplicaciones

Cuando se toma por vía oral , la DMT generalmente no es muy activa ya que el cuerpo la metaboliza rápidamente. Para ser psicoactiva cuando se toma por vía oral, la DMT debe combinarse con uno de los inhibidores de la monoaminooxidasa , como la harmalina . Otros usos de la DMT incluyen la inhalación ahumada (fumar) o la inyección, que causa un efecto muy fuerte y rápido que dura poco tiempo (generalmente menos de media hora). Los efectos psicodélicos de DMT se potencian cuando se toman junto con pindolol .

Efectos secundarios

Los vapores de DMT causan molestias en los pulmones [5] . Según una investigación de Rick Strassman, “la dimetiltriptamina, de alguna manera dependiente de la dosis, provoca un aumento de la presión arterial, la frecuencia cardíaca, el diámetro de la pupila, la temperatura rectal, además de un aumento de las concentraciones sanguíneas de beta - endorfinas , corticotropina , cortisol , y prolactina . El nivel de hormonas de crecimiento también aumentó con cualquier dosis de DMT, pero el nivel de melatonina no tuvo ningún efecto” [10] .

Contenido en plantas

El DMT se encuentra de forma natural en muchas plantas, a menudo en combinación con los compuestos químicamente relacionados 5-MeO-DMT y bufotenina (5-HO-DMT) [11] . Los chamanes sudamericanos suelen utilizar hierbas que contienen DMT en sus prácticas. En la ayahuasca , se utilizan plantas que contienen DMT para darle efectos psicoactivos [12] .

Algunas de las plantas que contienen DMT [11] :

Biosíntesis

En la naturaleza, la DMT se forma a partir del aminoácido L - triptófano . El L-triptófano en sí mismo es un aminoácido proteinogénico y está presente en todas las formas de vida conocidas. El triptófano se sintetiza a partir del ácido antranílico , que a su vez se sintetiza a partir del metabolismo de los carbohidratos a través del ácido shikímico en un proceso metabólico denominado vía del shikimato . Las plantas sintetizan triptófano por sí mismas, los animales obtienen este aminoácido de los alimentos (el triptófano es un aminoácido esencial para los animales ). Independientemente de la fuente de L-triptófano, la biosíntesis de DMT en sí es relativamente simple y está representada por tres reacciones enzimáticas:

  1. El L-triptófano es descarboxilado por la enzima aminoácido aromático descarboxilasa para formar triptamina .
  2. La triptamina sufre transmetilación : la enzima indolamina-N-metiltransferasa (INMT) cataliza la transferencia de un grupo metilo del cofactor S-adenosilmetionina mediante un ataque nucleofílico al grupo amino de la triptamina. Esta reacción produce el intermedio N-metiltriptamina (NMT) y convierte la S-adenosilmetionina en S-adenosilhomocistina (SAH).
  3. N-metiltriptamina (NMT) se transmetila de nuevo de la misma manera y se obtiene dimetiltriptamina.

Clasificación química

La DMT es un derivado de la triptamina , cuya molécula incluye dos grupos metilo adicionales en la posición del átomo de nitrógeno del grupo amina .

Una ruta típica para preparar DMT es la síntesis de Speeter-Anthony, donde los reactivos son indol , cloruro de ácido oxálico , dimetilamina e hidruro de litio y aluminio . Por lo general, se usa DMT como base, aunque las sales de DMT, como la sal del ácido fumárico , son más estables . Al mismo tiempo, las sales de DMT son solubles en agua, mientras que su base no lo es. La DMT en solución se degrada rápidamente con la exposición al oxígeno, la luz y el calor, por lo que debe almacenarse en un recipiente cerrado, en la oscuridad, en el refrigerador. Una sustancia pura puede cristalizar como pequeños cristales blancos en forma de aguja.

Suposiciones

Varias teorías propuestas por varios investigadores sugieren que el DMT endógeno, producido por el cerebro humano [13] en ciertos estados psicológicos y neurológicos, es utilizado por el cuerpo para inducir efectos visuales durante los sueños naturales , las experiencias cercanas a la muerte y el cerebro preagonal. estados, así como otras experiencias místicas. En :JC Callaway propuso un mecanismo bioquímico para este fenómeno en 1988, quien sugirió que la DMT puede estar asociada con el fenómeno de los sueños y otros estados cerebrales naturales, donde el mecanismo es un aumento en el nivel de DMT endógena en el cerebro humano. [14] .

La investigación realizada por Rick Strassman en la década de 1990 sugirió que el cerebro humano produce una gran cantidad de DMT de la glándula pineal antes de la muerte o durante la experiencia cercana a la muerte. Esto explica los intensos efectos visuales informados por los sobrevivientes cercanos a la muerte o cercanos a la muerte [15] . En la década de 1950, una teoría popular era que la producción endógena de agentes psicoactivos explica los síntomas de alucinaciones de los pacientes con ciertas enfermedades mentales ("Hipótesis de la transmetilación " ) .  [16] . En particular, intentaron encontrar una explicación para la esquizofrenia de esta manera (ver también la hipótesis adrenocrómica de la patogenia de la esquizofrenia ). Sin embargo, esta teoría no pudo explicar la presencia de DMT endógeno en humanos sanos normales, así como en ratones de laboratorio y otros animales. A la luz de esto, la sugerencia de una función del DMT endógeno como agente que induce los efectos visuales de los sueños naturales parece ser más sólida. Sin embargo, una prueba exacta de esta suposición es imposible por razones éticas : las muestras biológicas para la investigación deben obtenerse de un cerebro humano vivo.

DMT :  The Spirit Molecule es uno de los libros más famosos sobre DMT escrito por Rick Strassman, un científico investigador médico [1] .

Strassman sugiere que la glándula pineal produce DMT en un proceso natural, ya que allí se encuentran todos los componentes necesarios para este proceso. Sin embargo, nadie ha intentado aún detectar directamente DMT en la glándula pineal.

Situación jurídica

En la mayoría de los países, la DMT está clasificada por ley como ilegal y prohibida. En Rusia, el DMT se incluye en la Lista I , la categoría de sustancias más estricta.

En los EE. UU., a pesar de que la DMT también pertenece a la categoría más estricta del Programa I , existe un precedente judicial conocido que permitió a la iglesia brasileña "União do Vegetal" usar ayahuasca en varias ceremonias religiosas tradicionales e importar componentes para su preparación. [17] .

En Canadá, DMT se coloca en la Categoría III ( Anexo III ).

En Francia, la DMT se clasifica como estupefaciente .

Hay varias organizaciones religiosas en Brasil que utilizan abiertamente la ayahuasca en un contexto chamánico , a menudo con elementos de un concepto cristiano .

La DMT no se detecta mediante análisis de drogas en sangre convencionales ni rastros de consumo de drogas [18] .

Véase también

Notas

  1. ↑ 1 2 Rick Strassman, DMT: The Spirit Molecule : la investigación revolucionaria de un médico sobre la biología de las experiencias místicas y cercanas a la muerte , 320 páginas, Park Street Press, 2001 , ISBN 0-89281-927-8 .
  2. ^ Adam L. Halberstadt, Dimetiltriptamina: ¿Posible ligando endógeno del receptor Sigma-1? . Universidad de California, San Diego, Departamento de Psiquiatría.
  3. ↑ Ana Margarida Arújo, Félix Carvalho, Maria de Lourdes Bastos, Paula Guedes de Pinho, Márcia Carvalho. El mundo alucinógeno de las triptaminas: una revisión actualizada  // Archives of Toxicology: revista. - 2015. - Edición. 8 , n º 89 . - S. 1151-1173 . -doi : 10.1007 / s00204-015-1513-x .
  4. ↑ Barker S. A., Monti J. A., Christian S. T. (1981). N,N-dimetiltriptamina: un alucinógeno endógeno. En Revista Internacional de Neurobiología, vol. 22, págs. 83–110; prensa académica inc.
  5. ↑ 1 2 3 4 Strassman RJ DMT: La molécula del espíritu . Resúmenes de los capítulos . Consultado el 29 de febrero de 2012. Archivado desde el original el 5 de junio de 2012.
  6. ↑ Jeremy Bigwood y Jonathan Ott (1977): "DMT", Head Magazine Archivado el 9 de diciembre de 2008.
  7. ↑ 2C-B, DMT, Tú y yo . mapas Fecha de acceso: 13 de enero de 2007. Archivado desde el original el 29 de febrero de 2012.
  8. ^ Páginas de ENTEÓGENOS y medicina visionaria . Michael.com. Consultado el 17 de agosto de 2007. Archivado desde el original el 29 de febrero de 2012.
  9. ↑ Sexo, drogas, Einstein y elfos: sushi, psicodélicos, universos paralelos y la búsqueda de la trascendencia  . — Publicaciones inteligentes, agosto de 2005 . ( discute DMT y las implicaciones para nuestra comprensión de la realidad )
  10. ↑ R. J. Strassman y C. R. Qualls. Estudio de dosis-respuesta de N,N-dimetiltriptamina en humanos  (inglés)  // JAMA  : revista. - 1994. - febrero ( vol. 51 , no. 2 ). - P. 85-97 .
  11. ↑ 1 2 Anadenanthera: planta visionaria de la antigua América del Sur Por Constantino Manuel Torres, David B. Repke, 2006, ISBN 0-7890-2642-2
  12. ↑ ¿Qué es la Ayahuasca? Archivado el 17 de abril de 2013 en Wayback Machine .
  13. ↑ Erowid DMT Vault: Artículos y resúmenes de revistas . Consultado el 5 de septiembre de 2007.
  14. ↑ Callaway J. Un mecanismo propuesto para las visiones del sueño onírico  //  Med Hypotheses : diario. - 1988. - vol. 26 , núm. 2 . - pág. 119-124 .
  15. ↑ Rick Strasman. DMT es la molécula espiritual. Investigación médica revolucionaria sobre experiencias místicas y cercanas a la muerte. 2011. ISBN: 978-5-9573-1930-6.
  16. ↑ Osmund H., Smythies J. R. (1952). Esquizofrenia: un nuevo enfoque. Revista de ciencia mental 98: 309–315.
  17. ↑ en:Gonzales v. O Centro Espirita Beneficente Uniao do Vegetal .
  18. ↑ Erowid DMT Vaults: Extracción: Guía de extracción de DMT de QT . Consultado el 5 de septiembre de 2007.

Enlaces


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