P-fenilendiamina

p -Fenilendiamina [1] [2]
General

Nombre sistemático		 1,4-​fenilendiamina
química fórmula C 6 H 8 N 2
Rata. fórmula C 6 H 4 (NH 2 ) 2
Propiedades físicas
Estado cristales incoloros
Masa molar 108,14 g/ mol
Energía de ionización 663 kJ/mol
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 146°C
 •  hirviendo 267°C
 •  parpadea 156°C
Presion de vapor 1,08 mmHg Arte. (100°C)
Propiedades químicas
Solubilidad
 • en agua 3,8 24  g/100ml
Clasificación
registro número CAS 106-50-3
PubChem 24898724
registro Número EINECS 203-404-7
SONRISAS   Nc1ccc(N)cc1
InChI   CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N
RTECS SS8050000
CHEBI 51403
ChemSpider 13835179
La seguridad
LD 50 80 mg/kg (ratones, oral)
Frases de riesgo (R) R23/24/25 , R36 , R43 , R50/53
Frases de seguridad (S) S28 , S36/37 , S45 , S60 , S61
Carácter breve. peligro (H) H301 , H311 , H317 , H319 , H331 , H410
medidas de precaución. (PAGS) P261 , P273 , P280 , P301+P310 , P305+P351+P338 , P311
palabra clave Peligroso
Pictogramas SGA Pictograma "Calavera y tibias cruzadas" del sistema CGSPictograma del entorno SGA
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
 Archivos multimedia en Wikimedia Commons

para -fenilendiamina  - compuesto orgánico , diamina aromática 1,4-C 6 H 4 (NH 2 ) 2 .

Obtención y purificación en laboratorio

Los métodos más importantes para la síntesis de p -fenilendiamina se basan en las reacciones de hidrogenación de 4-nitroanilina y diazotización de anilina . En el primer método, el 4-cloronitrobenceno se amina con amoníaco para formar nitroanilina, que luego se hidrogena sobre un catalizador de paladio . La desventaja de este método es la proporción no óptima de isómeros en la reacción de obtención de la sustancia de partida: cuando se nitra el clorobenceno, la proporción de isómeros orto y para es 65:35 [3] .

El segundo método, desarrollado por DuPont , comienza con la diazotización de la anilina con óxidos de nitrógeno. El compuesto diazo resultante reacciona con un exceso de anilina para dar 1,3-difeniltriazeno, que se reorganiza en 4-aminoazobenceno en condiciones ácidas . Luego, este último se escinde catalíticamente y se hidrogena para formar p -fenilendiamina y anilina. La anilina se aísla y se reutiliza en la síntesis [3] .

Existe un método que utiliza tereftalato de dimetilo o tereftalato de polietileno residual para sintetizar p -fenilendiamina . La reacción de estos compuestos con amoníaco produce tereftalamida , que luego se clora y trata con hidróxido de sodio , y el reordenamiento de Hoffmann produce p - fenilendiamina [3] .

En el laboratorio, la p -fenilendiamina se purifica mediante cristalización en etanol o benceno seguida de sublimación al vacío . La sustancia debe protegerse de la luz solar [4] .

Propiedades físicas

La p -fenilendiamina es fácilmente soluble en agua caliente, así como en disolventes orgánicos básicos ( alcoholes , cetonas y éteres ). Debido a que es poco soluble en agua fría, puede cristalizarse en agua [3] .

Propiedades químicas

La p -fenilendiamina exhibe las propiedades de una amina aromática típica , como actuar como base en soluciones acuosas y formar sales estables . Se oxida rápidamente en el aire (más rápido que los isómeros orto y meta ) . La oxidación con dióxido de manganeso y dicromato de potasio da como resultado la benzoquinona . Si la p -fenilendiamina se oxida con peróxido de hidrógeno , entonces en la primera etapa se forma p -benzoquinonediimina, que reacciona con la diamina original para formar un tinte marrón: la base de Bandrovsky (¿para-azofenileno?). Esta diimina también reacciona con otras aminas aromáticas y fenoles para dar una gama de tintes. Las reacciones sobre los grupos amino incluyen diazotización , alquilación , acilación , etc. [3] .

Aplicación

La p -fenilendiamina se utiliza en la producción de fibras de polímero de aramida ( Kevlar ), que se utilizan para reforzar neumáticos, plásticos y otras aplicaciones donde se requieren alta resistencia y módulo . Mediante la reacción de p -fenilendiamina con fosgeno , se sintetiza p - fenilendiisocianato  , la materia prima para la síntesis de varios poliuretanos . Además , la p -fenilendiamina se utiliza en la síntesis de tintes, incluidos los tintes para el cabello [3] .

En fotografía, se puede utilizar como agente de revelado para el revelado de grano fino, normalmente junto con otros agentes de revelado. El desarrollo comienza con un valor de pH de más de 6,25 [5] . También es un agente revelador de color, pero prácticamente no se utiliza en este papel, ya que no cumple con los requisitos necesarios para obtener una imagen de alta calidad; en su lugar, se utilizan sus derivados, por ejemplo: TsPV-1 , TsPV-2 [6] [7] .

Toxicidad

Los efectos tóxicos por inhalación observados en animales incluyen temblores , cianosis y pérdida de peso severa. La sustancia no es cancerígena . Una propiedad característica de la p -fenilendiamina es que en presencia del aire y la humedad forma tintes con mucha facilidad, por lo que los objetos que entran en contacto con ella, ya sea la piel, la ropa o las paredes, se vuelven de color azul oscuro. Esta propiedad se utiliza en las industrias para detectar condiciones higiénicas insuficientes cuando se trabaja con esta sustancia [3] .

Notas

  1. ↑ Sigma-Aldrich. p-fenilendiamina . Consultado el 9 de enero de 2014. Archivado desde el original el 8 de noviembre de 2015.
  2. ↑ Manual de química de Dean JA Lange. - McGraw-Hill, 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .
  3. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Smiley RA Fenileno y toluenodiaminas // Enciclopedia de química industrial de Ullmann. —Wiley. - 2000. - doi : 10.1002/14356007.a19_405 .
  4. ^ Amarego WLF, Chai CLL Purificación de productos químicos de laboratorio. — Sexta ed. - Elsevier, 2009. - Pág. 329. - ISBN 978-1-85617-567-8 .
  5. ↑ Redko AV Fundamentos de los procesos fotográficos. - Lan, 1999. - S. 498.
  6. ↑ Mees, 1942 , pág. 364.
  7. ↑ Hunt, 2009 , pág. 361.

Literatura

Enlaces

  Ir al elemento de Wikidata  diccionarios y enciclopedias